N-ACETYL-beta-D-GLUCOSAMIN (1398-61-4) Physikalische und Chemische Eigenschaften
N-ACETYL-beta-D-GLUCOSAMIN
Ein monosaccharides Aminozucker (GlcNAc), verwendet als biochemischer Baustein und analytischer Standard für die Glycobiologie, Synthese und Qualitätskontrollprozesse.
| CAS-Nummer | 1398-61-4 |
| Familie | Aminozucker (HexNAc) |
| Typische Form | Weißer amorpher Feststoff (Pulver) |
| Übliche Qualitätsstufen | EP, USP |
N-Acetyl-beta-D-glucosamin (häufig abgekürzt als GlcNAc oder NAG) ist ein N-acetyliertes Hexosamin und ein monosaccharidischer Derivat von D-Glucose in der Pyranose-Form. Strukturell handelt es sich um ein 2-Acetamido-2-desoxy-beta-D-glucopyranose: Ein sechsgliedriger Oxanring (Pyranose), der mehrere sekundäre Alkohole, eine primäre Hydroxymethylgruppe an C6 sowie eine N-Acetylamid-Substituent an C2 trägt. Das Molekül enthält fünf definierte Stereozentren und liegt in vielen biologischen Kontexten hauptsächlich als Beta-Anomer vor; polymerisiert es über beta-(1→4)-Bindungen, bildet es Chitin, ein wichtiges strukturelles Polysaccharid in vielen Organismen.
Elektronisch verleiht die N-Acetylgruppe eine Amidfunktionalität, die weniger basisch ist als ein freier Aminozucker (Glucosamin), während die Vielzahl der Hydroxylgruppen und das Acetamid-Sauerstoffatom mehrere Wasserstoffbrücken-Donoren und -Akzeptoren bereitstellen. Die berechneten Deskriptoren zeigen eine hohe polare Oberfläche und zahlreiche H‑Brückenstellen, was mit starken Wechselwirkungen in wässriger Phase und geringer intrinsischer Lipophilie übereinstimmt. Die neutrale formale Ladung bei physiologischem pH, kombiniert mit hoher Polarität und einem berechneten XLogP von -1,7, prognostiziert ein Molekül, das schlecht in unpolare Medien übergeht und stark mit Wasser sowie polaren Proteinen interagiert.
Chemisch und biologisch ist die Verbindung unter milden neutralen Bedingungen chemisch stabil, jedoch anfällig für enzymatischen Abbau (z. B. durch Glycosidasen und Deacetylasen) sowie säurekatalysierte Hydrolyse glykosidischer Bindungen, wenn sie in Oligo- oder Polysaccharide eingebunden ist. Industriell und biologisch ist sie als monosaccharidischer Baustein von Chitin sowie als O-GlcNAc-Modifikationseinheit in intrazellulären und sekretorischen Proteinen breit relevant; GlcNAc-Reste sind an strukturellen Biopolymeren beteiligt und spielen eine Rolle in reversiblen posttranslationalen Modifikationen, die Signalübertragung und Proteinfunktion modulieren. Übliche kommerzielle Qualitätsstufen für diesen Stoff sind: EP, USP.
Molekularübersicht
Molekulargewicht und Zusammensetzung
- Molekulare Formel: C8H15NO6
- Molekulargewicht: 221,21 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte Masse / monoisotopische Masse: 221,08993720 Da
- Anzahl der schweren Atome: 15
- Anzahl definierter stereochemischer Zentren: 5
- Strukturelle Identifikatoren (Plaintext):
- SMILES: CC(=O)N[C@@H]1C@HO
- InChIKey: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
Das Molekül ist eine einzelne kovalent gebundene Einheit mit geringer Rotierbarkeit (Anzahl rotierbarer Bindungen = 2) im Verhältnis zur Anzahl der Hydroxylsubstituenten; diese eingeschränkte konformationelle Flexibilität ist typisch für Hexopyranosen und beeinflusst Kristallpackung und spezifische Protein-Erkennung. Die topologische und stereochemische Komplexität (Komplexität = 235) spiegelt die multiple chirale Zentren und das Substitutionsmuster wider, das für biologisch aktive Saccharidderivate typisch ist.
Ausgewählte experimentelle Ion-Mobilitäts-Kollisionsquerschnitte (berichtet für verschiedene Addukte und Instrumentkalibrierungen) umfassen Werte wie 150,7 \(\text{Å}^2\), 152,09 \(\text{Å}^2\), 153 \(\text{Å}^2\) und 146,31 \(\text{Å}^2\) für unterschiedliche [M+Na]+-, [M+H]+- und [M-H]-Spezies; diese sind konsistent mit einer kompakten, hoch hydrierten monosaccharidischen Konformation in der Gasphase.
