Ethylhexanoat (123-66-0) Physikalische und chemische Eigenschaften
Ethylhexanoat
Ein Ethylester einer kurzkettigen Fettsäure, der in Aromen- und Duftstoffformulierungen verwendet wird sowie als Speziallösemittel oder Zwischenprodukt für die Formulierungsentwicklung und analytische Arbeiten dient.
| CAS-Nummer | 123-66-0 |
| Familie | Kurzkettige Fettsäureester |
| Typische Form | Farblose Flüssigkeit |
| Übliche Qualitäten | EP, FCC, JP |
Ethylhexanoat ist ein Ethylester einer kurzkettigen Fettsäure (ein aliphatischer Carbonsäureester) mit einem unverzweigten C6-Acylrest, der an eine Ethoxygruppe gebunden ist. Strukturell handelt es sich um einen gesättigten, unverzweigten Ester mit der Summenformel C8H16O2; die funktionelle Estergruppe verleiht eine polare Carbonyl-/Alkoxy-Moietät an einem Ende, während der verbleibende Alkylrest eine unpolare Kohlenwasserstoffkette darstellt. Die elektronische Struktur wird durch den Carbonyl- \(>\)C=O-Dipol und die schwächer elektronendonierende Ethoxy-Substituent geprägt; unter normalen wässrigen Bedingungen sind keine ionisierbaren funktionellen Gruppen vorhanden, sodass die Verbindung effektiv neutral (formale Ladung 0) und nicht sauer bei Umgebungs-pH ist.
Das physikochemische Verhalten entspricht dem typischer kleiner Alkylester: moderate Lipophilie, geringe Wasserlöslichkeit, Flüchtigkeit ausreichend für Aroma- und Duftstoffanwendungen sowie Empfindlichkeit gegenüber base- oder säurekatalysierter Hydrolyse (Verseifung/Transesterifizierung) unter stark alkalischen oder sauren Bedingungen. Die Wasserstoffbrückenbindungskapazität ist auf zwei Akzeptorstellen (Carbonylsauerstoff und Alkoxysauerstoff) beschränkt; Donoren für Wasserstoffbrücken sind nicht vorhanden. Das Gleichgewicht zwischen polaren (Ester) und unpolaren (C8-Alkyl) Bereichen ergibt einen XLogP, der auf eine erhebliche Verteilbarkeit in unpolare Phasen und Öle hinweist, was den häufigen Einsatz als Aroma- und Duftstoffbestandteil erklärt.
Kommerziell wird dieses Material in lebensmittel- und duftstoffgeeigneten Qualitäten sowie als technisches Lösungsmittel/Formulierung für die Herstellung von Aromen/Duftstoffen und in der Agrochemie verwendet. Übliche Handelsqualitäten für diesen Stoff umfassen: EP, FCC, JP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Berichtete Werte für die Dichte liegen bei 0,867–0,871 (ohne explizite Einheitenangabe in den zitierten Daten). Der Wertebereich entspricht flüssigen Alkylestern ähnlicher Kettenlänge und spiegelt eine Schüttdichte etwas unter der von Wasser wider; kleine Variationen durch Temperatur und Reinheit sind zu erwarten.
Schmelzpunkt
Schmelzpunkt: \(-67{,}5\,^{\circ}\mathrm{C}\). Dieser niedrige Erstarrungspunkt entspricht einem flüchtigen, niedermolekularen Ester und erklärt den flüssigen Zustand bei Umgebungstemperaturen.
Siedepunkt
Siedepunkt: \(166{,}00\) bis \(168{,}00\,^{\circ}\mathrm{C}\) bei \(760{,}00\,\mathrm{mmHg}\). Der relativ moderate Siedepunkt und Dampfdruck machen die Verbindung flüchtig genug, um als Duftstoff wahrgenommen zu werden, erlauben aber gleichzeitig eine distillative Reinigung im Labor- und Industriemaßstab.
