DL-Valin (516-06-3) Physikalische und chemische Eigenschaften
DL-Valin
Racemisches DL-Valin ist eine verzweigtkettige Aminosäure, die als weißes, kristallines Pulver geliefert wird und von Herstellern und Laboren als Reagenz, Formulierungskomponente und analytisches Referenzmaterial verwendet wird.
| CAS-Nummer | 516-06-3 |
| Familie | Verzweigtkettige Aminosäuren |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Gängige Qualitäten | EP, Reagenzienqualität |
DL-Valin ist eine racemische α-Aminosäure aus der Stoffklasse der verzweigtkettigen Aminosäuren (BCAA). Chemisch handelt es sich um eine α-Aminocarboxysäure mit einer sekundären (Isopropyl-)Substituenten am β-Kohlenstoff; die DL-Bezeichnung kennzeichnet eine 1:1-Mischung der Enantiomere am α-Stereozentrum. Das Molekül enthält eine primäre Amino- und eine Carboxylfunktion, die am gleichen Kohlenstoffatom (dem α-Kohlenstoff) gebunden sind, was amphotere Eigenschaften und eine starke Tendenz zur Ausbildung einer Zwitterionenform in kondensierten Phasen bei neutralem \(\mathrm{pH}\) bewirkt. Die Isopropyl-Seitenkette ist unpolar und sterisch kompakt, wodurch Valin auf Seitenkettenebene als eine der hydrophoben proteinogenen Aminosäuren klassifiziert wird, während die Rückgratfunktionalitäten Hydrophilie und umfangreiche Wasserstoffbrückenbindung fördern.
Elektronisch weist das Molekül eine basische Stelle (die α-Aminogruppe) und eine saure Stelle (die α-Carboxylgruppe) auf, was zu einer inneren Ladungstrennung im Zwitterion führt; die topologische polare Oberfläche (TPSA) von \(63{,}3\) und der berechnete XLogP von \(-2{,}3\) zeigen ein insgesamt hydrophiles, zur Wasserstoffbrückenbindung fähiges kleines Molekül mit niedriger intrinsischer Lipophilie trotz der unpolaren Seitenkette. In industriellen und biochemischen Kontexten wird DL-Valin als kristalliner Feststoff gehandhabt und formuliert und hauptsächlich als Nährstoffzusatzstoff, Aroma- und allgemeines Aminosäurenreagenz in biochemischen und Formulierungsarbeiten verwendet.
Gängige kommerzielle Qualitäten dieses Stoffes umfassen: EP, Reagenzienqualität.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft liegen in den aktuellen Datensätzen keine experimentell bestimmten Werte vor.
Schmelzpunkt
Für diese Eigenschaft liegen in den aktuellen Datensätzen keine experimentell bestimmten Werte vor.
Siedepunkt
Für diese Eigenschaft liegen in den aktuellen Datensätzen keine experimentell bestimmten Werte vor.
Dampfdruck
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Flammpunkt
Für diese Eigenschaft liegen in den aktuellen Datensätzen keine experimentell bestimmten Werte vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
DL-Valin ist ein kristalliner, geruchloser Feststoff, der als in Wasser löslich und im Wesentlichen unlöslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Diethylether sowie schlecht löslich in Ethanol beschrieben wird. Die amphotere Natur der α-Amino- und α-Carboxylgruppen erzeugt starke Wasserlöslichkeit durch Ion-Dipol- und Wasserstoffbrücken-Wechselwirkungen; in wässrigen Medien liegt die Verbindung überwiegend als Zwitterion bei nahezu neutralem \(\mathrm{pH}\) vor, was die hohe Wasserlöslichkeit und geringe Verteilung in organische Phasen erklärt. Die Löslichkeit ist \(\mathrm{pH}\)-abhängig aufgrund von Protonierungs- und Deprotonierungsprozessen der Amino- und Carboxylfunktionen: Eine erhöhte Löslichkeit in stark sauren oder basischen Medien kann durch eine Netto-Ladung resultieren.
Reaktivität und Stabilität
Als einfache Aminosäure zeigt DL-Valin die erwartete, gut verstandene Reaktivität von α-Aminocarboxysäuren. Die Carboxylgruppe kann unter Standardbedingungen der organischen Chemie aktiviert oder verestert werden; die Aminogruppe kann unter geeigneten Bedingungen acyliert werden und Schiffbasen bilden. Unter stark dehydrierenden oder hoch sauren Bedingungen können Decarboxylierungs- oder Dehydrierungsreaktionen auftreten; unter stark oxidierenden Bedingungen ist eine oxidative Desaminierung möglich. Die racemische DL-Mischung enthält ein stereogenes Zentrum, ist aber enantiomerisch undefiniert; sie zeigt keine optische Aktivität, kann aber nach Auftrennung stereospezifische Chemie eingehen. Unter normalen Lager- und Handhabungsbedingungen ist DL-Valin als trockener kristalliner Feststoff chemisch stabil; wie bei anderen Aminosäuren kann längere Feuchtigkeitseinwirkung, Wärme oder Kontamination zu langsamer Zersetzung oder mikrobiellen Wachstum in wässrigen Lösungen führen, sofern nicht ordnungsgemäß konserviert.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegen in den aktuellen Datensätzen keine experimentell bestimmten Werte vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekularformel: C5H11NO2
- Molekulargewicht: \(117.15\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte / monoisotopische Masse: 117.078978594
Diese Werte entsprechen der DL-(racemischen) Zusammensetzung der Aminosäure ohne zusätzliche Gegenionen oder Salze.
