DL-Malat (149-61-1) Physikalische und Chemische Eigenschaften
DL-Malat
DL-Malat ist das racemische Malat-Dianion, das üblicherweise als kristallines Salz geliefert wird und als Pufferkomponente sowie Formulierungszwischenprodukt in F&E, Produktion und Qualitätssicherung verwendet wird.
| CAS-Nummer | 149-61-1 |
| Familie | Carboxylatanionen (Dicarboxylate / Malate) |
| Typische Form | Pulver oder kristallines Salz |
| Übliche Reinheitsgrade | EP, JP |
DL-Malat (Malat-Dianion) ist ein aliphatisches C4-Dicarboxylat mit einem einzelnen sekundären Alkohol-Substituenten (2-Hydroxybutandionat). Strukturell handelt es sich um ein vicinales Hydroxy-Dicarboxylat: Zwei Carboxylatgruppen sind an ein vier-Kohlenstoff-Grundgerüst gebunden, mit einer Hydroxylgruppe an C-2. Die elektronische Struktur wird bei physiologischem und basischem pH von zwei Carboxylatanionen dominiert, was eine formale Nettoladung von \(-2\) und ein hochpolarisiertes anionisches Gerüst ergibt, das intensive ionische und Wasserstoffbrücken-Wechselwirkungen mit Gegenionen und Lösungsmittelmolekülen eingeht.
Die dianionische Form ist stark hydrophil mit einer niedrigen berechneten Lipophilie und einer hohen polaren Oberfläche. Es fungiert als doppelt deprotonierte konjugierte Base der Apfelsäure; in Lösung wird seine Chemie durch Säure-Base-Gleichgewichte der Carboxylgruppen sowie durch Koordination/Komplexierung der Carboxylat-Sauerstoffatome und der Hydroxylgruppe an Metallkationen bestimmt. Als anionisches organisches Säurederivat ist es unter neutralen wässrigen Bedingungen resistent gegen einfache Hydrolyse, jedoch anfällig für Oxidation und enzymatische Transformationen in biologischen Systemen.
DL-Malat ist weithin anerkannt als zentrales metabolisches Zwischenprodukt im Kohlenstoffstoffwechsel und wird umfangreich in biochemischen, lebensmittelchemischen und industriellen Kontexten eingesetzt, wo ein wasserlösliches Dicarboxylat benötigt wird. Übliche kommerzielle Reinheitsgrade für diese Substanz sind: EP, JP.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: C4H4O5-2 (wie angegeben).
- Molekulargewicht: 132,07 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- Exakte Masse (berechnet): 132,00587322.
- Monoisotopische Masse: 132,00587322.
Das Molekulargewicht und die exakte Masse entsprechen der dianionischen Form des Malats (Verlust von zwei Protonen). In Lösung hängen die beobachtete Masse und das analytische Verhalten von Gegenionen und Ion-Paar-Bildung ab; Salze und hydratisierte Formen verändern das praktische Formgewicht für Handhabung und Formulierung.
Ladungszustand und Ionentyp
- Formale Ladung: \(-2\).
DL-Malat liegt unter neutralen bis basischen wässrigen Bedingungen als Dianion vor; eine Protonierung zu monoanionischen und neutralen Säureformen erfolgt bei progressiv sauren Bedingungen. Die dianionische Natur fördert eine hohe Wasserlöslichkeit und starke Wechselwirkungen mit mehrwertigen Kationen (z. B. Ca\(^{2+}\), Mg\(^{2+}\)), die unter bestimmten Bedingungen unlösliche oder schwerlösliche Salze bilden können.
LogP und Polarität
- XLogP3-AA: 0
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 100 \(\text{Å}^2\)
Das berechnete XLogP von 0 und eine TPSA von 100 \(\text{Å}^2\) deuten auf eine sehr geringe intrinsische Lipophilie und hohe Polarität hin. Als Dianion partitioniert DL-Malat stark in wässrige Phasen und weist minimale Löslichkeit in unpolaren organischen Lösungsmitteln in seiner ionischen Form auf; Gegenionenpaarung oder Umwandlung zur protonierten Säureform erhöhen die organische Löslichkeit.
Strukturelle Identifikatoren (SMILES, InChI)
- SMILES: C(C(C(=O)[O-])O)C(=O)[O-]
- InChI: InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/p-2
- InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L
Diese Identifikatoren entsprechen der kanonischen Konnektivität des Malat-Dianions und sind geeignet für einen eindeutigen Strukturdatenaustausch und Datenbankabgleich. SMILES und InChI werden als Klartext für die chemische Informatik bereitgestellt.
Säure-Base-Verhalten
Konjugierte Säure und Speziesverteilung
DL-Malat ist die doppelt deprotonierte konjugierte Base der Apfelsäure (IUPAC: 2-Hydroxybutandisäure). Die Speziesverteilung in wässriger Lösung ist pH-abhängig: Das Dianion wandelt sich bei abnehmendem pH in das Monoanion und schließlich in die neutrale Disäure um. Der Hydroxylsubstituent an C-2 ist keine primäre Säuregruppe, kann die Acidität jedoch durch induktive und Wasserstoffbrücken-Effekte beeinflussen.
Säure-Base-Gleichgewichte und qualitative pKa-Diskussion
Kein experimentell erhobener Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
(Für die praktische Anwendung sollten Anwender die primären experimentellen Publikationen oder Produktdokumentationen konsultieren, um präzise \(\mathrm{p}K_a\)-Werte der Carboxylgruppen zu erhalten und diese Werte bei der Modellierung der Speziesverteilung in gepufferten oder formulierten Systemen zu verwenden.)