Ladung, Polarität und LogP
- Formale Ladung: 0
- XLogP3: -1,7
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 119 (\(\text{Å}^2\))
- Wasserstoffbrückendonoren: 5
- Wasserstoffbrückenakzeptoren: 6
Die neutrale formale Ladung und das negative XLogP deuten auf geringe Lipophilie hin; kombiniert mit TPSA = 119 \(\text{Å}^2\) und mehreren H‑Brückendonoren/-akzeptoren ist das Molekül hoch polar und wird in polaren Lösungsmitteln stark solvatisiert erwartet. Diese Deskriptoren korrespondieren mit begrenzter Partitionierung in hydrophobe Phasen und günstiger Wechselwirkung mit wässriger Umgebung sowie polaren Bindungsstellen an Proteinen.
Biochemische Klassifikation
N-Acetyl-beta-D-glucosamin wird als HexNAc-Monosaccharidderivat klassifiziert und fungiert sowohl als Glykaneinheit (Baustein von beta-(1→4)-verknüpftem Chitin) als auch als O-GlcNAc-Motiv, wenn es enzymatisch an Serin/Threonin-Reste in Proteinen gebunden wird. Es ist ein häufiger Bestandteil von Glykokonjugaten und wird breit unter Aminoglykane / N-Acylglucosamine eingeordnet.
Chemisches Verhalten
Stabilität und Abbau
Als eigenständiges Monosaccharidderivat ist der Acetamido-Zucker unter neutralen wässrigen Bedingungen chemisch stabil. Die N-Acetylamid- und glykosidischen Bindungen (wenn in Oligo- oder Polysacchariden vorhanden) können unter stark sauren Bedingungen (säurekatalysierte Hydrolyse) oder durch hydrolytische Enzyme gespalten werden. Die Oxidation der primären C6-Hydroxymethylgruppe zu einem Aldehyd oder Carboxylat erfordert starke Oxidationsmittel oder enzymatische Katalysatoren; solche oxidativen Transformationen sind unter üblichen Lagerbedingungen nicht spontan. Thermische Zersetzung und Maillard-artige Reaktionen können unter erhöhten Temperaturen und reaktiven Carbonylbedingungen auftreten, sind jedoch für die routinemäßige Lagerung des reinen Monosaccharids bei niedrigen Temperaturen nicht relevant.
Enzymatische Wege (siehe unten) stellen die Hauptpfade für Abbau und Umwandlung in biologischen Systemen dar; enzymatische Spezifität und das biochemische Milieu dominieren folglich die in vivo Stabilität und den Metabolismus.
Hydrolyse und Umwandlungen
- Enzymatische Deacetylierung: Deacetylasen (z. B. Chitin-Deacetylasen) wandeln N-Acetylglucosaminreste unter biologischen Bedingungen in Glucosamin (2-Amino-2-desoxy-D-glucose) um.
- Enzymatischer Spalt glykosidischer Bindungen: Exo- und Endoglycosidasen (z. B. N-Acetylglucosaminidasen) hydrolysieren beta-(1→4)-Bindungen in Oligo- und Polysacchariden, die GlcNAc enthalten, und setzen monomeres NAG frei.
- Polymerisation und Depolymerisation: Biosynthetische Polymerisation durch beta-(1→4)-glykosidische Bindungen bildet Chitin; chemische Depolymerisation erfordert typischerweise Säurehydrolyse oder spezifische Enzymcocktails.
Diese Umwandlungswege spiegeln die duale Rolle von GlcNAc als sowohl monomerer Metabolit als auch Bestandteil höher strukturierter Glykanen wider; chemische Hydrolysewege sind generell aggressiver als enzymatische Routen und werden analytisch genutzt, um chitinhaltige Materialien zu depolymerisieren.
Biologische Rolle
Funktionelle Rolle und Signalwege
N-Acetyl-beta-D-glucosamin erfüllt zwei übergeordnete biologische Funktionen: (1) als monomerische Einheit des Chitins, welches Strukturpolymere in Pilzen, Gliederfüßern und einigen Algen bildet; und (2) als Monosaccharid, das bei der Proteine O-GlcNAcylierung verwendet wird, einer reversiblen posttranslationalen Modifikation, welche zytoplasmatische und nukleäre Proteine beeinflusst. Die O-GlcNAc-Modifikation wird durch Transferasen katalysiert, die die GlcNAc-Einheit an Ser/Thr-Seitenketten anhängen, sowie durch spezifische Glycosidasen, die sie entfernen, wodurch eine dynamische regulatorische Modifikation entsteht, die mit der Phosphorylierung in zellulären Signalwegen konkurrieren oder diese ergänzen kann.
