Diethylphthalat (84-66-2) Physikalische und Chemische Eigenschaften

Chemisches Profil

Diethylphthalat

Diethylphthalat ist ein Diethylester der Phthalsäure und wird industriell als Weichmacher sowie als Lösungsmittel in Beschichtungen, Klebstoffen und der Herstellung von Konsumgütern verwendet.

CAS-Nummer	84-66-2
Familie	Phthalatester
Typische Form	Farblosen ölige Flüssigkeit
Gängige Qualitäten	BP, EP, JP, USP

Häufig verwendet von Herstellern und Formulierern als Weichmacher und Trägerlösung; DEP wird aufgrund seiner Kompatibilität mit organischen Matrizes und seiner niedrigen Flüchtigkeit ausgewählt. Einkaufs- und QS-Teams bewerten typischerweise Qualität (BP/EP/JP/USP), Reinheit und Lösungsmittelverträglichkeit im Rahmen der Spezifikation. Die relativ hohe Dichte und geringe Wasserlöslichkeit stellen typische Handhabungsaspekte für Lagerung, Probenahme und Abwasserbehandlung in industriellen Prozessen dar.

Diethylphthalat (DEP) ist ein aromatischer Diester der Phthalsäure (der Diethylester der Benzol-1,2-dicarbonsäure) und gehört zur Stoffklasse der Phthalatester-Weichmacher. Strukturell beinhaltet es einen Benzolring, der zwei in ortho-Position sitzende Carboxylatester-Substituenten (–COOCH2CH3) trägt. Das Molekül ist insgesamt elektrisch neutral, weist zwei mit dem aromatischen Ring konjugierte Carbonylgruppen, vier Ester-Sauerstoff-Einzelpaare (Wasserstoffbrückenakzeptoren) und keine Wasserstoffbrückendonoren auf. Die konformationelle Flexibilität ergibt sich aus den zwei Ethoxycarbonyl-Seitenketten und mehreren Einfachbindungen (Anzahl rotierbarer Bindungen = 6), während der aromatische Kern ein kompaktes, relativ starres Gerüst bildet.

Elektronisch kombiniert DEP eine polare funktionelle Gruppe (zwei Estercarbonyls) mit einem unpolaren aromatischen Kern und kurzen Ethylketten; dies resultiert in einer mäßigen Gesamtpolarität (topologische polare Oberflächenfläche = 52,6 Å^2) und mittlerer Lipophilie (XLogP ≈ 2,5; log Kow ≈ 2,47). Es ist eine neutrale, nicht-ionisierbare Spezies bei typischen Umwelt- und Prozess-pH-Werten, weshalb die Verteilung zwischen Wasser- und organischen Phasen durch das Gleichgewicht von Löslichkeit und Lipophilie und nicht durch Säure-Base-Dissoziation bestimmt wird. Die Esterfunktionen sind unter stark sauren oder basischen Bedingungen hydrolyseanfällig (basenkatalysierte Hydrolyse verläuft gewöhnlich schneller), und das Verhalten in der Atmosphäre wird hauptsächlich durch Gasphasenoxidation (Reaktion mit OH-Radikalen; geschätzte atmosphärische Halbwertszeit in Tagen) bestimmt. In biologischen und Umwelt-Systemen wird DEP enzymatisch zum entsprechenden Monoester und weiter zu Phthalsäure sowie weiteren oxidativen Metaboliten hydrolysiert.

Als Handelschemikalie wird DEP weitverbreitet als Weichmacher, Lösungsmittel und Formulierungsträger (insbesondere in Polymeren, Beschichtungen, Duftstoffen und kosmetischen Zubereitungen) eingesetzt. Umwelt- und toxikologische Aspekte – insbesondere seine Rolle als nieder-molekularer Phthalat mit potenziellen reproduktions- und endokrinologischen Effekten in einigen Studien – beeinflussen Auswahl, Überwachung und regulatorische Handhabung in industriellen und Verbraucheranwendungen. Gängige Handelsqualitäten für diesen Stoff sind: BP, EP, JP, USP.

Grundlegende Physikalische Eigenschaften

Dichte

Gemeldete Flüssigkeitsdichten für Diethylphthalat zeigen, dass es dichter als Wasser ist und im Wasser absinkt: - \(1,12\) bei \(68\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) — dichter als Wasser; sinkt ab
- \(1,120\) bei \(25\,^\circ\mathrm{C}/25\,^\circ\mathrm{C}\)
- Relative Dichte (Wasser = 1): \(1,1\)
Mehrere Messungen liegen nahe bei \(1,12\), was typisch für Phthalatester-Dichten ist und die beobachtete Neigung erklärt, sich in Sedimenten und organischen Matrizes anzureichern, statt in der wässrigen Phase zu verbleiben.

