Pantothensäure (79-83-4) Physikalische und chemische Eigenschaften
Pantothensäure
Wasserlösliches Vitamin B5 (Pantothensäure), geliefert zur Verwendung als Inhaltsstoff oder Rohmaterial in ernährungsphysiologischen, pharmazeutischen und kosmetischen Formulierungen sowie für F&E- und QC-Anwendungen.
| CAS-Nummer | 79-83-4 |
| Familie | Pantothenate / Vitamine und Derivate |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff (hygroskopisch) |
| Übliche Qualitäten | EP, FCC, Lebensmittelqualität, Technische Qualität |
Pantothensäure ist ein kleines, wasserlösliches B-Vitamin (Vitamin B5) aus der Klasse der N-acylierten Beta-Alanin-Derivate. Strukturell ist es das Amid, gebildet zwischen Pantoinsäure (einer tertiären 2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutansäure) und Beta-Alanin; der kommerziell und biologisch aktive Stereoisomer ist das R (D) Enantiomer, und das Molekül enthält ein definiertes Stereozentrum. Wichtige funktionelle Gruppen sind eine terminale Carbonsäure, eine Amidbindung und zwei sekundäre Alkohole an einem hoch-substituierten tertiären Kohlenstoffatom. Diese polaren Funktionalitäten verleihen der freien Säure eine hohe Wasserstoffbrückenbindungskapazität (vier H-Brückendonoren, fünf H-Brückenakzeptoren) und eine große topologische polare Oberfläche (\(107\,\text{Å}^2\)), was zusammen eine starke Wasserlöslichkeit und geringe Lipophilie bewirkt.
Elektronisch und chemisch ist Pantothensäure amphoter: Die Carboxylgruppe kann deprotonieren (unter physiologischen Bedingungen Bildung des Pantothenat-Anions), während Amid- und Hydroxylgruppen unter typischen Bedingungen im Wesentlichen neutral bleiben. Der berechnete Verteilungskoeffizient (XLogP = -1,1) und die hohe polare Oberfläche deuten auf geringe passive Membranpermeabilität und Bevorzugung eines transportervermittelten Aufnahmemechanismus in biologischen Systemen hin. Die freie Säure ist chemisch labil: Sie ist hygroskopisch und neigt unter starken sauren oder basischen Bedingungen sowie bei Hitze zur Zersetzung; stabilere Feststoffformen werden typischerweise als Salze (z.B. Calcium- oder Natrium-Pantothenat) oder als Alkohol-Derivat Panthenol für Formulierungszwecke hergestellt. Biologisch ist Pantothensäure der diätetische Vorläufer von Coenzym A (CoA) und akyltragenden Proteinprosthetikgruppen und somit zentral für Acyltransfer, Energiestoffwechsel und Fettsäuresynthese.
Übliche kommerzielle Qualitäten, die für diesen Stoff berichtet werden, sind: EP, FCC, Lebensmittelqualität, Technische Qualität.
Grundlegende physikochemische Eigenschaften
Dichte und Feststoffform
Ein experimentell ermittelter numerischer Dichtewert für Pantothensäure ist im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar. Qualitativ wird die freie Pantothensäure (freie Säureform) als viskose, äußerst hygroskopische Flüssigkeit/Öl beschrieben (in Quellen als gelbes, viskoses Öl oder viskose, hygroskopische Flüssigkeit bezeichnet) und kann unter bestimmten Bedingungen als hygroskopische Kristalle isoliert werden. Kommerzielle, feste und stabilere Formen sind typischerweise Calcium- oder Natriumsalze (z.B. Calcium-D-Pantothenat), die in mehreren Polymorphen und Solvaten kristallisieren; diese Salze sind weniger hygroskopisch als die freie Säure und die bevorzugten Feststoffformen für Tabletten und Trockenmischungen.
