N,N-Dimethylpropylamin (926-63-6) Physikalische und Chemische Eigenschaften
N,N-Dimethylpropylamin
Ein tertiäres aliphatisches Amin, das als Zwischenprodukt und Reagenz in der industriellen und forschungsbezogenen organischen Synthese sowie in der Prozesschemie verwendet wird.
| CAS-Nummer | 926-63-6 |
| Familie | Aliphatische tertiäre Amine |
| Typische Form | Farblöse Flüssigkeit |
| Übliche Reinheitsgrade | EP |
N,N-Dimethylpropylamin ist ein tertiäres aliphatisches Amin und gehört zur Strukturklasse der N,N-Dialkylamine. Das Molekül besteht aus einer Propylkette, die an ein tertiäres Stickstoffatom gebunden ist, das zwei Methylsubstituenten trägt (IUPAC: N,N-dimethylpropan-1-amin; SMILES: CCCN(C)C). Das freie Elektronenpaar am Stickstoff verleiht die Basizität, die für Trialkylamine typisch ist; die Verbindung ist ein kleines, flüchtiges tertiäres Amin mit begrenzter polarer Oberfläche und einer einzigen Wasserstoffbrücken-Akzeptorstelle.
Elektronisch und chemisch dominiert die tertiäre Aminfunktionalität das Verhalten: Sie wird in wässrigen Medien leicht protoniert (\(\mathrm{p}K_a = 10{,}2\)) und bildet ein lösliches Ammoniumsalz sowie agiert als nukleophiles Basismolekül bei organischen Reaktionen. Physikochemisch besitzt das Molekül eine geringe bis moderate Lipophilie (XLogP = 1,2) und eine niedrige topologische polare Oberfläche (TPSA = 3,2), was eine gute Löslichkeit sowohl in polaren als auch in vielen aprotischen organischen Lösungsmitteln sowie einen spürbaren Dampfdruck und Entzündbarkeit unter Umgebungsbedingungen ermöglicht. Als tertiäres Amin ist es anfällig für Oxidation und exotherme Neutralisation mit Säuren; es kann inkompatibel mit starken Elektrophilen und Oxidationsmitteln sein.
Die industrielle Relevanz liegt hauptsächlich in der Verwendung als Zwischenprodukt und Prozessregulator in der chemischen Herstellung sowie als Baustein für die Spezialchemikalien-Synthese. Das Produkt ist im Handel erhältlich und in definierten Handelsqualitäten verfügbar. Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: EP.
Grundlegende Physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Schmelzpunkt
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Siedepunkt
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Dampfdruck
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Flammpunkt
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Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
N,N-Dimethylpropylamin wird als farblose Flüssigkeit beschrieben und ist wasserlöslich. Es ist leichter als Wasser und die erzeugten Dämpfe können schwerer als Luft sein, wodurch sie sich in tiefliegenden oder begrenzten Bereichen ansammeln können. Die Dämpfe können explosionsfähige Gemische mit Luft bilden; daher sind geeignete Belüftungs- und Dampfkontrollmaßnahmen während Handhabung und Verarbeitung erforderlich. In Lösung liegt das tertiäre Amin bei hohem pH-Wert in freier Base (neutral) vor und bei pH-Werten unterhalb des \(\mathrm{p}K_a\) überwiegend als protonierter Ammonium-Ion, was die Wasserlöslichkeit erhöht und die Flüchtigkeit reduziert.
