Et2O Diethylether Physikalische und Chemische Eigenschaften
Et2O Diethylether
Tiefflammender Dialkylether, der häufig als unpolares Lösungsmittel in der Synthese, Extraktion und analytischen Verfahren in industriellen und Forschungslaboratorien verwendet wird.
| CAS-Nummer | Für diesen Eintrag nicht angegeben |
| Familie | Dialkylether |
| Typische Form | Farblose, flüchtige Flüssigkeit |
| Übliche Qualitäten | EP |
Et2O (Diethylether, IUPAC: Ethoxyethan) ist ein kleiner Dialkylether und gehört zur Strukturklasse der einfachen Ether. Strukturell besteht er aus einem Ether-Sauerstoffatom, das zwei Ethylgruppen verbindet (\(R–O–R'\) mit \(R=R'=\) Ethyl), wodurch ein formal neutrales, aprotisches Molekül mit zwei freien Elektronenpaaren am Sauerstoff entsteht. Das Sauerstoffatom verleiht eine begrenzte Polarität und die Fähigkeit als Wasserstoffbrückenakzeptor zu wirken, während die zwei Alkylketten eine überwiegend kohlenwasserstoffartige Oberfläche bilden, die moderate Lipophilie und Flüchtigkeit bewirkt. Die elektronische Verteilung wird von den freien Elektronenpaaren des Sauerstoffs und dem Sigma-Rahmen der Alkylgruppen dominiert; das neutrale Molekül besitzt keine sauren Wasserstoffatome und keine formale Ladung.
Chemisch verhält sich Diethylether unter neutralen Bedingungen als relativ unreaktives Lösungsmittel, ist aber empfindlich gegenüber typischen Reaktionen einfacher Ether: säurekatalysierte Spaltung, Autoxidation zu Peroxiden bei Luft- und Lichteinwirkung sowie Komplexierung/Stabilisierung von organometallischen Reagenzien. Die Lösungsmittel-Eigenschaften kombinieren eine moderate Polarität (freie Elektronenpaare am Sauerstoff, Wasserstoffbrückenakzeptor) mit guter Verträglichkeit gegenüber unpolaren organischen Substanzen, was ihn zu einem häufig verwendeten Extraktions- und Reaktionsmedium macht. Historisch wurde er als Labor- und Industrie-Lösungsmittel sowie als Inhalationsnarkotikum eingesetzt; die heutige Verwendung beschränkt sich hauptsächlich auf Lösungsmittel und Reagenzträger in der organischen Synthese und Prozesschemie.
Übliche kommerzielle Qualitäten, die für diesen Stoff angegeben werden, umfassen: EP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell bestätigter Wert vor.
Schmelzpunkt
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell bestätigter Wert vor.
Siedepunkt
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell bestätigter Wert vor.
Dampfdruck
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell bestätigter Wert vor.
Flammpunkt
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell bestätigter Wert vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Als kleiner Dialkylether zeigt diese Substanz aufgrund konkurrenzierender Wasserstoffbrückenbindungen innerhalb des flüssigen Wassers nur begrenzte Wasserlöslichkeit; hingegen ist sie mit den meisten organischen Lösungsmitteln (Alkoholen, Kohlenwasserstoffen, chlorierten Lösungsmitteln, Ethern) sehr gut mischbar. Das Sauerstoffatom bietet Kapazität als Wasserstoffbrückenakzeptor, doch dominieren die zwei Ethylgruppen das Molekülvolumen, sodass das Phasenverhalten typisch für niedrigpolare, flüchtige organische Lösungsmittel ist, die für Flüssig-Flüssig-Extraktionen und als Reaktionsmedien eingesetzt werden. Ether bilden häufig Azeotrope mit Wasser und anderen Lösungsmitteln beim Destillieren; Anwender sollten nichtideales Dampf-Flüssig-Verhalten bei der Planung von Trennverfahren berücksichtigen.
Reaktivität und Stabilität
Der Stoff ist unter neutralen, wasserfreien Bedingungen chemisch stabil, weist jedoch zwei wesentliche praktische Instabilitätswege auf: - Autoxidation zur Bildung von Hydroperoxiden und Peroxiden bei längerer Einwirkung von Luft, Licht oder Spuren von Metallkatalysatoren. Die Peroxidbildung stellt ein Sicherheits- und Prozessrisiko dar, da Peroxide während Lagerung oder Destillation konzentriert werden können und bei hoher Konzentration detonationsgefährlich sind. - Säurekatalysierte Spaltung unter Einwirkung starker protischer Säuren (z. B. Halogenwasserstoffe, Sulfonsäuren), die zur Bildung von Alkoholen und Alkylhalogeniden oder zur Förderung von Ether-Spaltungspfaden führen kann; daher sollten während der Handhabung starke Säuren vermieden werden, wenn der Erhalt des Ethers erforderlich ist.
Er ist unter neutralen wässrigen Bedingungen relativ hydrolysebeständig und wirkt aufgrund der freien Elektronenpaare am Sauerstoff als koordinierendes Lösungsmittel für organometallische Spezies (z. B. zur Stabilisierung von Grignard-Reagenzien).
Thermodynamische Daten
Normenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell bestätigter Wert vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: \(C_8H_{20}O_2\) (Eingabedarstellung).
- Molekulargewicht: \(148.24\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\) (wie angegeben).