Chemische Reaktivität
Chemische Stabilität
Das Malat-Dianion ist chemisch stabil unter neutralen bis schwach basischen wässrigen Bedingungen. Zu den Stabilitätsaspekten gehören: - Resistenz gegen einfache hydrolytische Spaltung des Kohlenstoffgerüsts unter Umgebungsbedingungen. - Anfälligkeit gegenüber Oxidation unter stark oxidierenden Bedingungen; in biologischen Systemen wird das Hydroxy-Dicarboxylat leicht oxidiert oder enzymatisch umgewandelt. - Möglichkeit der Salzbildung und Ausfällung mit divalenten oder polyvalenten Metallkationen, was die scheinbare Löslichkeit und Lagerstabilität beeinflussen kann.
Thermische Zersetzung ist unter Standard-Handling-Temperaturen untypisch; Formulierungen und Herstellungsprozesse sollten Bedingungen vermeiden, die Oxidation, Dehydratisierung oder Decarboxylierung begünstigen.
Bildungs- und Hydrolysewege
- Bildung: DL-Malat entsteht durch Deprotonierung beider Carboxylgruppen der Apfelsäure (2-Hydroxybutandisäure). In biochemischen Systemen wird es enzymatisch in zentralen Stoffwechselwegen gebildet und verbraucht.
- Hydrolyse: Unter milden Bedingungen gibt es keinen einfachen Hydrolyseweg für das C–C-Grundgerüst; die wichtigsten Umwandlungen sind Säure-Base-Protonierung/Deprotonierung und Redox-/enzymatische Konversionen statt hydrolytischer Spaltung.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS-Nummer: 149-61-1
- Veraltete CAS: 6204-95-1
- ChEBI: CHEBI:15595
- DSSTox Stoff-ID: DTXSID00933521
- Nikkaji-Nummer: J209.508D
- Wikidata: Q27098132
- InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L
Diese Register-Identifikatoren und Codes werden unverändert für eine eindeutige Substanzidentifikation in Beschaffung, Qualitätskontrolle und regulatorischen Kontexten angegeben.
Synonyme und Strukturnamen
Ausgewählte depositorabhängig angegebene Synonyme, die in den Identifikationsdaten erscheinen: - DL-Malat - Malat - 2-Hydroxybutandionat - Malat-Dianion - Malat(2-) - Butandisäure, 2-hydroxy-, Ion(2-) - DL-Apfelsäure - Hydroxybutandionat - DL Malat - Malat-Ion(2-) - Hydroxysuccinat - Malat-Anion - 3-Hydroxysuccinat - 2-Hydroxysuccinat - (RS)-Apfelsäure - (RS)-Malat - Hydroxybutandisäure, Ion(2-) - Hydroxybutandisäure
Diese Synonyme reflektieren alternative Strukturnamen, ionische Bezeichnungen und stereochemische Notationen, die in Spezifikationen und Literatur gängig sind.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Rolle als Wirkstoff oder Zwischenprodukt
DL‑Malat fungiert in erster Linie als kleine, wasserlösliche organische Säure/Anion in biochemischen und chemischen Anwendungen. Es ist ein zentrales Metabolit im zellulären Kohlenstoffstoffwechsel und wird als Reagenz oder Zwischenprodukt in biochemischen Studien, der analytischen Chemie und der Formulierungswissenschaft verwendet, wenn ein polarer Dicarboxylat benötigt wird.
Repräsentative Anwendungsbereiche
Repräsentative Anwendungsbereiche, in denen DL‑Malat oder seine Salze eingesetzt werden, umfassen: - Biochemische Forschung und Stoffwechselassays als Metabolitenstandard oder Substrat. - Formulierungskomponenten in wässrigen Systemen, in denen Pufferkapazität, Chelatbildner oder osmotische Kontrolle erforderlich sind. - Rohmaterial zur Herstellung von Salzen, die in Lebensmitteln, pharmazeutischen und analytischen Anwendungen verwendet werden (die Auswahl einer bestimmten Salzform und Qualität hängt von der nachgelagerten Verwendung und den regulatorischen Anforderungen ab).
Eine prägnante Anwendungsauswertung steht im aktuellen Datenkontext nicht zur Verfügung; in der Praxis wird dieser Stoff basierend auf seinen oben beschriebenen allgemeinen Eigenschaften ausgewählt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Toxizität und biologische Wirkungen
DL‑Malat ist ein endogenes Metabolit und zeigt in typischen Salzformen im Vergleich zu vielen organischen Verbindungen eine geringe akute systemische Toxizität. Typische Gefahren entsprechen denen eines ionischen organischen Säuresalzes: Augen- und Schleimhautreizung bei Kontakt mit konzentrierten Stäuben oder Lösungen sowie potenzielle gastrointestinale Reizung bei Einnahme großer Mengen. Arbeitsschutzmaßnahmen, geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz) und gängige industrielle Hygienestandards werden empfohlen.
Für detaillierte toxikologische Endpunkte, Dosisgrößen und Expositionsgrenzwerte konsultieren Sie bitte die produktspezifische Sicherheitsdokumentation.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
- In einem kühlen, trockenen Raum in fest verschlossenen Behältern lagern, um Kontamination und Feuchtigkeitsaufnahme zu vermeiden; wässrige Lösungen sollten vor mikrobiologischem Wachstum geschützt werden.
- Lagerung mit starken Oxidationsmitteln und Materialien, die mit sauren oder anionischen Salzen unverträglich sind, vermeiden; Staubentwicklung beim Umgang mit dem Pulver kontrollieren.
- Bei Transport und Formulierung geeignete Belüftung, Staubkontrolle und Maßnahmen zur Eindämmung von Verschüttungen einsetzen.
- Für detaillierte Informationen zu Gefahren, Transport und rechtlichen Vorgaben sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie örtliche Vorschriften beachten.
