Glucosaminsulfat-Kaliumchlorid (1296149-08-0) Physikalische und Chemische Eigenschaften
Glucosaminsulfat-Kaliumchlorid
Ein Kaliumsalz-Komplex von Glucosaminsulfat, geliefert als kristallines / pulverförmiges Rohmaterial für den Einsatz in pharmazeutischen und nutraceutical Formulierungen, Beschaffung und Forschung & Entwicklung, bei denen das Profil der Gegenionen und die Feuchtigkeitskontrolle für Spezifikation und Verarbeitung von Bedeutung sind.
| CAS-Nummer | 1296149-08-0 |
| Familie | Amino-Zucker-Sulfatsalze |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Übliche Qualitäten | EP, USP |
Glucosaminsulfat-Kaliumchlorid ist ein organisches Salz, das aus zwei Glucosamineinheiten besteht, die mit Sulfat- und Kalium-Gegenionen sowie Chlorid assoziiert sind. Strukturell gehört es zu den Amino-Zucker-Sulfatsalzen: Jede Glucosamin-Einheit (2-Amino-2-desoxy-D-glucose) stellt mehrere Hydroxylgruppen und eine primäre Aminogruppe bereit, während die Sulfatgruppe ein hochpolares, mehrfach geladenes Anion einführt; Kalium und Chlorid dienen als anorganische Gegenionen im stöchiometrischen Gemisch. Das Material ist daher am besten als multikomponenter ionischer Verbund anstelle eines einzelnen kovalent gebundenen kleinen Moleküls zu beschreiben.
Die Verbindung weist eine sehr hohe Polarität und umfangreiche Wasserstoffbrückenbindungskapazität auf (mehrere Hydroxylgruppen und eine Aminogruppe pro Zuckereinheit). Diese Eigenschaften verleihen eine starke Wasserlöslichkeit und sehr geringe organische Löslichkeit, ausgeprägte Hydratation / Hygroskopizität sowie minimale Lipophilie. Die Salzkomposition bestimmt die neutral Gesamtformalladung, jedoch pH-abhängige Mikro-Speziesbildung an der Zuckeraminogruppe und Protonierungszustände der anorganischen Komponenten; das Säure-Base-Verhalten wird von den protonierbaren Aminogruppen der Zuckerreste dominiert, und oxidative oder thermische Abbauwege konzentrieren sich unter harschen Bedingungen auf Zucker-Dehydratisierung, Deaminierung und Desulfonierung.
Verfügbare Zusammensetzungs- und Beschreibungsdaten betonen den multikomponentigen Salzcharakter und die hohe Polarität (große topologische polare Oberfläche und viele Wasserstoffbrückendonoren/-akzeptoren). Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff beinhalten: EP, USP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Löslichkeit und Hydratation
Die molekulare Zusammensetzung und das Deskriptorprofil (große topologische polare Oberfläche und zahlreiche Wasserstoffbrückendonoren/-akzeptoren) zeigen, dass diese Substanz hochhydrophil ist und sich voraussichtlich gut in Wasser und wässrigen Medien löst, während sie in unpolaren organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist. Das Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen und des Sulfat-Gegenions fördert die starke Bindung von Wassermolekülen; das Material liegt in der Praxis häufig als hydratisierter oder hygroskopischer Feststoff vor. Die Konformergenerierung für eine einzelne neutrale kovalente Struktur ist für diese Substanz nicht geeignet, da es sich um ein Salz/Gemisch diskreter ionischer Komponenten handelt, was sich in der Anzahl der Komponenten und kovalent gebundenen Einheiten widerspiegelt.
Thermische Stabilität und Zersetzung
Ein experimentell ermittelter Wert für die thermische Zersetzungstemperatur liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor. Qualitativ sind Amino-Zucker-Sulfatsalze thermisch labiler als einfache anorganische Salze: Beim Erhitzen können Dehydratisierungs-, Deaminierungs- und Desulfonierungsreaktionen auftreten, die zu komplexen Zersetzungsprodukten (Zuckerfragmentierung, Polymerisation und Verkohlung) führen. Thermische Verarbeitung sollte daher vorsichtig erfolgen und auf Verfärbung, Massenverlust oder Gasentwicklung überwacht werden.
