D-Galactose (59-23-4) Physikalisch-chemische Eigenschaften
D-Galactose
Ein natürlich vorkommendes Aldohexose-Monosaccharid, das üblicherweise als weißes Kristallpulver geliefert wird und als Analysenstandard, Reagenz in der Kohlenhydratchemie sowie als Rohmaterial für Formulierungen und F&E-Prozesse verwendet wird.
| CAS-Nummer | 59-23-4 |
| Stoffklasse | Monosaccharid (Aldohexose) |
| Typische Form | Weißes Kristallpulver |
| Gängige Reinheitsgrade | EP |
D-Galactose ist ein natürlich vorkommendes Aldohexose-Monosaccharid aus der hexopyranosen Strukturklasse; in der vorherrschenden cyclischen Form liegt es als D-Galactopyranose vor. Strukturell handelt es sich um ein sechs-Kohlenstoff-Kohlenhydrat mit vier definierten Stereozentren im Ring sowie einer exozyklischen Hydroxymethylgruppe an C-6; der systematische Name lautet (3R,4S,5R,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol. Das Molekül ist polyhydroxiliert (fünf Hydroxylgruppen) und stellt ein reduzierendes Zucker dar: das anomere Zentrum kann in wässriger Lösung zwischen Alpha- und Beta-Anomeren (Mutarotation) interkonvertieren. Die ringschließende Pyranose-Form verleiht vielen in Lösung und im Feststoffzustand vorkommenden Konformeren eine starre sesselartige Geometrie.
Elektronisch und physikochemisch ist D-Galactose hochpolar und stark hydratisierend: berechnete Deskriptoren zeigen eine topologische polare Oberfläche von 110 \(\text{Å}^2\), fünf Wasserstoffbrückendonoren und sechs Wasserstoffbrückenakzeptoren sowie einen XLogP3-Wert von -2,6, was mit ausgeprägter Wasserlöslichkeit und niedriger Lipophilie übereinstimmt. Als Aldohexose ist es anfällig für Standardreaktionen von Kohlenhydraten: reversible Mutarotation, Glykosylierung an der anomeren Position zur Bildung von Glykosiden, Oxidation der Aldehyd- (oder Hemiacetal-) Funktion zu Aldonsäuren sowie Beteiligung an enzymatischen Stoffwechselwegen (insbesondere dem Leloir-Weg) unter biologischen Bedingungen.
D-Galactose ist biologisch und industriell bedeutsam: es ist Bestandteil von Laktose sowie zahlreicher Oligo- und Polysaccharide (z. B. Cerebroside, Ganglioside, Mucopolysaccharide) und wird diagnostisch zur Beurteilung der hepatischen Funktionskapazität eingesetzt. Zudem dient es als biosynthetischer Baustein (Glykokonjugate) und erscheint als Hilfsstoff oder Inhaltsstoff in einigen Impfstoff- und Formulierungskontexten. Übliche kommerzielle Reinheitsgrade für diesen Stoff umfassen: EP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Kein experimentell etablierter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Schmelzpunkt
Kein experimentell etablierter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Siedepunkt
Kein experimentell etablierter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Dampfdruck
Gemeldeter Dampfdruck: 0,00000002 \(\mathrm{mmHg}\). Dieser extrem niedrige Dampfdruck ist charakteristisch für einen nichtflüchtigen Feststoff mit hoher molekularer Polarität, der unter Umgebungsbedingungen praktisch nicht verdunstet.
Flammpunkt
Kein experimentell etablierter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
D-Galactose ist ein hochhydrophiles, kristallines weißes Pulver mit ausgeprägter Wasserstoffbrückenbindungsfähigkeit (Anzahl der Wasserstoffbrückendonoren = 5; Anzahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren = 6) und niedrigem berechneten XLogP3 (−2,6). Diese Deskriptoren korrespondieren mit hoher Wasserlöslichkeit und eingeschränkter Löslichkeit in unpolaren organischen Lösungsmitteln; in wässrigen Medien liegt Galactose hauptsächlich als hydratisierte Pyranose vor und zeigt Mutarotation zwischen anomeren Formen. Die feste Phase erscheint typischerweise als kristallines Monohydrat oder wasserfreies Pulver, abhängig von der Verarbeitung; gängige Materialbeschreibungen enthalten "Weißes Pulver".
