Diethylenglykol-Monoethyl-Ether (111-90-0) Physikalische und Chemische Eigenschaften
Diethylenglykol-Monoethyl-Ether
Ein polarer, protischer Glykolether, der industriell als Lösungsmittel und Verarbeitungshelfer verwendet wird, mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln für Formulierungs- und Syntheseanwendungen.
| CAS-Nummer | 111-90-0 |
| Familie | Glykolether |
| Typische Form | Farblose Flüssigkeit |
| Übliche Qualitäten | BP, EP, JP, Reagent Grade, USP |
Diethylenglykol-Monoethyl-Ether ist ein Glykolether aus der Diethylenglykol-Familie: ein primärer Alkohol mit einer Ethoxy-Ethoxy-Substituentengruppe. Seine stöchiometrische Zusammensetzung ist \(\ce{C6H14O3}\) und das Molekül enthält eine terminale Hydroxylgruppe sowie zwei Etherbindungen, die als Ethoxy–Ethen–Oxy–Ethen-Kette angeordnet sind. Strukturell wird es als Hydroxypolyether (Glykolether) klassifiziert, der protische (Hydroxyl) und aprotische (Ether) Funktionalitäten in einer relativ kleinen, flexiblen Kette kombiniert.
Elektronisch ist das Molekül mäßig polar: mehrere Sauerstoffatome verleihen eine signifikante Wasserstoffbrückenbildungskapazität (ein Wasserstoffbrückendonator und drei Akzeptoren), eine topologische polare Oberfläche von 38,7 Å^2 und einen niedrigen Verteilungskoeffizienten, der mit Hydrophilie übereinstimmt. Diese Eigenschaften führen zu hoher Mischbarkeit mit Wasser und gängigen polaren organischen Lösungsmitteln, relativ niedriger Flüchtigkeit und begrenzter Bioakkumulation. Das protische OH verleiht Reaktivität typisch für Primäralkohole (Veresterung, Oxidation unter kräftigen Bedingungen), während die Etherbindungen chemisch stabil gegenüber neutralen wässrigen Medien sind, jedoch gegenüber starken Säuren, starken Oxidationsmitteln und Peroxidation unter bestimmten Bedingungen empfindlich sind.
Die industrielle Relevanz ergibt sich aus seiner Rolle als vielseitiges Lösungsmittel, Feuchthaltemittel und Co-Lösungsmittel in Lacken, Textilien, fotografischer Entwicklung, kosmetischen und Duftstoffformulierungen sowie als Verdünnungsmittel in Bremsflüssigkeiten und Hydraulikflüssigkeiten. Es wird auch als Zwischenprodukt (z. B. bei der Acrylatsynthese) und als Bestandteil in einigen Pestizidformulierungen verwendet, bei denen Lösungsmittel-Eigenschaften erforderlich sind. Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff sind: BP, EP, JP, Reagent Grade, USP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Berichtete Werte für die Flüssigkeitsdichte liegen nahe Eins, aber leicht unter der von Wasser. Repräsentative experimentelle Werte umfassen \(\;0,99\) (Relative Dichte, Wasser = 1) und \(\;0,9885\ \mathrm{g/cm^3}\) bei 20 \(^\circ\)C (laut Angaben). Das Material wird als etwas weniger dicht als Wasser beschrieben und tendiert dazu, bei größeren Verschüttungen auf Wasseroberflächen zu schwimmen.
Schmelzpunkt
Berichtete Gefrier-/Schmelzpunkte variieren je nach Quelle und Reinheit; Werte in den Daten umfassen \(-108\ ^\circ\mathrm{F}\) und einen Gefrierpunkt von \(-54,0\ ^\circ\mathrm{C}\). Ein einheitlich anerkannter Schmelzpunkt ist im aktuellen Datenkontext nicht angegeben.
Siedepunkt
Mehrere experimentelle Siedepunktwerte sind gemeldet: \(\;396\ ^\circ\mathrm{F}\) (gemessen bei 760 mmHg / NTP, 1992) und \(\;196\ ^\circ\mathrm{C}\). Auch ein Bereich von \(\;196\text{–}202\ ^\circ\mathrm{C}\) wird angegeben. Diese Werte spiegeln die geringe Flüchtigkeit und relativ hohe Siedetemperatur wider, typisch für kleine Polyetheralkohole.
Dampfdruck
Gemessene Dampfdruckwerte beinhalten \(\;0,13\ \mathrm{mmHg}\) bei 77 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) und einen weiteren Wert von \(\;0,12\ \mathrm{mmHg}\). Ein entsprechender Dampfdruck von 19 Pa bei 25 \(^\circ\mathrm{C}\) wird ebenfalls genannt. Der niedrige Dampfdruck entspricht der begrenzten Flüchtigkeit der Verbindung bei Raumtemperatur.