Chemische Eigenschaften
Komplexbildung und Koordination
Die anorganischen Kaliumkationen assoziieren mit der Sulfat-Gruppe und mit sauerstoffreichen Bereichen der Zuckerreste durch elektrostatische und Koordinationswechselwirkungen; Chlorid ist als zusätzliches Gegenion im multikomponentigen Feststoff vorhanden. Die Kristallstruktur – sofern charakterisiert – wird durch ein ausgedehntes Wasserstoffbrückennetz stabilisiert, das Zuckerhydroxyle, Ammoniumstellen (wenn protoniert) und Sulfatsauerstoffe verknüpft. Die sehr große topologische polare Oberfläche und die hohe Anzahl an Wasserstoffbrückendonoren (12) und -akzeptoren (18) unterstützen dichte intermolekulare Wasserstoffbrücken sowohl in kristallinen als auch in hydratisierten Formen.
Reaktivität und Stabilität
Die primäre Aminogruppe am Glucosamin ist der nucleophilste Reaktionsort und Zentrum häufiger chemischer Umsetzungen (Protonierung, N-Acylierung und Schiff-Basen-Bildung unter geeigneten Bedingungen). Unter stark sauren oder basischen hydrolytischen Bedingungen können glycosidische und Zucker-Ringabbauwege relevant werden. Die Sulfatkomponente ist in neutralen wässrigen Umgebungen generell stabil, kann aber unter stark reduzierenden oder stark sauren thermischen Bedingungen desulfoniert werden. In Lösung zeigt das Material eine pH-abhängige Speziation aufgrund der Protonierung der Aminogruppen; quantitative Säure-Base-Konstanten liegen hier nicht vor. Die Exposition gegenüber starken Oxidationsmitteln oder längere Einwirkung erhöhter Temperaturen sollte vermieden werden, um oxidative oder dehydrative Zersetzung zu minimieren.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Zusammensetzung
- Molekülformel: C12H28Cl2K2N2O14
- Molekulargewicht: \(605.5\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte Masse: \(603.9912431\ \mathrm{Da}\)
- Monoisotopische Masse: \(603.9912431\ \mathrm{Da}\)
- Anzahl schwerer Atome: 33
- Anzahl kovalent gebundener Einheiten: 7
Beschreibungswerte deuten auf einen komplexen multikomponentigen Verbund hin, nicht auf eine einzelne kovalente Struktur, was mit einem Salz aus mehreren organischen und anorganischen Spezies übereinstimmt.
LogP und Ionisationszustand
Ein experimentell validierter Wert für LogP (Verteilungskoeffizient) liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor. Qualitativ ist die Verbindung stark hydrophil und wird überwiegend in die wässrige Phase statt in unpolare Lösungsmittel übergehen. Die Gesamtformalladung des zusammengesetzten Materials wird mit 0 (neutrales multikomponentiges Salz) angegeben, während einzelne organische Komponenten (Glucosaminreste) protonierbare Aminofunktionalität tragen. Die definierte Anzahl stereogener Zentren beträgt 8, und die Substanz ist für die computergestützte Darstellung kanonisiert.