Schmelzpunkt
Berichtete Schmelz-/Zersetzungsdaten variieren je nach Form: - \(195\,^\circ\mathrm{C}\) (D-Calcium-Pantothenat Salz) - \(170\text{–}172\,^\circ\mathrm{C}\) (/Calciumsalz/) - < \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (freie Säure; konsistent damit, dass die freie Säure bei Raumtemperatur viskos ist)
Einige Beschreibungen weisen auf Zersetzung bei ca. \(195\text{–}196\,^\circ\mathrm{C}\) für bestimmte Präparate hin; Schmelz- oder Zersetzungstemperaturen müssen daher in Bezug auf das spezifische Salz/Solvate oder die freie Säureform interpretiert werden.
Löslichkeit und Lösungsverhalten
Die Löslichkeitsangaben sind formabhängig und teilweise intern inkonsistent in historischen Daten; repräsentative Werte und qualitativer Verlauf umfassen: - Beschrieben als "Sehr gut wasserlöslich" und "Frei löslich in Wasser"; ein berichteter quantitativer Wert: \(1000,0\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\). - Gemeldetes Löslichkeitsverhalten in verschiedenen Lösungsmitteln (oft auf spezifische Formen bezogen): "Frei löslich in Wasser, Ethylacetat, Dioxan, Eisessig; mäßig löslich in Ether, Amylalkohol; praktisch unlöslich in Benzol, Chloroform." - Eine spezifische Löslichkeitsangabe: \(1\,\mathrm{g}\) löst sich in \(2,8\,\mathrm{mL}\) Wasser (berichtet für eine Salzform). Praktisch lösen sich die freie Säure und ihre Salze sehr gut in wässrigen Medien; die Wahl des Salzes (Calcium, Natrium, Zink-Komplexe) beeinflusst die Feststoffstabilität und scheinbare Löslichkeit deutlich in der Formulierungspraxis.
Chemische Eigenschaften
Säure-Base-Verhalten und qualitative pKa-Werte
Ein experimentell ermittelter numerischer pKa-Wert für Pantothensäure ist im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar. Qualitativ ist das Molekül amphoter: Die terminale Carboxylgruppe ist sauer und deprotoniert bei neutralem bis basischem pH zu Pantothenat-Anion, während der Amidstickstoff nicht stark basisch ist. Das pH-Verhalten für Salzformulierungen beinhaltet: pH von 5%iger wässriger Lösung im Bereich von 7,2–8,0 und pH in CO2-freiem Wasser als 8,7 (berichtet für Calcium-Salz-Präparate). In physiologischen Medien liegt Pantothensäure überwiegend als Pantothenat-Anion vor, das Substrat für zelluläre Aufnahmesysteme und für die enzymatische Umwandlung zu CoA.
Reaktivität und Stabilität
Pantothensäure ist chemisch instabil unter stark sauren oder basischen Bedingungen und hitzelabil; Beschreibungen weisen darauf hin, dass sie „unstabil … leicht durch Säuren, Basen, Hitze zerstört“ wird. Die freie Säure ist extrem hygroskopisch, was Handhabung und Lagerung erschwert; die Zersetzung bei Erwärmung kann toxische Gase freisetzen (ein Bericht erwähnt Stickstoffoxidemissionen bei Zersetzung). Die Umwandlung in stabilere Formen (Calcium- oder Natrium-Pantothenat, oder der Alkohol Panthenol) ist gängige industrielle Praxis zur Verbesserung von Haltbarkeit und Handhabung. In Formulierungskontexten wird Panthenol (das Alkohol-Analogon) aufgrund der überlegenen Stabilität für flüssige Produkte bevorzugt; Calcium-Pantothenat weist verbesserte Stabilität in Trockenmischungen und Multivitamintabletten auf.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: C9H17NO5
- Molekulargewicht (berichtigt): \(219.23\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte Masse / Monoisotopische Masse: 219.11067264
Weitere berechnete Deskriptoren für strukturbezogene Bewertungen umfassen Anzahl der schweren Atome 15, Komplexität 239 und ein definiertes Stereozentrum.
LogP und strukturelle Merkmale
- XLogP (berechnet): -1,1
- Topologische polare Oberfläche: \(107\,\text{Å}^2\)
- Wasserstoffbrückendonoren: 4
- Wasserstoffbrückenakzeptoren: 5
- Anzahl rotierbarer Bindungen: 6
Diese Parameter weisen auf ein hochpolares, wasserstoffbrückenbindendes Molekül mit geringer Lipophilie (negativer XLogP) und eingeschränkter passiver Membranpermeabilität hin; der biologische Transport erfolgt daher vorrangig über Trägersysteme. Das einzelne Stereozentrum (R-Konfiguration für das biologisch aktive Isomer) ist entscheidend für die enzymatische Erkennung.
