Eicosansäure (506-30-9) Physikalische und chemische Eigenschaften

Chemisches Profil

Eicosansäure

Eine unverzweigt kettenförmige C20 gesättigte Fettsäure, die als hydrophober Baustein und Oberflächenmodifikator in der Formulierungsentwicklung, als analytischer Standard und in der Materialforschung verwendet wird.

CAS-Nummer	506-30-9
Familie	Langkettige gesättigte Fettsäuren
Typische Form	Pulver oder kristalliner Feststoff
Gängige Qualitäten	BP, EP, JP, Reagenzienqualität

Arachidinsäure (Eicosansäure) wird in der Formulierungs- und Materialforschung & -entwicklung eingesetzt (z. B. Schmierstoffe, Emollientien und Dünnschichtanwendungen) und als analytischer Standard oder Zwischenprodukt für Synthesen und Oberflächenmodifikationsprozesse bezogen; Qualitätssicherungsteams sollten die Qualität und Reinheit entsprechend anwendungsspezifischer Spezifikationen auswählen.

Eicosansäure ist eine unverzweigt kettenförmige, gesättigte langkettige Fettsäure (20 Kohlenstoffatome) und gehört zur Klasse der gesättigten Fettsäureacyle. Strukturell besteht sie aus einer unverzweigten Kohlenwasserstoffkette, die in einer Carbonsäure-Endgruppe endet; die empirische Summenformel lautet \(\ce{C20H40O2}\). Die elektronische Struktur wird von einem hoch unpolaren Kohlenwasserstoffschwanz und einer einzigen polaren Carboxylgruppe dominiert; diese molekulare Amphiphilie bestimmt das Phasenverhalten, die Grenzflächenaktivität und die Ionisationschemie. Der Carboxyl-Proton verleiht eine schwache Acidität (Carbonsäure-Chemie) und die konjugierte Base (Icosanoat/Arachidat) bildet Salze und Ester, die die wässrige Löslichkeit und die tensidischen Eigenschaften erheblich verändern.

Die physikochemischen Eigenschaften spiegeln die lange Alkylkette wider: hohe Lipophilie, geringe Wasserlöslichkeit, ein beträchtlicher Schmelzpunkt als kristalliner Feststoff unter Umgebungsbedingungen sowie die Tendenz zur Bildung geordneter Monolagen und kristalliner Phasen. Die Sättigung (keine C=C-Doppelbindungen) reduziert die Anfälligkeit für Autoxidation im Vergleich zu ungesättigten Fettsäuren, erlaubt aber weiterhin typische Fettsäureumwandlungen (Veresterung, Verseifung, Salzbildung, enzymatische β-Oxidation in biologischen Systemen). Im industriellen Kontext wird das Material hauptsächlich als freie Säure oder als Salze/Ester gehandhabt und geliefert und dort eingesetzt, wo langkettige Hydrophobie und eine Carboxylfunktion erforderlich sind.

Gängige kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: BP, EP, JP, Reagenzienqualität.

Molekulare Eigenschaften

Molekulargewicht und Zusammensetzung

• Molekülformel: \(\ce{C20H40O2}\).
• Molekulargewicht: 312,5 (berichteter Wert).
• Exakte/monoisotopische Masse: 312.302830514.
• Anzahl der schweren Atome: 22; formale Ladung: 0; Komplexität: 226.
• Wasserstoffbrücken: Anzahl der H-Brücken-Donoren = 1; Anzahl der H-Brücken-Akzeptoren = 2.
• Zählung drehbarer Bindungen: 18; topologische polare Oberflächenfläche (TPSA) = 37,3.
• Physikalische Beschreibung (experimentell): Lieferanten- und Referenzdaten geben „Feststoff“ oder „weiße kristalline Flocken“ an; die Konformergenerierung für 3D-Modellierung ist meist ausgeschlossen, da die lange, flexible Alkylkette zu großer Konformationsfreiheit führt.
• Spektrometrische und spektrale Kennungen: Kollisionsquerschnitt (DT, [M‑H]−) berichtet mit 184,8 \(\mathrm{\AA}^2\) (andere berichtete DT-Werte umfassen 183,41, 186,36, 185,1, 185 und 185,9 \(\mathrm{\AA}^2\)); Kovats-Retentionsindex auf unpolaren Säulen im Bereich 2359–2380 (Werte: 2359, 2366, 2380). Verfügbare NMR- und MS-Daten zur Strukturvalidierung: repräsentative ^1H-NMR-Kernchemische Verschiebungen und GC–MS-Fragmentierungsmuster zeigen erwartete langkettige aliphatische Resonanzen und charakteristische Fragmentionen (m/z 43, 57, 73).
• Ionisation im LC–ESI-Verfahren: gemessener Ionisationsmodus = positiv in einem Datensatz, mehrere LC–MS-Berichte verwenden jedoch negativen ESI-Modus mit dem Precursor \([M-H]^-\) bei m/z 311,2956; gemeldete Ionisationseffizienz logIE = 1,25 bei pH = 2,7 (mit MeCN 80% und Ameisensäure als Additiv unter den referenzierten Instrumentbedingungen).