Reaktivität und Stabilität
Chemisch verhält sich Galactose typischerweise wie ein reduzierendes Monosaccharid. Es unterliegt Mutarotation (Wechsel zwischen Alpha- und Beta-Anomeren), kann glycosidische Bindungen am anomeren Zentrum ausbilden und ist unter geeigneten Bedingungen oxidierbar (zu Galactonsäuren) sowie reduzierbar. Enzymatisch wird es über den Leloir-Weg metabolisiert (Umwandlung durch Galactokinase, Galactose-1-phosphat-Uridyltransferase und UDP-Galactose-4-Epimerase). Feststoffproben sind generell stabil, sofern sie trocken gelagert und vor längerfristiger Exposition gegenüber starken Oxidationsmitteln sowie hohen Temperaturen geschützt werden, die Karamellisierung oder Zersetzung hervorrufen können; Hydrolyse stellt für das Monosaccharid selbst kein Problem dar, ist jedoch relevant, wenn es Teil glycosidischer Bindungen in Oligo- und Polysacchariden ist.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Kein experimentell etablierter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Summenformel
Summenformel: \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\).
Molekulargewicht (angegeben): 180,16 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
LogP und Polarität
Berechneter XLogP3 (XLogP3-AA): −2,6, was auf eine starke Hydrophilie und geringe Membranpartitionierung in unpolare Phasen hinweist. Topologische polare Oberflächenfläche (TPSA): 110 \(\text{Å}^2\). Anzahl der drehbaren Bindungen: 1. Diese molekularen Parameter beschreiben einen kleinen, hochpolaren Polyol, der wahrscheinlich in wässrigen Kompartimenten verbleibt und kaum in lipidreiche Umgebungen übergeht.
Strukturelle Merkmale
IUPAC-Name (berechnet): (3R,4S,5R,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol. SMILES: C([C@@H]1C@@HO)O. InChI: InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6?/m1/s1. InChIKey: WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N.
Das Molekül ist in seiner dominanten cyclischen Form eine Pyranose (sechsringig); berechnete Deskriptoren weisen auf vier definierte stereogene Zentren und ein undefiniertes Stereozentrum in einigen Darstellungen hin. Die Anzahl der schweren Atome beträgt 12, das exakte (monoisotopische) Molekulargewicht 180,06338810.
Collisionsquerschnitt (experimentell, Natriumaddukt \([M+Na]^+\)): 142,39 \(\text{Å}^2\) (DT, Stufenfeld); weitere gemeldete CCS-Werte sind 142,1 \(\text{Å}^2\), 141,9 \(\text{Å}^2\) (DT Einzel-Feld) und 136 \(\text{Å}^2\) (TW kalibriert mit Polyalanin), welche das typische Konformations- und Ionenmobilitätsverhalten dieses kleinen Kohlenhydrats widerspiegeln.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
CAS-Nummer: 59-23-4.
Zusätzliche Registrierungs- und Datenbankidentifikatoren aus den Quelldaten umfassen: InChIKey WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N, SMILES C([C@@H]1C@@HO)O sowie die berechnete Summenformel \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\).