Dampfdruck
Dampfdruck angegeben mit \(1{,}56\,\mathrm{mmHg}\) (vermutlich bei oder nahe Umgebungstemperatur im Messkontext). Der Dampfdruck ist konsistent mit der beobachteten Flüchtigkeit und der Verwendung in Aroma- und Duftstoffanwendungen.
Flammpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im vorliegenden Datenkontext vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Die wässrige Löslichkeit ist gering: \(0{,}629\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) bei \(25\,^{\circ}\mathrm{C}\). Die Verbindung gilt als unlöslich in Wasser und Glycerin, aber löslich in den meisten festen Ölen und Propylenglykol; sie ist außerdem begrenzt mischbar mit Ethanol (Beispiel: 1 mL in 2 mL 70% Ethanol berichtet). Die Kombination aus geringer Wasserlöslichkeit und nennenswerter Öl-Löslichkeit macht Ethylhexanoat als Inhaltsstoff in ölphasebasierten Aroma- und Duftstoffformulierungen sowie als Lösungsmittel für ölbasierte Matrices nützlich.
Phasenverhalten: Flüssig bei Umgebungstemperatur mit niedrigem Gefrierpunkt und moderater Flüchtigkeit; bildet eine separate organische Phase in wässrigen Systemen nahe der Sättigung und lässt sich leicht in unpolaren Lösungsmitteln extrahieren.
Reaktivität und Stabilität
Ethylhexanoat ist chemisch stabil unter neutralen, nicht katalytischen Bedingungen, aber hydrolysiert unter sauren oder basischen Bedingungen zu Hexansäure (Kapronsäure) und Ethanol; die basekatalysierte Verseifung führt zum entsprechenden Carboxylat-Salz. Es kann an Transesterifizierungen in Gegenwart von Alkoholen sowie Säure-/Basenkatalysatoren teilnehmen. Als organischer Ester ist es brennbar und sollte von Zündquellen und starken Oxidationsmitteln ferngehalten werden. Photochemische Oxidation an Luft ist bei kurzen Expositionen kein dominanter Abbauweg, aber längere Licht- und Wärmeeinwirkung kann langsame oxidative Zersetzung begünstigen. Lagerung unter kühlen, dunklen Bedingungen in dicht verschlossenen Behältern reduziert das Risiko von Zersetzung und Verdunstungsverlusten.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im vorliegenden Datenkontext vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
Molekularformel: C8H16O2.
Molekulargewicht: 144,21 (berichtet).
Weitere Massendaten: exaktes/monoisotopisches Gewicht \(144.115029749\).
LogP und Polarität
XLogP (berichtigt) = 2,4, was auf moderate Lipophilie und Tendenz zur Verteilung in organischen Phasen statt in wässrigen Medien hinweist. Die Topologische polare Oberfläche (TPSA) beträgt 26,3, was mit einem einzelnen Estermotiv und begrenzter polarer Oberfläche übereinstimmt. Anzahl der Wasserstoffbrückendonoren = 0; Anzahl der Wasserstoffbrückenakzeptoren = 2.
Strukturelle Merkmale
SMILES: CCCCC C(=O)OCC (berichtigt als „CCCCCC(=O)OCC“).
InChI: InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7-8(9)10-4-2/h3-7H2,1-2H3.
InChIKey: SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N.
Strukturelle Zusammenfassung: eine lineare Hexanoyl-Kette (n-Hexanoat/Kapronat) verestert mit Ethanol. Keine Stereozentren vorhanden (definierte Anzahl Stereozentren = 0). Anzahl der drehbaren Bindungen = 6, was auf eine flexible Alkylkette und die einzelne Esterbindung hinweist; Komplexität berichtet mit 89,3. Das Estercarbonyl ist die Hauptstelle für nucleophilen Angriff bei Hydrolyse-/Transesterifizierungsreaktionen.
Identifikatoren und Synonyme
Registriernummern und Codes
CAS-Nummer: 123-66-0.
Veraltete CAS-Nummer: 8068-81-3 (als veraltet angegeben).