Reaktivität und Stabilität
Die tertiäre Aminfunktionalität zeigt typische Aminchemie: exotherme Neutralisation mit Säuren zur Bildung von Ammoniumsalzen und mögliche Alkylierung oder Acylierung mit starken Elektrophilen. Dokumentierte Inkompatibilitäten umfassen Isocyanate, bestimmte halogenierte organische Verbindungen, Peroxide, saure Phenole, Epoxide, Säureanhydride und Säurehalogenide. Die Reaktion mit starken Reduktionsmitteln (z. B. Metallhydriden) kann brennbaren Wasserstoffgas freisetzen. Die Verbindung ist als hochentzündlich eingestuft; sie ist chemisch stabil bei normaler Handhabung, vorausgesetzt sie wird von Zündquellen, Oxidationsmitteln und starken Säuren ferngehalten. Es sind Vorsichtsmaßnahmen erforderlich, um Bedingungen zu vermeiden, die zu Oxidation, Polymerisation oder heftigen Reaktionen mit inkompatiblen Reagenzien führen können.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext kein experimentell ermittelter Wert vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekülformel: C5H13N
- Molekulargewicht: 87,16
- Exakte / monoisotopische Masse: 87.104799419
LogP und Polarität
- XLogP: 1,2
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 3,2
- Anzahl Wasserstoffbrücken-Donoren: 0
- Anzahl Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 1
- Anzahl drehbarer Bindungen: 2
Diese Werte zeigen eine mäßige Lipophilie und geringe Gesamtpolarität für ein kleines tertiäres Amin an; die Protonierung bei saurem pH-Wert erhöht die wässrige Löslichkeit deutlich und reduziert die Verteilung in unpolare Phasen.
Strukturelle Merkmale
- IUPAC-Name: N,N-dimethylpropan-1-amin
- SMILES: CCCN(C)C
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
Strukturell handelt es sich um ein aliphatisches tertiäres Amin (ohne Wasserstoffbrücken-Donoren), wobei das freie Elektronenpaar am tertiären Stickstoffzentrum lokalisiert ist; zwei Methylgruppen am Stickstoff reduzieren die sterische Hinderung im Vergleich zu sperrigeren Dialkylsubstituenten und erhalten eine gute Nukleophilie/Basizität. Die geringe Größe und die zwei drehbaren Bindungen verleihen dem Molekül konformationelle Flexibilität und Flüchtigkeit, entsprechend den beschriebenen physikalischen Eigenschaften.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS-Nummer: 926-63-6
- EG-Nummer: 213-139-9
- UN/NA-Nummer: UN2266 (Dimethyl-N-propylamin)
- UNII: 4Y5WCW87J9
- CHEMBL-ID: CHEMBL2448976
- DSSTox Substance ID: DTXSID8074813
- Nikkaji-Nummer: J71.079B
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCN(C)C
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Häufig berichtete Synonyme umfassen (Auswahl): N,N-Dimethylpropylamin; Dimethyl-N-propylamin; N,N-dimethylpropan-1-amin; Dimethyl(propyl)amin; Propyldimethylamin; 1-Propanamin, N,N-dimethyl-; Dimethylaminopropan; Propylamin, N,N-dimethyl-; sowie mehrere Registrierungsbezeichnungen einschließlich „DIMETHYLPROPYLAMIN“ und „Dimethyl-N-propylamin [UN2266]“. (Eine umfassendere Liste von von Einlieferern bereitgestellten Synonymen und historischen Varianten ist in Lieferanten- und Regulierungsdokumentationen verfügbar.)
Industrielle und Kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungszwecke und Branchen
N,N-Dimethylpropylamin wird als Zwischenprodukt und Prozessregulator in der chemischen Herstellung verwendet. Die berichtete kommerzielle Nutzung umfasst den Einsatz als Zwischenprodukt in der Grundproduktion organischer Chemikalien sowie als Verarbeitungsverstärker in anderen Herstellungssektoren. Aggregierte US-Produktvolumina mehrerer jüngerer Jahre werden im Bereich „<1.000.000 lb“ pro Jahr für 2016–2019 angegeben, was auf eine kommerzielle, aber keine Massenproduktion im großen Maßstab hinweist.
