D-Erythrose (583-50-6) Physikalische und chemische Eigenschaften

Chemisches Profil

D-Erythrose

Ein vierkohlenstoffhaltiges Aldo-Zucker, das als analytischer Referenzstandard und Zwischenprodukt in der Kohlenhydratstoffwechsel- und Synthesechemie verwendet wird.

CAS-Nummer	583-50-6
Familie	Monosaccharid (Aldose)
Typische Form	Kristallines Feststoff oder wässrige Lösung
Übliche Qualitätsstufen	EP

Wird in der Qualitätskontrolle und Forschung & Entwicklung als Kalibrierstandard für chromatographische und massenspektrometrische Methoden verwendet sowie als Reagenz oder Baustein in der Kohlenhydrat-Synthese und metabolischen Studien. Beschaffungsentscheidungen konzentrieren sich üblicherweise auf Reinheit und Konzentration (es wird häufig als konzentrierte wässrige Lösungen geliefert), daher sind analytische Qualität und Wassergehalt zur Erfüllung der Prüfanforderungen anzugeben.

D‑Erythrose ist eine Aldotetrose – ein vierkohlenstoffhaltiges Monosaccharid aus der Aldose-Strukturklasse – mit drei benachbarten Hydroxygruppen und einer terminalen Aldehydgruppe. Die freie (offenkettige) Form besitzt eine Aldehydgruppe an C‑1 sowie Hydroxylgruppen an C‑2, C‑3 und C‑4; das Molekül besitzt zwei definierte Stereozentren (Konfiguration (2R,3R) für das D-Enantiomer) und steht in schnellem Gleichgewicht mit intramolekularen Hemiacetal-(zyklischen) Formen, die für kleine Aldosen typisch sind. Elektronisch ist es aufgrund der dichten Anordnung der Hydroxylsubstituenten und der Aldehydfunktion stark polarisiert; eine starke Wasserstoffbrückenbindung bestimmt intermolekulare Wechselwirkungen und die Packung im Festkörper.

Die Kombination aus terminalem Aldehyd und mehreren Hydroxylgruppen verleiht typische Reduktionszucker-Reaktivität (Oxidation zu den entsprechenden aldonsäure-/aldarsäure-Derivaten, Teilnahme an Redox-Tests und Konjugationsreaktionen) sowie Säure/Base-Empfindlichkeit (säurekatalysierte Dehydratisierung und basenkatalysierte Enediolisierung/Isomerisierung). Physikochemisch ist das Molekül stark hydrophil mit geringer intrinsischer Lipophilie (berechneter XLogP = -2.2) und einer großen polaren Oberflächenfläche, was hohe Wasserlöslichkeit, begrenzte passive Membranpermeabilität und starke Solvatation durch protische Lösungsmittel vorhersagt. Thermische Instabilität sowie Polymerisation oder Bräunung (Dehydratisierung/Kondensation) sind bei kleinen Aldosen beim Erhitzen oder längerer Lagerung in unreinen oder sauren Medien häufig.

D‑Erythrose tritt als primärer Metabolit oder Zwischenprodukt in biologischen Systemen auf (berichteterweise in Pflanzen und Mikroorganismen) und wird in der biochemischen Forschung und Kohlenhydratchemie als chiraler Baustein und analytischer Standard verwendet. Übliche kommerzielle Qualitätsstufen für diesen Stoff umfassen: EP.

Grundlegende physikalische Eigenschaften

Dichte

Für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.

Schmelzpunkt

Für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.

Siedepunkt

Für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.

Dampfdruck

Für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.

Flammpunkt

Für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.

Chemische Eigenschaften

Löslichkeit und Phasenverhalten

D‑Erythrose ist ein kleines, hochpolarer Kohlenhydrat, das voraussichtlich sehr gut in Wasser und anderen polaren protischen Lösungsmitteln löslich ist und praktisch unlöslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln. In wässriger Lösung liegt die offenkettige Aldehydform im Gleichgewicht mit intramolekularen Hemiacetal-(zyklischen) Formen; dieses Gleichgewicht und umfangreiche Wasserstoffbrückenbindungen steuern das Phasenverhalten, kolligative Eigenschaften und Kristallisationstendenzen. Quantitative Löslichkeitswerte sind im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar.

Reaktivität und Stabilität

Chemisch verhält sich D‑Erythrose wie eine typische reduzierende Aldose. Die Aldehydgruppe ist anfällig für einfache Oxidation (zu der entsprechenden Erythronsäure und verwandten Oxidationsprodukten) und nucleophile Additionen; die Verbindung zeigt positive Reaktionen bei standardisierten Reduktionszucker-Tests. Unter basischen Bedingungen können Aldosen eine Enediolisierung und Isomerisierung zu Ketosen durchlaufen oder an benachbarten Stereozentren epimerisieren. Unter sauren oder hohen Temperaturbedingungen können Dehydratisierung, Polymerisation und Maillard-artige Bräunungsreaktionen auftreten, die zur Bildung von Oligomeren und gefärbten Abbauprodukten führen. Lagerung unter feuchten, warmen oder unreinen Bedingungen beschleunigt den Abbau; eine Stabilisierung erfordert typischerweise niedrige Temperaturen, Ausschluss starker Säuren/Basen und Vermeidung von längerer Licht- und Luft-Exposition.

Thermodynamische Daten

Standardenthalpien und Wärmekapazität

Für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert verfügbar.