Flammpunkt
Berichtete Flammpunkte umfassen \(\;205\ ^\circ\mathrm{F}\) und \(\;196\ ^\circ\mathrm{F}\) (\(91\ ^\circ\mathrm{C}\), geschlossener Tiegel). Ein geschlossener Tiegel-Flammpunkt von \(\;96\ ^\circ\mathrm{C}\) wird ebenfalls genannt. Die Substanz ist somit bei erhöhten Temperaturen entzündlich, aber bei normalen Umgebungstemperaturen nicht hochentzündlich.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Diethylenglykol-Monoethyl-Ether ist bei 25 \(^\circ\mathrm{C}\) mit Wasser mischbar und wird als „sehr löslich“ oder mischbar mit vielen gängigen organischen Lösungsmitteln (Ethanol, Aceton, Benzol, Ethylether, Chloroform, Pyridin) beschrieben. Eine Löslichkeitsangabe lautet „größer oder gleich 100 mg/mL bei 68 \(^\circ\mathrm{F}\)“. Hohe Hygroskopizität wird berichtet; die Verbindung mischt sich leicht in wässrige und polare organische Phasen, was sie zu einem wirksamen Feuchthaltemittel und Lösungsmittel für polare gelöste Stoffe macht.
Reaktivität und Stabilität
Die Verbindung ist unter normalen Lagerbedingungen allgemein stabil, zeigt jedoch typische Reaktivität von Alkoholen und Ethern: Sie kann unter starken Oxidationsbedingungen oxidiert werden und kann bei längerer Oxidation an der Luft in einigen Ether-Systemen instabile Peroxide bilden. Sie ist inkompatibel mit starken Oxidationsmitteln und kann exotherm mit starken Säuren (z. B. Chlorosulfonsäure, Oleum) reagieren. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und Perchlorsäurebedingungen, die eine heftige Zersetzung fördern können, ist zu vermeiden. Beim Erhitzen zur Zersetzung entstehen beißender Rauch und reizende Dämpfe.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Im aktuellen Datenkontext sind keine experimentell ermittelten Standardbildungsenthalpien oder Phasenänderungsenthalpien angegeben. Gemeldete wärmekapazitätsbezogene Daten umfassen eine spezifische Wärme von \(\;2,31\ \mathrm{J\,g^{-1}\,K^{-1}}\), die für thermische Bilanzberechnungen in Prozessanlagen verwendet werden kann, in denen das Material erhitzt oder gekühlt wird.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
Molekulargewicht: \(\;134,17\) (laut Angaben).
Molekulare Formel: \(\ce{C6H14O3}\).
LogP und Polarität
Berichtete Verteilungs- und Polaritätsparameter umfassen XLogP = \(-0,5\) und log Kow ≈ \(-0,54\). Die topologische polare Oberfläche (TPSA) wird mit 38,7 Å^2 angegeben. In Kombination mit einem Wasserstoffbrückendonatorenzahl von 1 und Akzeptorenzahl von 3 weisen diese Parameter auf ein überwiegend hydrophiles Molekül mit geringer Bioakkumulationstendenz und guter Wässriger Löslichkeit hin.
Strukturelle Merkmale
Die Struktur wird am besten als 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol (IUPAC) beschrieben: ein primärer Alkohol an einem Ende mit zwei Ether-Sauerstoffatomen in der Kette. Die Kettenflexibilität (6 rotierbare Bindungen berichtet) und das Vorhandensein sowohl von Wasserstoffbrückenbildnern als auch Ether-Sauerstoffen sind Grundlage für Lösungsmittel-Eigenschaften, die sowohl polare als auch moderate Mengen weniger polarer organischer Stoffe lösen und als wechselseitiges Lösungsmittel in vielen Formulierungen wirken.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS-Nummer: 111-90-0
- EG-Nummer: 203-919-7
- UNII: A1A1I8X02B
- ChEBI: CHEBI:40572
- KEGG: D08904
SMILES: CCOCCOCCO
InChI: InChI=1S/C6H14O3/c1-2-8-5-6-9-4-3-7/h7H,2-6H2,1H3
InChIKey: XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gängige Synonyme und Handelsnamen, die in verfügbaren Beschreibungen vorkommen, umfassen: Diethylenglykolmonoethylester; 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol; CARBITOL; Ethoxydiglykol; Ethylcarbitol; Transcutol; Ethyldiethylenglykol; Diethylenglykol-ethylester; Ethoxydiglykol; DEGMEE; Ethyldigol. (Diese Bezeichnungen spiegeln identische oder eng verwandte Nomenklaturen wider, die in der Industrie und in Formulierungen verwendet werden.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchen
Diethylenglykolmonoethylester wird breit als Lösungsmittel und Co-Lösungsmittel in verschiedenen Branchen eingesetzt: Schutzbeschichtungen, Lacke, Firnisse und Emaille (Lösungsmittel für Nitrozellulose und Harze); Textildruck und Färben; fotografische Entwicklung; Formulierungs-Lösungsmittel in Kosmetika und Körperpflegeprodukten (Feuchthaltemittel, Lösungsmittel für Duftstoffe und Wirkstoffe); als Verdünnungsmittel für Hydraulik- und Bremsflüssigkeiten sowie als Zwischenprodukt für die chemische Synthese (z. B. Acrylat-Derivate). Es findet sich in Verbraucher- und Industrieprodukten, in denen moderate Löslichkeit, geringe Flüchtigkeit und Feuchthalteverhalten erforderlich sind.