Schmelzpunkt

Experimentell ermittelte Schmelz-/Gefrierpunkte variieren zwischen Quellen und können Reinheits- oder Messmethodenunterschiede widerspiegeln: - \(27\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992)
- \(-40,5\,^\circ\mathrm{C}\)
- Bereich: \(-67\) bis \(-44\,^\circ\mathrm{C}\)
- \(-41\,^\circ\mathrm{F}\)
Die Streuung der Werte weist darauf hin, dass das Phasenverhalten bei niedrigen Temperaturen sensitiv auf Probenhistorie und Analysebedingungen reagiert. Kein einzelner, allgemein akzeptierter Kristallisationspunkt ist über alle Datensätze eindeutig etabliert.

Siedepunkt

Gemeldete Siedepunkte unter Normaldruck: - \(568\,^\circ\mathrm{F}\) bei \(760\) mmHg (NTP, 1992)
- \(295\,^\circ\mathrm{C}\) (mehrere Angaben)
Einige Daten nennen auch \(563\)–\(568\,^\circ\mathrm{F}\). Diese Werte entsprechen einem hoch siedenden, wenig flüchtigen organischen Ester; Destillation oder thermische Verarbeitung sollten den erhöhten Siedebereich berücksichtigen.

Dampfdruck

Dampfdruckdaten zeigen sehr geringe Flüchtigkeit bei Raumtemperatur, steigen jedoch deutlich mit Temperatur: - \(1\) mmHg bei \(227,8\,^\circ\mathrm{F}\); \(5\) mmHg bei \(285,3\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992)
- \(0,002\) mmHg (generischer Bericht)
- \(2{,}1 \times 10^{-3}\) mmHg bei \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (gemeldet)
- \(0,002\) mmHg bei \(77\,^\circ\mathrm{F}\)
Bei Umgebungsbedingungen liegt DEP überwiegend in kondensierter Phase vor, und die Dampfkonzentrationen sind im Gleichgewicht niedrig.

Flammpunkt

Gemeldete Flammpunkte (methodenabhängig): - \(284\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992)
- \(161\,^\circ\mathrm{C}\)
- \(322\,^\circ\mathrm{F}\) (\(161\,^\circ\mathrm{C}\)) (Offene Tasse)
- \(117\,^\circ\mathrm{C}\) (Geschlossene Tasse)
DEP ist als brennbare Flüssigkeit klassifiziert (Flammpunkt deutlich oberhalb typischer Entzündlichkeitsschwellen von Lösungsmitteln); dennoch können bei höheren Temperaturen entstehende Dämpfe Zündgefahren darstellen.

Chemische Eigenschaften

Löslichkeit und Phasenverhalten

Löslichkeits- und Mischbarkeitsdaten zeigen eine starke Präferenz für organische Lösungsmittel und eine begrenzte, aber nicht vernachlässigbare Wasserlöslichkeit: - "weniger als 1 mg/mL bei \(66\,^\circ\mathrm{F}\)" (NTP, 1992)
- "In Wasser \(1.080\) mg/L bei \(25\,^\circ\mathrm{C}\)" (gemeldet)
- Mischbar mit Ethanol, Ethyläther; löslich in Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff; mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen; teilweise mischbar mit einigen aliphatischen Lösungsmitteln.
Die scheinbar divergierenden Berichte zur Wasserlöslichkeit spiegeln Unterschiede in Messmethode, Temperaturangaben und Einheiten wider; insgesamt besitzt DEP eine begrenzte Wasserlöslichkeit im Bereich von \(10^2\)–\(10^3\) mg·L^{-1} und eine hohe Affinität zu organischen Phasen. Aufgrund der Dichte >1 und niedriger Flüchtigkeit bei Umgebungsbedingungen neigt DEP dazu, sich in Sedimenten und organischem Material in aquatischen Systemen anzureichern anstatt gelöst im Wasser vorzuliegen.

Implikationen für das Phasenverhalten bei industrieller Anwendung: - Gute Löslichkeits- und Weichmacher-Kompatibilität mit polaren und aromatischen Polymermatrizes sowie vielen Formulierungs-Lösungsmitteln.
- Moderater log Kow (~2,47–2,5) führt zu messbarer Verteilung in Lipide und Polymerphasen bei gleichzeitig ausreichender Wasser-Mischbarkeit für bestimmte Prozessanwendungen (z. B. Lösungsmittelsysteme und Träger für Duftstoffe).