Chemische Struktur-Strings (kanonische Identifikatoren): - SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O - InChI: InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22) - InChIKey: VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N

LogP und Amphiphilie

• Berechneter XLogP3: 8,5 (berichteter Wert).
• Experimentell gemessener LogP: 9,29 (berichteter Wert).

Interpretation und Auswirkungen: - Die sehr hohen LogP-Werte spiegeln die extrem geringe Wasserlöslichkeit und die starke Verteilung in unpolare Phasen oder Lipidmatrizen wider. Folglich benötigen Formulierungen und Prozesse mit der freien Säure organische Lösungsmittel, Dispersion als Feststoffpartikel oder eine Umwandlung in polarere Derivate (Salze, Ester, Glykolipide, Tenside), um eine wässrige Kompatibilität zu erreichen. - Die Amphiphilie wird stark durch die Kopfgruppe bestimmt: Die einzelne Carboxylatgruppe ionisiert unter basischen Bedingungen zu \(\ce{C20H39O2^-}\) (Icosanoat/Arachidat) und erhöht dadurch die Wasserdispergierbarkeit deutlich, was in Kombination mit Gegenionen (z. B. Natrium-/Kaliumarachidate) eine tensidische Wirkung ermöglicht. In neutralen und sauren wässrigen Medien bleibt das Material überwiegend unpolar und neigt zur Kristallisation oder zur Bildung hydrophober Aggregate. - Die geringe TPSA (37,3) im Verhältnis zur Molekülgröße zeigt, dass die polare Oberfläche auf die terminale Carboxylgruppe beschränkt ist, was mit einer oberflächenaktiven und monolagigen Bildung an Grenzflächen übereinstimmt.

Biochemische Eigenschaften

Biosynthese und metabolischer Kontext

Eicosansäure kommt natürlich als Minor-Bestandteil verschiedener pflanzlicher Öle vor (berichtete Quellen sind Erdnuss- und Maisöl) sowie in einigen Pflanzenteilen. Sie wird als C20 gesättigte Fettsäure (FA 20:0) klassifiziert und ist an allgemeinen Lipidstoffwechselwegen beteiligt. Innerhalb von Organismen kann sie in Glyceride (Triacylglycerole, Diacylglycerole), Wachseser und Membranlipiden eingebaut oder zu Acyl-CoA-Derivaten für den katabolen Abbau umgewandelt werden.

Bemerkungen zu Zellen und Gewebe: - Gemeldete Gewebe-Lokalisierung: Plazenta. - Zelluläre Lokalisationen umfassen Zytoplasma, extrazellulären Raum und membrangebundene Pools, was mit Funktionen als struktureller Lipidbestandteil und metabolischem Intermediat übereinstimmt.

Reaktivität und Umwandlungen

• Veresterung: Die Carboxylgruppe unterliegt einer einfachen Veresterung zur Bildung von Fettsäureestern (Methyl-, Ethylester, Glyceride), die zur Derivatisierung, Formulierung oder Einbettung in Lipidmatrizen verwendet werden.
• Verseifung und Salzbildung: Alkalische Hydrolyse führt zur Bildung des entsprechenden Carboxylatsalzes (Arachidat/Icosanoat), wodurch die Wasserlöslichkeit stark erhöht wird und das Molekül als Tensid wirken kann.
• Oxidation: Chemische Autoxidation ist gegenüber ungesättigten Fettsäuren aufgrund der vollständigen Sättigung abgeschwächt; terminale und subterminale Oxidationsreaktionen sowie mikrobielle Oxidationswege können jedoch unter stark oxidativen Bedingungen auftreten.
• Enzymatischer Metabolismus: Acyl-CoA-Aktivierung gefolgt von β-Oxidation ist der primäre enzymatische Weg zur Kettenverkürzung in biologischen Systemen; spezialisierte Stoffwechselwege erlauben ω- und α-Oxidation.
• Physikalische Umwandlungen: Kristallisation und Polymorphie sind relevant für Handhabung und Formulierung, da die lange Alkylkette geordnete Festphasen und hohe Schmelzpunkte im Vergleich zu kurzkettigen Fettsäuren begünstigt.