Rolle in der Synthese oder in Formulierungen
Als tertiäres Amin wird es als basisches Reagenz oder nukleophiles Reaktionspartner bei Alkylierungen, Kondensationen und anderen Umwandlungen eingesetzt, bei denen ein nicht-nukleophiles oder sterisch kleines tertiäres Amin vorteilhaft ist. Es wird auch zur Herstellung von Ammoniumsalzen sowie als Zwischenprodukt in Synthesewegen für Spezialchemikalien verwendet. Die Auswahl für den Einsatz in Formulierungen erfolgt typischerweise aufgrund seiner Basizität (\(\mathrm{p}K_a = 10.2\)), Flüchtigkeit, Löslichkeitsverhalten und Verträglichkeit mit anderen Prozessreagenzien.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Gemeldete Gefahrenklassifikationselemente umfassen Entzündbarkeit sowie akute toxische/irritative Endpunkte. Repräsentative Gefahrenhinweise und Klassifikationen im Zusammenhang mit dem Material beinhalten:
- H225 (100%): Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar
- H302 (100%): Gesundheitsschädlich beim Verschlucken
- H315 (99,5%): Verursacht Hautreizung
- H318 (99,5%): Verursacht schwere Augen-schäden
- H331 (86,2%): Giftig bei Einatmen
- H332 (12,2%): Gesundheitsschädlich bei Einatmen
- H335 (85,6%): Kann die Atemwege reizen
- H412 (13,3%): Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung
Akute Exposition kann schwere Reizungen oder Verätzungen der Haut und Augen, Reizungen der Atemwege, Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem (Schwindel, Erstickung bei hohen Konzentrationen) sowie systemische Toxizität bei Einatmen oder Verschlucken verursachen. Brandentwicklung führt zu reizenden, korrosiven und/oder toxischen Verbrennungsprodukten. Dämpfe können zu Zündquellen wandern und zurückschlagen; viele Amin-Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich in tiefer gelegenen Bereichen ansammeln.
Für Notfallmaßnahmen und medizinische Behandlung ist eine sofortige Dekontamination (Entfernen kontaminierter Kleidung, langjähriges Ausspülen von Haut und Augen mit Wasser) sowie eine schnelle medizinische Untersuchung bei signifikanten Expositionen erforderlich. Einsatzkräfte sollten angemessenen Atemschutz (Druckluftatmer mit Überdruck) und chemikalienbeständige Schutzkleidung tragen.
Lager- und Handhabungshinweise
- In einem kühlen, gut belüfteten Bereich fern von Wärme, Funken, offenen Flammen und Oxidationsmitteln lagern.
- Behälter und Ausrüstung bei der Umschlag sichern und erden, um statische Entladungen zu vermeiden.
- Zündquellen in Arbeitsbereichen eliminieren; funkenfreie Werkzeuge und eigensichere Geräte verwenden, wo anwendbar.
- Von Säuren, Oxidationsmitteln und inkompatiblen organischen Stoffen (z. B. Isocyanaten, Säureanhydriden) trennen, um exotherme oder gefährliche Reaktionen zu vermeiden.
- Bei Verschüttungen und Leckagen: Bereich absperren, Zündquellen entfernen, belüften, Eindringen in Gewässer und Kanäle verhindern und mit inertem Absorptionsmittel und funkenfreien Werkzeugen aufnehmen; große Verschüttungen abdammen für spätere Entsorgung.
- Brandbekämpfung: Bei kleinen Bränden Trockenchemikalien, CO2 oder alkoholbeständiger Schaum verwenden; bei größeren Bränden Wassernebel/-spray oder alkoholbeständigen Schaum einsetzen und angrenzende Behälter kühlen, um ein Bersten zu verhindern. Behälter im Brandfall mit großen Wassermengen aus größtmöglicher Entfernung kühlen.
Zum Schutz der Beschäftigten technische Schutzmaßnahmen (örtliche Absaugung), Expositionsüberwachung und persönliche Schutzausrüstung (chemikalienbeständige Handschuhe, Schutz für Augen/Gesicht und Atemschutz bei Bedarf) implementieren. Für detaillierte Handhabungs-, Lagerungs-, Expositionsgrenzwerte- und Notfallverfahren die produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und anwendbare lokale Vorschriften konsultieren.