Reaktivität und Stabilität

• DEP ist unter normalen Umgebungsbedingungen chemisch stabil und wird in Lagerkontexten als „lichtstabil“ beschrieben.
• Als Ester wird DEP unter sauren oder basischen Bedingungen hydrolysiert, wobei Monoester und Phthalsäure entstehen; die basenkatalysierte Hydrolyse verläuft in der Regel schneller. Die Hydrolyse in neutralen wässrigen Medien ist vergleichsweise langsam (Halbwertszeiten der Umwelt-Hydrolyse können je nach pH und Katalyse von Tagen bis Monaten reichen).

Thermodynamische Daten

Standardenthalpien und Wärmekapazität

Verfügbare Energiedaten (in mehreren Einheitensystemen angegeben): - Verbrennungsenthalpie angegeben als: \(-10{,}920\) BTU/LB = \(-6{,}070\) CAL/G = \(-254X10+5\) J/KG (Quellenformatierung beibehalten)
- Verdampfungsenthalpie angegeben als: \(170\) BTU/LB = \(96\) CAL/G = \(4.0X10+5\) J/KG (Quellenformatierung beibehalten)

Kein experimentell bestimmter Wert der konstantdruck-Wärmekapazität (\(C_p\)) im verfügbaren Datenkontext angegeben. Die gelisteten Verbrennungs- und Verdampfungsenthalpien zeigen eine beträchtliche Energieabgabe bei der Verbrennung und einen moderaten Energiebedarf für die Verdampfung, was mit einem relativ hoch siedenden organischen Ester übereinstimmt.

Molekulare Parameter

Molekulargewicht und Formel

• Molekulare Formel: C12H14O4
• Molekulargewicht: \(222.24\) (angegeben)
• Exakte/monoisotopische Masse: \(222.08920892\)

LogP und Polarität

• XLogP (berechnet): \(2.5\)
• log Kow (experimentell/angegeben): \(2.47\)
• Topologische polare Oberfläche (TPSA): \(52.6\) Å\(^2\) (angegeben als 52.6)
• Wasserstoffbrückendonoren: 0; Wasserstoffbrückenakzeptoren: 4
  Diese Parameter deuten auf moderate Lipophilie und ausreichende Polarität hin, um mit organischen Lösungsmitteln und biologischen Membranen zu interagieren; das Fehlen von Donoren reduziert Wechselwirkungen über wässrige Wasserstoffbrückennetze und begünstigt die bevorzugte Verteilung in unpolare Phasen.

Strukturelle Merkmale

• SMILES: CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC
• InChI: InChI=1S/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,3-4H2,1-2H3
• InChIKey: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N
• Anzahl drehbarer Bindungen: 6; gemeldete Molekülkomplexität: 223; Anzahl der schweren Atome: 16.
  Die zwei ortho Ester erzeugen ein sterisch kompaktes, aber konformationsmobilen Molekül; die Estercarbonyle sind konjugiert mit dem aromatischen Ring, beeinflussen die UV-Absorption (Phthalatester zeigen typischerweise Maxima nahe 225 nm und 275 nm) und die Anfälligkeit für hydrolytische und oxidative Umwandlungen.

Identifikatoren und Synonyme

Registernummern und Codes

• CAS: 84-66-2
• EG-Nummer: 201-550-6
• UNII: UF064M00AF
• ChEBI ID: CHEBI:34698
• ChEMBL ID: CHEMBL388558
• RTECS: TI1050000
• ICSC-Nummer: 0258

Auch verfügbar: - SMILES: CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC
- InChI: InChI=1S/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,3-4H2,1-2H3
- InChIKey: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N

Synonyme und Strukturbezeichnungen

Gängig gemeldete Synonyme (aus Listen von Einlieferern/Lieferanten ausgewählt): - Diethylphthalat
- Phthalsäure-Diethylester
- Diethylbenzol-1,2-dicarboxylat
- Diethyl-1,2-benzoldicarboxylat
- Diethyl-o-phthalat
- DEP
- 1,2-Benzoldicarbonsäure, Diethylester
- Ethylphthalat
- Phthalsäure, Diethylester

(Weitere Handels- und Analysenbezeichnungen sind in Lieferanten- und Pharmakopöenauflistungen vorhanden.)

Industrielle und kommerzielle Anwendungen

Repräsentative Anwendungen und Branchen

Diethylphthalat wird hauptsächlich als Weichmacher, Lösungsmittel und Formulierungsträger eingesetzt: - Weichmacher für Celluloseester-Kunststoffe und andere Polymere zur Verbesserung der Flexibilität und Kaltbeständigkeit.
- Lösungsmittel für Celluloseacetat, Nitrocellulose, Beschichtungen, Lacke, Lacke und bestimmte Polymerverarbeitungsanwendungen.
- Duftstoffträger/-fixativ und Lösungsmittel in kosmetischen und Körperpflegeformulierungen.
- Denaturierungsmittel für Alkohol, Bestandteil bestimmter insektizider Zubereitungen und Lösungsmittel in Klebstoffen und Dichtstoffen.