Stabilität und Abbau

Chemische und enzymatische Abbauwege

• Chemische Stabilität: Die gesättigte Alkylkette verleiht gegenüber ungesättigten Analogon eine Resistenz gegen durch Peroxid initiierte Autoxidation. Die Hydrolyse von Estern und die Verseifung unter alkalischen Bedingungen erfolgen bei veresterten Formen problemlos.
• Umwelt- und biologische Abbaubarkeit: mikrobieller biologischer Abbau über β-Oxidation ist der dominierende Abbauweg in biologischen Systemen und Umweltmatrices; Abbaurate hängt stark von der Bioverfügbarkeit ab (Adsorption an Böden oder Partikeln verringert die Rate) und von der Formulierung (freie Säure vs. Ester vs. Salz).
• Thermische Stabilität: hoher Schmelzpunkt und hoher Siedepunkt (siehe experimentelle Eigenschaften unten) deuten auf thermische Robustheit bei vielen Verarbeitungsprozessen hin, aber Zersetzung bei erhöhten Temperaturen oder in Gegenwart starker Oxidationsmittel ist möglich.
• Photostabilität: gesättigte Fettsäuren zeigen eine begrenzte direkte photochemische Zersetzung im Vergleich zu konjugierten oder mehrfach ungesättigten Lipiden; indirekte photochemische Prozesse, die durch Photosensibilisatoren vermittelt werden, können zum Abbau in Oberflächengewässern oder Formulierungen beitragen, die Licht ausgesetzt sind.

Identifikatoren und Synonyme

Registernummern und Codes

• CAS-Nummer: 506-30-9
• EC-Nummer: 208-031-3
• UNII: PQB8MJD4RB
• ChEBI: CHEBI:28822
• ChEMBL: CHEMBL1173381
• DSSTox Substance ID: DTXSID1060134
• HMDB: HMDB0002212
• KEGG: C06425
• LIPID MAPS ID: LMFA01010020

Kanonciale Strukturstrings: - SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O - InChI: InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22) - InChIKey: VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N

Synonyme und Lipid-Nomenklatur

Gemeldete Namensvarianten und Synonyme, die in Lieferanten- und kuratierten Listen erscheinen (Auswahl): - Arachinsäure - Icosansäure - EICOSANOIC ACID - Arachinsäure (Arachic acid) - n‑Icosansäure - C20:0 - Fettsäure 20:0 - Eicosanoat - n‑Eicosanoat - Elcosansäure - Arachate

(Zusätzliche von Einreichern und Anbietern bereitgestellte Synonyme existieren in technischen Katalogen; die obige Liste ist eine repräsentative Auswahl von Nomenklaturvarianten, die für die Substanz gemeldet wurden.)

Industrielle und biologische Anwendungen

Rollen in Formulierungen oder biologischen Systemen

• Technische Anwendungen: verwendet als langkettiges Fettsäure-Intermediat oder Zusatzstoff in Schmierstoffen und Schmierstoffadditiven, Klebstoffen und Dichtungsmassen sowie als Finish- oder Weichmacher. Die lange hydrophobe Kette macht es nützlich, wenn Oberflächenmodifikation oder Erhöhung der Hydrophobie erforderlich ist.
• Kosmetik und Körperpflege: gemeldete Klassifikation als emulsifizierender oder konditionierender Bestandteil in Körperpflegeformulierungen; Bewertungen von Expertengremien kamen zu dem Schluss, dass die Substanz für bestimmte Anwendungen sicher ist, wenn sie so formuliert ist, dass sie nicht irritierend und nicht sensibilisierend wirkt (anwendungsspezifische Einschränkungen gelten).
• Materialien und Spezialanwendungen: verwendet bei der Herstellung organischer Dünnschichten und berichtet im Bereich der Produktion von Flüssigkristallsystemen sowie weiteren Anwendungen, bei denen geordnete langkettige Monolagen oder kristalline Fettsäurefilme benötigt werden.
• Nahrung und natürliche Vorkommen: als geringer Bestandteil in mehreren Pflanzenölen (Erdnuss, Mais, etc.) vorhanden und kann in biologischen Proben und Lebensmittelmatrices als natürliches Spurenlipid auftreten.
• Wenn Wasserverträglichkeit erforderlich ist, erfolgt die Umwandlung in Salze (Verseifung) oder Ester (Esterifikation) als Standardverfahren zur Herstellung nutzbarer Derivate; Salze und Ester weisen gegenüber der freien Säure unterschiedliche physikalische Eigenschaften und Anwendungsprofile auf.