Das Molekül ist außerdem ein Zwischenprodukt/Metabolit im Aminozuckerstoffwechsel und beteiligt sich an Signalwegen, die Nukleotid-Zucker-Donoren (z. B. UDP-GlcNAc) erzeugen, welche Substrate für Glykosyltransferasen sind, die komplexe Glykane und Glykokonjugate zusammensetzen.
Physiologischer und Zellulärer Kontext
- Gemeldeter zellulärer Ort: Zytoplasma (wobei O-GlcNAc-modifizierte Proteine je nach Protein zytoplasmatisch, nukleär oder mit anderen Kompartimenten assoziiert sein können).
- Vorkommen: in vielfältigen Taxa präsent (einschließlich Homo sapiens, Mus musculus, Saccharomyces cerevisiae, Drosophila melanogaster sowie vielen Bakterien und Viren im Glykan-Kontext).
- Strukturelle Rolle: als polymeres Chitin in Exoskeletten und Zellwänden; als monomerisches oder kurz-oligomeres GlcNAc bei Glykan-Umlagerungen und Signalprozessen.
- Klinische Entwicklung: N-Acetylglucosamin wurde in klinischen Studien untersucht (maximal berichtete Studie Phase II für eine experimentelle Indikation); Details zu den Indikationen werden hier nicht angegeben.
Da GlcNAc an fundamentalen Glykosylierungs- und Strukturwegen beteiligt ist, wird es intensiv in der Enzymologie, Glykobiologie und Materialwissenschaft (z. B. chitinbasierte Materialien) untersucht.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS Registry Number: 1398-61-4
- EC (European Community) Number: 215-744-3
- UNII: 8P59336F68
- ChEBI: CHEBI:17029
- ChEMBL: CHEMBL447878
- DrugBank: DB15142
- KEGG: C03878
- InChIKey: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
- SMILES: CC(=O)N[C@@H]1C@HO
- GlyTouCan accession: G49108TO
- PDBe ligand code (common): NAG
Diese Identifikatoren werden häufig für Beschaffung, Datenbankverweise und Spektralanalysen in analytischen Arbeitsabläufen verwendet.
Synonyme und Biologische Bezeichnungen
Repräsentative Synonyme und Bezeichnungen für diese Verbindung umfassen:
N-Acetyl-beta-D-glucosamin; 2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose; GlcNAc; NAcGlc; Beta-N-Acetylglucosamin; 2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucose; b-GlcNAc; N-acetyl-D-glucosamin (vollständige Stereochemie).
(Zusätzliche Verkäufer- und Einreicher-Synonyme können existieren; wählen Sie die oben genannten kanonischen Identifikatoren für eindeutige Beschaffung und Qualitätssicherung aus.)
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Handhabung und Lagerung biochemischer Materialien
N-Acetyl-beta-D-glucosamin wird üblicherweise als hygroskopischer, hochpolarer kristalliner oder amorpher Feststoff gehandhabt, der in einem dicht verschlossenen Behälter unter trockenen Bedingungen und vor längerer Einwirkung hoher Temperaturen geschützt gelagert werden sollte, um Abbau und Maillard-Typ-Reaktionen zu minimieren. Standardvorkehrungen für feste biochemische Materialien sind anzuwenden: Minimierung der Staubentwicklung, Verwendung geeigneter Absaug- oder Staubauffangeinrichtungen und das Tragen geeigneter persönlicher Schutzausrüstung (Laborkittel, Handschuhe, Augenschutz). Für Laborarbeiten sollten technische Schutzmaßnahmen und Verfahren eingesetzt werden, um Einatmen und Kontakt mit Schleimhäuten zu vermeiden.
Verfügbare Gefährdungsübersichten zeigen, dass Zubereitungen aus Chitin/Chitosan-Materialien üblicherweise nicht als gefährlich im Sinne der global harmonisierten Kriterien eingestuft werden und Irritationen in einigen Fällen die hauptsächlichen berichteten Effekte sind; jedoch können spezifische Formulierungen und Verunreinigungen die Gefährdungsprofile verändern. Bei versehentlichem Austritt und Entsorgung sollte die Rückgewinnung und das Recycling des verwendbaren Materials Vorrang haben, sofern angemessen, und es sind institutionelle sowie lokale Vorschriften für die Entsorgung biologischer/chemischer Feststoffe zu beachten.
Für detaillierte Informationen zu Gefährdung, Transport und Vorschriften sollten Nutzer das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und die örtlichen Gesetze konsultieren.