Rolle in Synthese oder Formulierungen
Funktionell wirkt das Molekül als protisches, polares Lösungsmittel, das polare Harze, Farbstoffe und viele kleine organische Moleküle lösen kann und dabei eine gewisse Kompatibilität mit weniger polaren Ölen beibehält. Dies macht es nützlich als Co-Lösungsmittel oder gemeinsames Lösungsmittel in komplexen Formulierungen (z. B. Mineralöl-Seifen-Gemische, Beschichtungen). Es ist zudem ein synthetischer Baustein für ether- und esterbasierte Derivate wie 2-(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylat.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Die berichteten akuten Toxizitätswerte variieren je nach Studie und Spezies; gemeldete orale LD50-Werte bei Ratten liegen zwischen 1920 mg/kg und 7500 mg/kg (mehrere Studien). Die Inhalations-LC50 (Ratte) wird mit >5240 mg/m^3 über 4 Stunden angegeben. Die chemische Substanz ist ein mäßiger Augenreizstoff und kann bei wiederholtem Kontakt die Haut entfetten, was zu Trockenheit oder Rissen führt. Toxikokinetische Daten zeigen eine renale Ausscheidung des Hauptmetaboliten (2‑ethoxyethoxyessigsäure) nach oraler Gabe beim Menschen (z. B. ~68–69 % innerhalb von 12 Stunden laut zitierten Humanstudien).
Vorläufig berichtete toxikologische Referenzwerte umfassen: chronische orale Referenzdosis (RfD) \(\;6\times10^{-2}\ \mathrm{mg\,kg^{-1}\,day^{-1}}\) und subchronische RfD \(\;6\times10^{-1}\ \mathrm{mg\,kg^{-1}\,day^{-1}}\); chronische Inhalations-Referenzkonzentration (RfC) \(\;3\times10^{-4}\ \mathrm{mg\,m^{-3}}\) und subchronische RfC \(\;3\times10^{-3}\ \mathrm{mg\,m^{-3}}\). Diese Werte sollten gemäß behördlicher Richtlinien für Risikoabschätzung und betriebliche Schutzmaßnahmen herangezogen werden.
Berufliche Expositionsgrenzwerte umfassen einen WEEL 8‑Stunden-TWA von 25 ppm und einen deutschen MAK-Wert von 50 mg/m^3 (einatembare Fraktion). Personen, die mit dem Stoff arbeiten, sollten technische Schutzmaßnahmen und persönliche Schutzausrüstung (chemikalienbeständige Handschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung) verwenden, um Haut- und Inhalationsexposition zu minimieren, sowie eine lokale Absaugung bei Prozessen mit Nebeln oder Aerosolen einsetzen.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
In einem kühlen, gut belüfteten Bereich fern von starken Oxidationsmitteln und starken Säuren lagern. Behälter sollten beim Umfüllen größerer Mengen geerdet und verbunden werden, um elektrostatische Entladung zu vermeiden; Zündquellen bei erhöhten Temperaturen fernhalten. Die Substanz ist hygroskopisch, daher Behälter fest verschlossen halten. Bei Großhandhabung sind flüssigkeitsundurchlässige Handschuhe und Spritzschutzbrille zu tragen; bei unbekannten Atmosphären geeigneten Atemschutz verwenden. Bei Verschüttungen Flüssigkeit in verschließbare Behälter aufnehmen und Rückstände mit reichlich Wasser nachspülen, dabei Einleitungen in Kanalisation und Gewässer vermeiden, sofern anwendbar.
Für detaillierte Angaben zu Gefahren, Transport und Regulierung sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie örtliche Vorschriften konsultieren.