Molekulare Parameter

Molekulargewicht und Formel

• Molekulare Formel: C4H8O4
• Molekulargewicht: \(120.10\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
• Exakte Masse: 120.04225873
• Monoisotopische Masse: 120.04225873

LogP und Polarität

• XLogP3 (berechnet): -2.2
• Topologische polare Oberflächenfläche (TPSA): \(77.8\,\text{Å}^2\)
• Anzahl Wasserstoffbrückendonoren: 3
• Anzahl Wasserstoffbrückenakzeptoren: 4
• Anzahl rotierbarer Bindungen: 3

Diese berechneten Parameter entsprechen einem stark hydrophilen Molekül mit geringer Lipophilie und hohem Potenzial zur Wasserstoffbrückenbindung; solche Eigenschaften sagen günstige Wasserlöslichkeit und begrenzte passive Diffusion durch hydrophobe Membranen voraus.

Strukturelle Merkmale

• Funktionelle Gruppen: terminale Aldehydgruppe (Aldose) und drei sekundäre/primäre Hydroxylgruppen.
• Stereochemie: zwei definierte Stereozentren (berichtete Konfiguration (2R,3R)).
• SMILES: C(C@HO)O
  Das Molekül bildet in Lösung leicht intramolekulare Hemiacetale (zyklische Ringformen) und liegt als Gleichgewichtsmischung aus offenkettigen und zyklischen Isomeren vor, typisch für kleine Reduktionszucker.

Identifikatoren und Synonyme

Registernummern und Codes

• CAS-Nummer: 583-50-6
• Alternative CAS-/veraltete CAS-Einträge aus Quellenmaterial: 1758-51-6; veraltet: 29825-68-1; 210230-59-4
• EG-Nummer: 209-505-2
• UNII: X3EI0WE8Q4; 756EZ12FT6
• InChI: InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4+/m0/s1
• InChIKey: YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N
• SMILES: C(C@HO)O

(Die obigen Identifikatoren stammen aus den dokumentierten Registern und computergestützten Beschreibungsfeldern.)

Synonyme und Strukturbezeichnungen

Repräsentative Synonyme und Namen aus Quellenlisten umfassen (exakt so angegeben):
- D-Erythrose
- D-(-)-Erythrose
- (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal
- D-erythro-tetrose
- Erythrose, D-
- D-Erythrose (w/v = 10 mg/ml)
- Butanal, 2,3,4-trihydroxy-, (2R,3R)-rel-
- D-Erythrose, 70% wässrige Lösung

(Weitere Anbieter-, Katalog- und Registersynonyme sind in Quellenmaterialien vorhanden; die obigen sind repräsentative Beispiele.)

Industrielle und kommerzielle Anwendungen

Repräsentative Verwendungen und Branchen

D‑Erythrose wird vorwiegend in biochemischen, metabolischen und Forschungszusammenhängen als natürlich vorkommender Metabolit in Pflanzen und Mikroorganismen angetroffen. Es wird als analytischer Standard, Reagenz/Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie sowie in Studien zur Zucker-Reaktivität und Stereochemie genutzt. Im aktuellen Datenkontext ist keine spezielle nischenindustrielle Handelsanwendung über diese Labor-, Forschungs- und biochemischen Rollen hinausgelistet.

Rolle in der Synthese oder Formulierungen

Als chirales Aldotetrose dient D‑Erythrose als Baustein und Substrat in der synthetischen Zuckerkunststoffchemie, stereoselektiven Transformationen und Methodenentwicklung zur Zuckerderivatisierung. Es kann zur Herstellung geschützter Zuckerderivate, als Vorstufe für Oxidations-/Reduktionschemie und als Modellreduktionszucker bei der Validierung analytischer Methoden verwendet werden. In Formulierungen ist es vor allem relevant, wenn reduzierende Zuckereigenschaften oder kohlenhydratvermittelte Reaktivität gefordert sind.

Sicherheits- und Handhabungsübersicht

Akute und berufliche Toxizität

Für konzentriertes Material gemeldete GHS-Gefahreninformationen weisen aus:
- Signalwort: Achtung
- GHS-Gefahrenhinweise (wie berichtet): H315 (100 %): Verursacht Hautreizungen; H319 (100 %): Verursacht schwere Augenreizung; H335 (100 %): Kann die Atemwege reizen.
- Gemeldete Gefahrenklassen/-kategorien: Hautreiz. 2 (100 %); Augenreiz. 2 (100 %); STOT SE 3 (100 %).
In den Quellenangaben angegebene Sicherheitshinweiscodes umfassen: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 und P501.

Keine experimentell ermittelten numerischen Werte zur akuten Toxizität (z. B. LD50, LC50) liegen im aktuellen Datenkontext vor.

Lagerungs- und Handhabungshinweise

D‑Erythrose unter Verwendung der üblichen Vorsichtsmaßnahmen für pulverförmige oder konzentrierte Kohlenhydratstoffe handhaben: Einatmen von Staub sowie Kontakt mit Augen und Haut vermeiden, geeignete persönliche Schutzausrüstung tragen (Handschuhe, Augenschutz und Atemschutz, falls Staub entstehen kann) und Staubentwicklung minimieren. In dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln lagern; vor längerer Hitze- und Feuchteeinwirkung schützen, um thermische Zersetzung und mikrobiellen Befall zu verhindern. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und regulatorische Informationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie lokale Vorschriften beachten.