Identifiers und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS: 1296149-08-0
- UNII: 15VQ11I66N
- RXCUI: 1789517
- InChI: InChI=1S/2C6H13NO5.2ClH.2K.H2O4S/c27-3(1-8)5(11)6(12)4(10)2-9;;;;;1-5(2,3)4/h21,3-6,9-12H,2,7H2;21H;;;(H2,1,2,3,4)/q;;;;2+1;/p-2/t2*3-,4+,5+,6+;;;;;/m00...../s1
- InChIKey: ZGYRLIPOHALCCV-VQRMJQQYSA-L
- SMILES: C(C@HO)O.C(C@HO)O.OS(=O)(=O)O.[Cl-].[Cl-].[K+].[K+]
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Vom Einreicher bereitgestellte Synonyme und Namen (wie angegeben) umfassen: - Glucosaminsulfat Kaliumchlorid - 1296149-08-0 - UNII-15VQ11I66N - 15VQ11I66N - Glucosaminsulfat Kaliumchlorid [WHO-DD] - Glucosaminsulfat Kaliumchlorid [USP] - GLUCOSAMINSULFAT (ALS KALIUMCHLORID) - GLUCOSAMINSULPHAT (ALS KALIUMCHLORID) - GLUCOSAMINSULFAT KALIUMCHLORID [EP MONOGRAPH] - GLUCOSAMINSULFAT KALIUMCHLORID [USP IMPURITY] - Glucosaminsulfat Kaliumchlorid (USP) - GLUCOSAMINSULFAT KALIUMCHLORID (EP MONOGRAPH) - GLUCOSAMINSULFAT KALIUMCHLORID (USP IMPURITY) - dipotassium;(2R,3R,4S,5R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;sulfuric acid;dichloride - 2-Amino-2-deoxy-D-glucosesulfat-Salz - 216699-44-4 - ZGYRLIPOHALCCV-VQRMJQQYSA-L
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Verwendung als Salzform oder Hilfsstoff
Als Salzform von Glucosamin wird dieser sulfatvermittelte Komplex mit Kaliumchlorid dort eingesetzt, wo eine wasserlösliche, stabile Quelle von Glucosamin benötigt wird. Die Salzform verbessert die Handhabung und Dosiergenauigkeit im Vergleich zu freien Aminozucker-Ölen oder viskosen Formen und eignet sich für die Einbindung in wässrige Formulierungen, Pulver sowie feste orale Darreichungsformen. Es werden spezifizierte Handelsqualitäten (EP, USP) angegeben, was darauf hinweist, dass pharmakopöenormiertes Material für die regulierte pharmazeutische oder nutraceutical Herstellung verfügbar ist.
Typische Anwendungsfälle
Typische praktische Anwendungen umfassen die Formulierung als aktiver Aminozuckerbestandteil in Nahrungsergänzungs- und nutraceutical Produkten, die Verwendung als Ausgangsmaterial oder Zwischenprodukt, wenn eine ionische, wasserlösliche Glucosaminquelle benötigt wird, sowie die Einbindung in analytische Standards oder Referenzpräparate. Eine prägnante Zusammenfassung spezifischer Anwendungen über diese allgemeinen Klassenanwendungen hinaus liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor; in der Praxis wird die Substanz basierend auf den oben beschriebenen physikochemischen Eigenschaften ausgewählt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Toxikologische Hinweise
Quantitative toxikologische Werte (z. B. LD50) sind im derzeitigen Datenkontext nicht experimentell ermittelt. Bei typischen Einsatzkonzentrationen für Aminozuckersalze ist die systemische akute Toxizität in der Regel gering, jedoch kann das Material in Form von Staub Haut, Augen und Atemwege reizen und bei sensibilisierten Personen unerwünschte Reaktionen auslösen. Die berufliche Exposition sollte kontrolliert werden, um Inhalation und Hautkontakt zu minimieren; jede Formulierung zur oralen Anwendung am Menschen muss durch geeignete toxikologische Bewertung auf Eignung, Reinheit und mögliche Allergenität überprüft werden.
Lagervorgaben und Handhabung
In dicht verschlossenem Behälter an einem kühlen, trockenen Ort, geschützt vor Feuchtigkeit und starken Oxidationsmitteln lagern. Aufgrund seiner hygroskopischen und hoch wasserlöslichen Eigenschaften ist die Verpackung trocken zu halten und die Exposition gegenüber feuchter Luft zu begrenzen; bei langfristiger Stabilität sollte trocknungsmittelhaltige Verpackung verwendet werden. Mit geeigneter persönlicher Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz und Maßnahmen zur Staubkontrolle) handhaben. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungshinweise sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und lokale Vorschriften konsultieren.
