Cyclopentancarbonsäure (3400-45-1) Physikalische und Chemische Eigenschaften
Cyclopentancarbonsäure
Eine aus Cycloalkan abgeleitete Carbonsäure, die als synthetisches Zwischenprodukt und Baustein für Spezialchemikalien und Wirkstoffsynthese verwendet wird.
| CAS-Nummer | 3400-45-1 |
| Familie | Cycloalkan-Carbonsäuren |
| Typische Erscheinungsform | Farbloser Flüssigkeit oder viskoses Öl |
| Übliche Pharmazeutische Qualität | EP |
Cyclopentancarbonsäure ist eine gesättigte, monocyclische aliphatische Carbonsäure, die aus einem Cyclopentanring mit einer einzelnen Carboxylgruppe an einem Ring-Kohlenstoff besteht. Strukturell lässt sie sich als cyclopentyl-substituierte Methansäure beschreiben (systematischer IUPAC-Name: Cyclopentancarbonsäure). Die elektronische Struktur wird von der lokalisierten Carboxylgruppe dominiert, die einen Wasserstoffbrücken-Donor (–OH) und zwei Wasserstoffbrücken-Akzeptor-Stellen (Carbonyl- und Hydroxy-Sauerstoff) bereitstellt, während der Cyclopentyl-Ring eine unpolare Kohlenwasserstoffoberfläche liefert, die Gesamtpolarität und Lipophilie moderat beeinflusst.
Als einfache aliphatische Carbonsäure zeigt das Säure-Base-Verhalten typische Eigenschaften einer Monocarbonsäure: Sie kann ein Proton abgeben und das Cyclopentanecarboxylat-Anion bilden und stabile Salze mit Basen ausbilden. Die Kombination aus unpolarer Ringstruktur und polarer Carboxylgruppe führt zu moderater Lipophilie; das Molekül verteilt sich in wässriger und organischer Phase abhängig vom pH-Wert (die ionisierte Form dominiert in basischem Milieu, was die Wasserlöslichkeit erhöht). Die chemische Stabilität entspricht der einer gesättigten Carbonsäure: relativ stabil unter Umgebungsbedingungen, aber reaktiv bei üblichen funktionellen Gruppen-Umwandlungen (Veresterung, Amidierung, Bildung aktivierter Derivate, Reduktion der Carbonylgruppe etc.). Oxidativer Abbau ist für den gesättigten Ring bei milden Bedingungen gering ausgeprägt, starke Oxidationsmittel können jedoch den Ring oxidieren oder die Carboxylfunktion spalten.
Übliche commercielle Qualitäten für diesen Stoff sind: EP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Es liegen keine experimentell ermittelten Werte für diese Eigenschaft im aktuellen Datenkontext vor.
Schmelzpunkt
Es liegen keine experimentell ermittelten Werte für diese Eigenschaft im aktuellen Datenkontext vor.
Siedepunkt
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Dampfdruck
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Flammpunkt
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Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Cyclopentancarbonsäure vereint einen hydrophoben Cyclopentyl-Ring mit einer polaren Carboxylgruppe; daher weist sie eine beträchtliche Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln (Alkohole, Ketone, Ester) und eine begrenzte, aber pH-abhängige Löslichkeit in Wasser auf. In saurem Medium dominiert die neutrale Säure und die Wasserlöslichkeit ist geringer; in basischem Medium bildet sich das Carboxylatanion und die Wasserlöslichkeit nimmt deutlich zu. Die Verbindung bildet leicht typische Carboxylatsalze mit anorganischen und organischen Basen und ist kompatibel mit gängigen organischen Lösungsmitteln, die für Derivatisierungschemie verwendet werden.
Reaktivität und Stabilität
Die Reaktivität folgt der Standardchemie von Carbonsäuren: Die Säurefunktion durchläuft Kondensationsreaktionen (Veresterung, Amidbildung), Bildung aktivierter Derivate (Säurechloride, gemischte Anhydride) und Reduktion unter geeigneten Bedingungen. Thermische Decarboxylierung ist kein primärer Abbauweg für einfache, gesättigte aliphatische Carbonsäuren unter milden Bedingungen. Das Molekül ist chemisch stabil unter normalen Lagerbedingungen im Labor (Raumtemperatur, inertem Atmosphären) reagiert jedoch mit starken Oxidationsmitteln und Basen unter Zwangsbedingungen. Die Substanz ist gemäß Gefahrenhinweisen klassifiziert: H315 (verursacht Hautreizungen), H319 (verursacht schwere Augenreizungen) und H335 (kann die Atemwege reizen), wie für konzentriertes Material angegeben; die Gefahrenkennzeichnung weist auf die Notwendigkeit hin, Hautkontakt zu vermeiden und Inhalation zu kontrollieren.
Thermodynamische Daten
Standard-Enthalpien und Wärmekapazität
Es liegen keine experimentell ermittelten Werte für diese Eigenschaft im aktuellen Datenkontext vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: C6H10O2
- Molekulargewicht: 114.14 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte / monoisotopische Masse: 114.068079557 (wie angegeben)
LogP und Polarität
- XLogP3-AA (berechnet): 1.3 — zeigt eine moderate Lipophilie, was mit einem unpolaren Cyclopentyl-Ring und einer polaren Carboxylgruppe übereinstimmt.