Wenn eine prägnante Anwendungsübersicht für eine ungewöhnliche Nischenanwendung, die oben nicht aufgeführt ist, benötigt wird, steht im aktuellen Datenkontext keine weitere kurze Anwendungsübersicht zur Verfügung; in der Praxis wird diese Substanz aufgrund ihrer allgemein beschriebenen Eigenschaften ausgewählt.

Sicherheits- und Handhabungsübersicht

• Gefahrenklassifikationen, die in industriellen Einreichungen gemeldet wurden, umfassen Hautreizung (H315), schwere Augenreizung (H319) und potenzielle Atemwegsreizung (H335). Aggregierte gemeldete Gefahrenhinweise (mit gemeldeten Auftretensprozentsätzen in Meldungen) umfassen: H315, H319, H335.
• Gemeldete Sicherheitshinweiscodes umfassen: P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 und P501. Diese Codes reflektieren gängige Risikomanagementmaßnahmen wie das Vermeiden des Einatmens von Staub, Verwendung von Augen-/Hautschutz, Kontrollierung der Exposition sowie angemessene Reinigungs-/Entsorgungsmaßnahmen.
• Allgemeine Handhabungshinweise für langkettige Fettsäuren:
• Verwenden Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz, Laborkittel), um Haut- und Augenkontakt zu vermeiden; vermeiden Sie Einatmen von Staub bei Handhabung von pulverförmigem oder flockigem Material.
• Arbeiten Sie in gut belüfteten Bereichen; kontrollieren Sie Staubentwicklung und -ansammlung bei der Handhabung fester Stoffe.
• Lagern Sie in kühlen, trockenen, gut verschlossenen Behältern, fern von starken Oxidationsmitteln und feuchtigkeitsempfindlichen Reagenzien; minimieren Sie längere Exposition gegenüber erhöhten Temperaturen, um Zersetzung oder Umwandlung zu vermeiden.
• Bei Verschüttungen Material nach Möglichkeit zurückhalten und auffangen, Freisetzung in Gewässer vermeiden und betriebsspezifische Abfallmanagementverfahren befolgen.
• Toxikologische Zusammenfassung (im Kontext der Stoffklasse): n‑Alkyl-Carbonsäuren zeigen in der Mehrzahl der Datensätze eine geringe akute orale, dermale und inhalative systemische Toxizität; sie sind bei höheren Konzentrationen oder als mechanischer Staub haut- und augenreizend. Das Sensibilisierungspotenzial ist generell gering für gesättigte langkettige Fettsäuren.
• Für detaillierte Informationen zu Gefahren, Transport und gesetzlichen Regelungen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie lokale Vorschriften konsultieren.

Handhabung und Lagerung von Lipidmaterialien

• Physikalische Form: feste kristalline Flocken bei Raumtemperatur (Schmelzpunkt siehe unten), daher erfordern Massenhandhabung Überlegungen zur Staubkontrolle und mechanischen Fördermethoden, die für partikuläre Feststoffe geeignet sind.
• Lagerbedingungen: empfohlen wird die Lagerung in dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Ort; Schutz vor Feuchtigkeit und starken Oxidationsmitteln. Langzeitlagerung der freien Säure kann zu langsamer Kristallisation oder polymorphen Veränderungen führen, die den Fluss großer Mengen beeinträchtigen; milde Erwärmung und kontrolliertes Umrühren sind Standardmaßnahmen zur Behebung.
• Kompatibilität: kompatibel mit üblichen organischen Lösungsmitteln für Formulierungen (Alkane, chlorierte Lösungsmittel, bestimmte Ester); starke Oxidationsmittel und reaktive Metallkatalysatoren ohne geeignete Kontrollen vermeiden.

Für detaillierte Informationen zu Gefahren, Transport und gesetzlichen Vorgaben sollten Nutzer das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale Vorschriften konsultieren.