Weitere Zugangsnummern und registrierungsähnliche Identifikatoren erscheinen in Lieferanten- und Kurationslisten (z. B. EC/EINECS-Nummern und diverse Datenbank-Verknüpfungen); die primäre oben angegebene CAS-Nummer ist der konventionelle chemische Register-Identifikator für D-Galactose.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gemeldete Synonyme und gebräuchliche Namen umfassen: Galactose; D-Galactose; D-Galactopyranose; D(+)-Galactose; Gal; D-Gal. IUPAC-kondensierte oder alternative Bezeichnungen umfassen D-galacto-hexopyranose und D-galactopyranose. Weitere Einsender- und MeSH-Synonyme sind im Quellmaterial aufgeführt.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Industriesektoren
D‑Galactose wird verwendet als: (a) diagnostisches Mittel zur Beurteilung der hepatischen Funktionskapazität; (b) Bestandteil oder Grundbaustein von Oligo- und Polysacchariden, die in Lebensmittelzutaten (Pektine, Gummiarten) und biologischen Materialien (Cerebroside, Ganglioside, Mucoproteine) vorkommen; sowie (c) Inhaltsstoff in bestimmten Zubereitungen, bei denen ein Monosaccharid-Hilfsstoff oder glycosylierter Bestandteil erforderlich ist. Zudem wird sie in der Impfstoffentwicklung genannt, wo Galactosereste oder exogenes Galactose die Glycosylierung oder die Biosynthese bakterieller LPS bei attenuierten Stämmen beeinflussen. Die Verbindung ist in mehreren Sektoren aktiv, darunter Pharmazie (Diagnostik, Formulierung), Lebensmittelzutaten und biochemische Forschung.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
In der synthetischen und Formulierungsküche fungiert Galactose als Monosaccharid-Reagenz für Glycosylierungen und als Substrat oder Epitop in der Glycokonjugatsynthese. Sie ist eine Vorstufeneinheit bei der Herstellung oder Modifizierung von Disacchariden wie Lactulose (ein therapeutisches Abführmittel) und nimmt an enzymatischen Umwandlungen (Enzyme des Leloir-Stoffwechselwegs) teil, die für metabolische Studien und Biokatalyse relevant sind. In der Impfstoffherstellung kann exogenes Galactose die Biosynthese von Oberflächenglykanen in bestimmten Bakterienstämmen modulieren, die für Lebendimpfstoffe attenuiert wurden.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Aggregierte Gefahrenanzeigen zeigen, dass D‑Galactose von vielen Lieferanten im Allgemeinen nicht als gefährlicher Stoff eingestuft wird; vereinzelte Meldungen berichten jedoch über das Gefahrenpotenzial H319 (Verursacht schwere Augenreizung) mit zugehörigen Sicherheitshinweisen (z. B. P264+P265, P280, P305+P351+P338, P337+P317). Toxikologische Zusammenfassungen umfassen historische Tierversuche: Teratogenität wurde bei Ratten unter sehr hohen Futtergaben (in älteren Studien mit 55 % der Futtermenge) festgestellt sowie verschiedene Effekte in akuten subkutanen Studien an Nagetieren (Leberveränderungen, neurologische Effekte, Nierenveränderungen), die in älteren toxikologischen Übersichten dokumentiert sind. Kosmetische Sicherheitsbewertungen vermerken, dass Galactose in den derzeit üblichen Anwendungsbereichen und Konzentrationen für Formulierungen als sicher angesehen wird.
Berufliche Expositionsrisiken entsprechen primär denen feiner Zuckerpulver: Einatmen von Staub kann Schleimhäute reizen; unbeabsichtigter Augenkontakt kann Reizungen verursachen. Eine routinemäßige hautsensibilisierende Einstufung ist in den zusammengefassten Informationen nicht angegeben.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
D‑Galactose ist als trockenes, gut verschlossenes Pulver kühl und trocken zu lagern, um hygroskopische Aufnahme und Verklumpungen zu minimieren. Staubentwicklung ist zu vermeiden, und in Prozessen mit luftgetragenen Partikeln sind geeignete lokale Absaugung oder Staubkontrollen einzusetzen. Übliche persönliche Schutzausrüstung im Labor/Industriebetrieb (Handschuhe, Augenschutz) ist zu verwenden; bei Staub- oder Aerosolerzeugung wird Atemschutz empfohlen. Bei Verschütten und Entsorgung ist die Einleitung wässriger Lösungen mit hoher organischer Belastung ohne entsprechende Behandlung zu vermeiden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Rechtsinformationen sind das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale Vorschriften zu beachten.