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 37.3 \(\text{Å}^2\) — entspricht einer einzelnen Carboxylgruppe mit Wasserstoffbrückenfähigkeit.
- Wasserstoffbrücken-Donoren: 1; Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 2.
- Zahl der drehbaren Bindungen: 1 — niedrige konformationelle Flexibilität im Vergleich zu größeren aliphatischen Säuren.
Diese Parameter sagen eine moderate Verteilung in organische Phasen bei neutralem pH voraus und eine erhöhte Wasserlöslichkeit bei Ionisierung.
Strukturelle Merkmale
- SMILES: C1CCC(C1)C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C6H10O2/c7-6(8)5-3-1-2-4-5/h5H,1-4H2,(H,7,8)
- InChIKey: JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- Schweratomanzahl: 8; formale Ladung: 0; berechnete Komplexität: 92.7.
Das Molekül besitzt ein stereochemisch nicht differenziertes Kohlenstoffgerüst mit einer einzelnen Carboxylträger-Position (definierte Stereozentren: 0). Die Carboxylgruppe ist der einzige Punkt chemischer Funktionalität für Derivatisierung und Salzbildung.
Identifikatoren und Synonyme
Registriernummern und Codes
- CAS-Nummer: 3400-45-1
- EC-Nummer: 222-269-5
- UNII: Z6691VH94A
- ChEBI: CHEBI:230335
- ChEMBL: CHEMBL1902018
- DSSTox Stoff-ID: DTXSID70187610
- NSC-Nummer: 59714
- InChIKey: JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1CCC(C1)C(=O)O
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gemeldete Synonyme umfassen (Auswahl): Cyclopentylcarbonsäure; Cyclopentylmethansäure; Cyclopentansäure; Cyclopentancarbonsäure; Cyclopentancarboxylic acid; Cyclopentyl carboxylic acid; Cyclopentansäure. Weitere vom Einreicher angegebene Namen und ältere Bezeichnungen finden sich in Lieferanten- und Registerlisten.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchen
Gemeldete Verwendungsklassifikationen umfassen Kosmetik (Tensid). Als kleine, aliphatische Carbonsäure mit moderater Lipophilie tritt die Verbindung als Zwischenprodukt oder funktioneller Bestandteil in Spezialchemikalienformulierungen auf, darunter Tensid- oder Emollientsysteme in Körperpflegeanwendungen. Zudem dient sie als Baustein in der Feinchemie und pharmazeutischen Synthese, wenn eine cyclopentylhaltige Säurefunktion benötigt wird.
Gemeldete pharmazeutische Qualität: EP.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
Cyclopentancarbonsäure wird hauptsächlich als säurefunktionelles Bausteinmolekül verwendet: Sie kann verestert oder amidiert werden, um Derivate zu erzeugen, in Säurechloride umgewandelt werden für Acylierungschemie oder neutralisiert werden, um Salze für Formulierungszwecke zu bilden. In Formulierungen kann die Säure oder deren Salze zur pH-Anpassung, Emulsionsstabilisierung beitragen oder als Vorstufe für oberflächenaktive Derivate dienen. Eine prägnante Anwendungsszusammenfassung über diese klassenspezifischen Rollen hinaus ist im aktuellen Datenkontext nicht bereitgestellt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Keine numerisch quantifizierten akuten Toxizitätskennwerte (LD50, LC50) sind im aktuellen Datenkontext verfügbar. Für konzentriertes Material gemeldete Gefahrenklassifizierungen umfassen Hautreizungen (Skin Irrit. 2, H315), schwere Augenreizung (Eye Irrit. 2A, H319) sowie spezifische Zielorgan-Toxizität — einmalige Exposition, Reizung der Atemwege (STOT SE 3, H335). Diese Klassifizierungen deuten darauf hin, dass dermaler und okulärer Kontakt schädlich sein kann und das Einatmen von Dämpfen oder Aerosolen kontrolliert werden sollte.
Meldungen zu Sicherheits- und Präventivmaßnahmen umfassen die Codes: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 und P501. Die Umsetzung geeigneter technischer Schutzmaßnahmen, persönlicher Schutzausrüstung (Handschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung) sowie lokaler Absaugung wird für die berufliche Handhabung empfohlen.
Lagerung und Handhabungshinweise
In fest verschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort lagern, fern von starken Oxidationsmitteln und starken Basen, die unerwünschte Reaktionen fördern könnten. Beim Umgang Haut- und Augenkontakt minimieren und das Einatmen von Dämpfen oder Aerosolen vermeiden. Bei der Handhabung von konzentriertem Material korrosionsbeständige Materialien für Lager- und Transportausrüstung verwenden. Für detaillierte Informationen zu Gefahren, Transport und Vorschriften sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und die örtlichen gesetzlichen Bestimmungen beachten.