LogP und Polarität
- XLogP: \(-2.3\)
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 63.3
- Wasserstoffbrückendonoren: 2
- Wasserstoffbrückenakzeptoren: 3
Der negative XLogP-Wert und der moderate TPSA-Wert weisen auf ein hydrophiles Molekül hin, das bevorzugt in wässrige Phasen übergeht. Die Anwesenheit von zwei Wasserstoffbrückendonoren (protonierte Aminogruppe und Carboxyl-OH in der neutralen Form) sowie drei Akzeptoren unterstützt umfangreiche wässrige Wasserstoffbrückenbindungen und Solvatation.
Strukturelle Merkmale
- SMILES: CC(C)C(C(=O)O)N
- InChI: InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)
- InChIKey: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N
Strukturzusammenfassung: Ein α-Aminosäure-Rückgrat (α-Kohlenstoff trägt sowohl Amino- als auch Carboxylfunktionen) mit einer verzweigten Isopropyl-Seitenkette in β-Position. Die DL-Form enthält ein einzelnes undefiniertes stereogenes Zentrum (racemische Mischung); die Konformationsflexibilität ist durch die geringe Molekülgröße begrenzt, erlaubt jedoch die Bildung von wasserstoffgebundenen Netzwerken im Feststoff und Solvathüllen in wässriger Lösung.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS-Nummer: 516-06-3
- EC / EINECS Nummer: 208-220-0
- UNII: 4CA13A832H
- ChEBI ID: CHEBI:27266
- ChEMBL ID: CHEMBL11257
- InChIKey: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CC(C)C(C(=O)O)N
Synonyme und Strukturbezeichnungen
In Nomenklaturlisten berichtete Synonyme umfassen: DL-Valin; 2-Amino-3-methylbutansäure; Valin, DL-; H-DL-Val-OH; 2-Aminoisovaleriansäure, DL; α-Aminoisovaleriansäure, DL-; (RS)-Valin; DL-Val.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Einsatzgebiete und Branchen
DL-Valin wird als Aromastoff, Nährstoffzusatzstoff und als Bestandteil in Lebensmittel- und Futtermittelformulierungen verwendet, in denen verzweigtkettige Aminosäuren benötigt werden. Es findet Verwendung in Nahrungsergänzungsmitteln und spezialisierten Formulierungen, die BCAA-Mischungen liefern sollen. In Labor- und Produktionskontexten dient es als Rohstoff und Reagenz für biochemische Assays, Medienformulierungen und als Baustein in der Kleinmolekül-Peptid- und Aminosäurederivatsynthese.
Bewertungen zur Verwendung als Aromastoff/Nährstoff deuten darauf hin, dass bei typischen Aufnahmemengen für diese Anwendung keine Sicherheitsbedenken bestehen; die Substanz wird im Allgemeinen als nicht kennzeichnungspflichtig nach den üblichen Gefahrklassifikationssystemen angegeben, wenn sie in reiner Form geliefert wird, wobei jedoch Produktformulierungen und Verunreinigungen das Gefahrenprofil verändern können.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
DL-Valin dient als Grundbaustein-Aminosäure in der pharmazeutischen und biochemischen Produktion (z. B. für die Peptidsynthese, Formulierung von Nährmedien und Nahrungsergänzungsmitteln). Es ist kompatibel mit Standardchemie zur Aminosäurederivatisierung (Esterifikation, Amidkopplung, N-Acylierung). Gemeldete Handelsqualitäten: EP, Reagenzienqualität.
Bei Einsatz in der Produktentwicklung sollte die Auswahl der Qualität (pharmazeutisch, Reagenz, EP, technisch) durch den Verwendungszweck, Akzeptanzkriterien für Verunreinigungen und regulatorische Anforderungen der finalen Anwendung bestimmt werden.
Übersicht zu Sicherheit und Umgang
Akute und berufliche Toxizität
DL-Valin ist eine essentielle Aminosäure und weist bei typischen Expositionsszenarien generell eine geringe akute Toxizität auf; es wird im Dünndarm durch aktiven Transport aufgenommen. Toxikologische Übersichten zu verzweigtkettigen Aminosäuren heben deren ernährungsphysiologische Bedeutung und Stoffwechselfunktionen hervor; unerwünschte Effekte sind bei normaler Aufnahme selten, jedoch können Überdosierung oder Stoffwechselstörungen (z. B. Defekte im Abbau verzweigtkettiger Aminosäuren) zu klinischen Komplikationen führen. Produktspezifische Unterlagen vermerken, dass der Feststoff bei Einatmen oder Handhabung als Staub leichte Reizungen der Haut, Augen oder Atemwege verursachen kann; gemeldete Klassifikationen ergeben für die reine Substanz gemäß Standardgefahrenkriterien „Nicht klassifiziert“.
Berufliche Schutzmaßnahmen sollten den üblichen guten Praktiken für die Handhabung von Pulvern folgen: Staubentwicklung minimieren, gegebenenfalls lokale Absaugung einsetzen und persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz) verwenden, um direkten Kontakt zu vermeiden.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
DL-Valin ist in einem dicht verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Ort fern von starken Oxidationsmitteln und Feuchtigkeit zu lagern. Als hygroskopische kristalline Aminosäure sollte es vor längerer Feuchteexposition geschützt werden, um Verklumpung und mikrobielle Kontamination in wässrigen Konzentraten zu verhindern. Für Labor- und Industriematerialien ist geeignete persönliche Schutzausrüstung zu verwenden, das Einatmen von Staub zu vermeiden und Maßnahmen zur Kontrolle von Verschüttungen fester Stoffe zu implementieren. Für detaillierte Informationen zu Gefahren, Transport und regulatorischen Anforderungen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und die jeweils geltende lokale Gesetzgebung konsultieren.