- Exakte Masse / monoisotopische Masse: \(148.146329876\).
Hinweis: Die angegebene molekulare Formel und Masse entsprechen zwei Ethoxyethan-Einheiten, die in der Eingabedarstellung gemeinsam repräsentiert werden (siehe Strukturelle Merkmale).
LogP und Polarität
Im aktuellen Datenkontext ist kein direkter logP-Wert verfügbar. Berechnete polare Deskriptoren zeigen eine geringe Gesamtpolarität für die kombinierte Darstellung: topologische polare Oberfläche (TPSA) = 18.5 und Anzahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren = 2 bei Wasserstoffbrückenspendern = 0. Diese Deskriptoren entsprechen einem Ether mit moderater Fähigkeit als Wasserstoffbrückenakzeptor, der insgesamt von unpolaren Alkylcharakteristika dominiert wird, was moderate Lipophilie und gute Löslichkeit in organischen Phasen bewirkt.
Strukturelle Merkmale
- SMILES: CCOCC.CCOCC
- InChI: InChI=1S/2C4H10O/c21-3-5-4-2/h23-4H2,1-2H3
- InChIKey: OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N
Der SMILES-String enthält einen Punkt (.) zur Trennung zweier identischer Fragmente, was anzeigt, dass die Eingabedarstellung zwei Ethoxyethan-Einheiten gemeinsam darstellt und nicht ein einzelnes kovalent gebundenes größeres Molekül. Berechnete Strukturparameter: Anzahl schwerer Atome = 10; Anzahl drehbarer Bindungen = 4; topologische polare Oberfläche = 18.5; Komplexität = 11.1; Anzahl kovalent gebundener Einheiten = 2. Das Molekül ist ein aprotischer Ether mit einem sp3-hybridisierten Sauerstoff, der an zwei Ethylgruppen gebunden ist und so Koordination über freie Elektronenpaare zu Lewis-Säuren und organometallischen Reagenzien ermöglicht.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- InChI: InChI=1S/2C4H10O/c21-3-5-4-2/h23-4H2,1-2H3
- InChIKey: OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCOCC.CCOCC
- IUPAC-Name (berechneter Deskriptor): Ethoxyethan
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Vom Einreicher angegebene Synonyme im aktuellen Datenkontext: - Et2O Diethylether - Et2O Diethyl ether - SCHEMBL21406 - OLAMWIPURJGSKE-UHFFFAOYSA-N
(Im aktuellen Datenkontext ist keine CAS-Nummer angegeben.)
Industrielle und Kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Einsatzgebiete und Branchen
Eine kurze Zusammenfassung der Anwendungen ist im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar; in der Praxis wird diese Substanz basierend auf ihren oben beschriebenen generellen Lösungsmittel-Eigenschaften ausgewählt. Auf Klassenebene werden einfache Dialkylether häufig als organische Lösungsmittel für Extraktion, Tieftemperaturreaktionen und als Medien in der organometallischen Chemie verwendet. Historisch wurde Diethylether als Inhalationsnarkotikum eingesetzt; moderne industrielle und laborchemische Nutzung konzentriert sich auf Rollen als Lösungsmittel und Reagenzträger.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
Als koordinierendes, aprotisches Lösungsmittel mit moderater Lipophilie und Flüchtigkeit wird diese Substanz verwendet, um unpolare und mäßig polare organische Verbindungen zu lösen, reaktive Zwischenprodukte (insbesondere bestimmte organometallische Reagenzien) zu stabilisieren und als Reaktionsmedium für Alkylierungen und Reduktionen, bei denen ein nichtprotonisches Umfeld erforderlich ist. Sie wird häufig in Extraktionsabläufen und Prozessschritten eingesetzt, bei denen ein niedriger Siedepunkt und die einfache Entfernung durch Destillation von Vorteil sind.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Dialkylether wirken bei Inhalation in ausreichender Konzentration im Allgemeinen als ZNS-Depressiva und können Schwindel, Benommenheit und respiratorische Effekte verursachen; Hautkontakt kann Reizungen oder Entfettung hervorrufen. Aufgrund der Flüchtigkeit stellt die Inhalationsexposition eine primäre berufliche Gefährdung dar; technische Schutzmaßnahmen (örtliche Absaugung, geschlossene Systeme) sowie geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz) werden empfohlen. Spezifische LD50-Werte oder Arbeitsplatzgrenzwerte liegen im vorliegenden Datenkontext nicht vor.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
Wesentliche praktische Sicherheitsaspekte für Ether: - Entzündbarkeit: Ether sind flüchtig und entflammbar; Zündquellen kontrollieren, Erdung/Verbinden beim Umschlag sicherstellen und geeignete Belüftung einsetzen. - Peroxidbildung: Ether bilden bei längerer Einwirkung von Luft und Licht leicht Peroxide. Lagerung in dicht verschlossenen Behältern, vorzugsweise unter Inertgasatmosphäre oder mit entsprechender Inhibitorbeigabe je nach Qualität; vor Destillations- oder Konzentrationsschritten Peroxidprüfung durchführen und peroxidehaltige Abfälle gemäß örtlichen Vorschriften entsorgen. - Lagerungstrennung: Von starken Oxidationsmitteln und starken Säuren fernhalten; Bedingungen vermeiden, die säurekatalysierte Spaltung oder unerwünschte Reaktionen begünstigen. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die lokalen Vorschriften konsultieren.