DEP wurde historisch in großem Maßstab in den Branchen Kunststoff, Beschichtungen, Duftstoffe und Konsumgüter produziert und verwendet; die angegebenen Produktionsmengen in aktuellen aggregierten Statistiken liegen im Bereich mehrerer Millionen Pfund pro Jahr.

Rolle in der Synthese oder Formulierungen

• Herstellung: durch Veresterung von Phthalsäureanhydrid mit Ethanol gefolgt von Reinigung hergestellt.
• Formulierungsrolle: kompatibel mit polaren Polymeren und vielen organischen Lösungsmitteln; verwendet zur Modifikation der Polymerflexibilität, als Trägermaterial für lipophile Additive (z. B. Duftstoffe) und als Verarbeitungslösemittel in Beschichtungen und Klebstoffen. Technische und pharmazeutische Referenzqualitäten sind erhältlich; typische technische Qualität wird für industrielle Polymeranwendungen verwendet, während hochreine Qualitäten für analytische und pharmakopöse Zwecke dienen.

Sicherheits- und Handhabungsübersicht

Akute und berufliche Toxizität

Berichtete Toxizitätswerte und berufliche Expositionsgrenzwerte: - Orale LD50 (Maus): \(8600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (angegeben)
- Orale LD50 (Ratte): ca. \(9200\)–\(9500\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (angegebene Bereiche)
- Dermale LD50 (Meerschweinchen): \(>20\) mL/kg (angegeben)
- Inhalative LC50 (Ratte, 6 h): \(>4.64\) mg·L^{-1} (angegeben)
- EPA chronische orale Referenzdosis (RfD): \(8\times10^{-1}\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\,\mathrm{Tag}^{-1}\) (angegeben)
- Empfohlene berufliche Expositionsgrenzwerte (NIOSH/TLV): \(5\,\mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\) (8‑Std. TWA)

Gefahrenprofil und Symptome: - Haut- und Augenreizstoff; Hautsensibilisierung (allergische Kontaktdermatitis) bei einigen Personen berichtet.
- ZNS-Effekte (Müdigkeit, Schwindel) und Atemwegsreizung können bei erhöhten Expositionsniveaus auftreten.
- Reproduktions- und Entwicklungstoxizität wurde bei mehreren Phthalatestern in Tierversuchen beobachtet; DEP wird in vivo zu Monoestern und weiteren Metaboliten hydrolysiert und kann messbare biologische Effekte erzeugen, die eine Minimierung der Exposition erfordern.
- Akute medizinische Maßnahmen: bei Inhalation an die frische Luft bringen; bei Augenkontakt mit Wasser spülen und bei Hautkontakt ebenfalls mit Wasser reinigen; bei Verschlucken keine Erbrechen herbeiführen ohne ärztliche Anweisung und medizinische Hilfe suchen.

Lagerung und Handhabung

• In fest verschlossenen Behältern kühl und gut belüftet lagern, fern von starken Oxidationsmitteln und Wärmequellen; Entlüftung und Erdung von Metallbehältern bei größeren Mengen empfohlen, um statische Aufladung zu minimieren.
• Kontakt mit starken Oxidationsmitteln sowie starken Säuren oder Laugen vermeiden, die heftige oder exotherme Reaktionen fördern können.
• Technische Schutzmaßnahmen: Verwendung von Absaugung an der Quelle bei möglichen Dampf- oder Aerosolentwicklungen; gute arbeitsmedizinische Hygienepraktiken zur Begrenzung der Inhalations- und Hautexposition einhalten.
• Persönliche Schutzausrüstung: lösemittelbeständige Handschuhe, Schutzbrille oder Gesichtsschutz und Schutzkleidung bei Handhabung von großen Flüssigkeitsmengen oder bei Prozessen mit Spritzgefahr. Atemschutz nach formellem Atemschutzprogramm bei Überschreiten der empfohlenen Konzentrationsgrenzwerte verwenden.
• Unfallmaßnahmen bei Verschüttung: Eindringen in Abflüsse und Oberflächengewässer verhindern; Flüssigkeit soweit möglich auffangen und zurückgewinnen, Restmengen mit inertem Sorbens aufnehmen und entsprechend geltender Abfallvorschriften entsorgen. Zur Entsorgung oder Verbrennung wird üblicherweise eine thermische Behandlung bei geeigneten Temperaturen und Verweilzeiten für organische Ester eingesetzt.
  Für detaillierte Gefahren-, Transport- und regulatorische Informationen sind produktspezifische Sicherheitsdatenblätter (SDS) sowie die anwendbaren lokalen Vorschriften zu konsultieren.