EG-Nummer: 204-640-3.
UNII: FLO6YR1SHT.
ChEBI: CHEBI:86055.
DSSTox-Stoff-ID: DTXSID3021980.
FEMA-Nummer: 2439.
NSC-Nummer: 8882.
Weitere Registrierungsangaben in den Quellanmerkungen umfassen verschiedene Katalog- und interne Identifikatoren; die primäre regulatorische CAS ist oben angegeben.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Berichtete Synonyme umfassen (ausgewählt, wie angegeben): Ethylhexanoat; Ethylester der Hexansäure; Ethylkaproat; Ethylkapronat; Ethyl n-Hexanoat; Ethylester der Kapronsäure; Ethylhexoat; Ethylkapronat (natürlich); Ethylester der Hexansäure.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Industriezweige
Ethylhexanoat wird breit als Aroma- und Duftstoff eingesetzt und verleiht fruchtige, apfel-/bananen-/überreife Fruchtnoten sowie brandyartige Aromen; es wird bei künstlichen Fruchtaromen und der Formulierung von Duftmischungen verwendet. Es ist als Aromastoff zugelassen und findet dokumentierte Anwendung in der Aromatisierung von Tierfutter. Die Substanz kann auch als inertem Hilfsstoff in bestimmten nicht-lebensmittelbezogenen Pestizidformulierungen dienen und ist in Verbraucherprodukten enthalten, bei denen Duft- oder Lösungsmittel-Eigenschaften gefordert sind.
Rolle in Synthesen oder Formulierungen
In der Formulierungstechnik fungiert es als Aroma-Komponente, Lösungsmittel für ölphasige Inhaltsstoffe sowie als reaktives Zwischenprodukt bei Esterumesterungs- oder Transesterifizierungsprozessen zur Herstellung von Aroma- und Duftstoffen. Seine Mischbarkeit mit gängigen Formulierungslösungsmitteln wie Ethanol und Propylenglykol erleichtert die Einbindung sowohl in wässrig-alkoholische als auch in ölbasierte Trägersysteme.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Warnhinweis vermerkt: Achtung. GHS-Gefahrenhinweise umfassen H226: entzündbare Flüssigkeit und Dampf; einige Angaben führen auch aquatische Gefahren H401 und H411 auf (toxisch für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung). Gemeldete Gefahrenhinweise kennzeichnen die Verbindung als mäßig hautreizend und stark augenreizend in Sicherheitsdatenblattangaben; sie ist zudem mit akuten, lösungsmitteltypischen Effekten bei starker Exposition assoziiert (als „akutes Lösungsmittelsyndrom“ in toxikologischen Übersichten erwähnt). Es liegen keine spezifischen numerischen LD50-Werte oder berufsbedingte Expositionsgrenzwerte im aktuellen Datenkontext vor.
Für den beruflichen Umgang sollten Kontrollmaßnahmen auf die Minimierung von Inhalations- und Hautkontakt-Exposition abzielen: lokale Absaugung, geschlossene Handhabungssysteme, wo möglich, sowie wählbarer Atemschutz bei unzureichender Lüftung. Verwendung von chemikalienbeständigen Handschuhen und Augenschutz, um Haut- und Augenkontakt zu vermeiden. Freisetzung in aquatische Systeme vermeiden.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
In einem kühlen, gut belüfteten Bereich fern von Zündquellen und starken Oxidationsmitteln lagern. Behälter fest verschlossen halten, um Verdunstung sowie Eindringen von Feuchtigkeit oder Verunreinigungen zu verhindern. Behälter beim Umfüllen erden und potenzialausgleichen, um statische Entladungen zu vermeiden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungshinweise sollten Nutzer das produktspezifische Safety Data Sheet (SDS) und die lokalen Vorschriften zu Rate ziehen.
Für Entsorgung und Verschüttung: Kleine Verschüttungen mit inertem Material aufnehmen und ordnungsgemäß entsorgen; den Austritt des Produkts in Abflüsse und Gewässer verhindern.