Strukturidentifikatoren (SMILES, InChI)
- SMILES: CC(C)(CO)C@HO
- InChI: InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)/t7-/m0/s1
- InChIKey: GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N
Alle drei Identifikatoren entsprechen dem R/D-Enantiomer, das häufig als biologisch aktive Pantothensäure berichtet wird.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS-Registry-Nummer: 79-83-4
- Europäische Gemeinschaft (EG) Nummer: 201-229-0
- UNII: 19F5HK2737
- ChEBI: CHEBI:46905
- ChEMBL: CHEMBL1594
- DrugBank: DB01783
- HMDB: HMDB0000210
- KEGG: C00864 / D07413
- DSSTox Stoff-ID: DTXSID9023417
- Weitere Lieferanten- und Registerquerverweise bestehen für Salze und Derivate (z. B. Calcium-Pantothenat, Natrium-Pantothenat).
Synonyme und unabhängige Bezeichnungen
Gängige Synonyme und systematische Namen für diesen Stoff umfassen: - Pantothensäure - Pantothenat - Vitamin B5 - D-Pantothensäure; (R)-Pantothensäure - beta-Alanin, N-[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethyl-1-oxobutyl]- - 3-[[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propansäure - Panthenol (Alkoholanalogon; Provitamin)
Diese Synonyme umfassen Nomenklaturen für freie Säure, Salze und Derivate, die in industriellen, ernährungsphysiologischen und pharmakologischen Kontexten gebräuchlich sind.
Industrielle und pharmazeutische Anwendungen
Rolle als Wirkstoff oder Zwischenprodukt
Pantothensäure und ihre Salze werden weit verbreitet als Nahrungsergänzungsmittel und Wirkstoffe in Multivitaminpräparaten sowie in parenteralen/enteralen Ernährungslösungen verwendet. Die Verbindung ist der diätetische Vorläufer der Coenzym A-Biosynthese und somit essentiell für Stoffwechselwege; sie wird als Wirkstoff in Formulierungen zur Verhinderung von Mangelzuständen eingesetzt und in vielfältigen therapeutischen Bereichen untersucht (Wundheilung, dermatologische Anwendungen, periphere Neuropathie und metabolische Studien). In der industriellen Produktion dienen die stabileren Calcium- oder Natriumsalze als Bulk-Substanzen und Zwischenprodukte zur Formulierung in feste Darreichungsformen.
Formulierungs- und Entwicklungskontexte
In der Formulierungspraxis werden die höhere Stabilität und geringere Hygroskopizität der Salzformen (Calcium, Natrium) gegenüber der freien Säure genutzt, während Panthenol verwendet wird, wenn flüssige Stabilität erforderlich ist. Calcium-Pantothenat wird aufgrund seiner überlegenen Stabilität häufig in Tabletten und Trockengemischen eingesetzt. Typische Fertigformulierungen umfassen orale Tabletten (10–545 mg Angaben für Calcium-Pantothenat-Produkte), injizierbare Dexpanthenol-Lösungen für die parenterale Anwendung sowie kosmetische Präparate, in denen Pantothensäure/Panthenol als Haut- und Haarpflegemittel verwendet werden.
Für eine prägnante Anwendungsszusammenfassung jenseits dieser Allgemeinheiten sollten produktspezifische technische Literatur oder Formulierungsdokumentationen herangezogen werden.
Spezifikationen und Qualitätsgrade
Typische Qualitätsgrade (pharmazeutisch, analytisch, technisch)
Kommerziell verfügbare Grade und Qualitätskonzepte für Pantothensäure umfassen pharmazeutischen Grad (für medizinische Anwendungen), analytischen Grad (für Labornormen) sowie technische/lebensmitteltechnische Grade für Nahrungsergänzungsmittel und Lebensmittelanreicherung. Häufig berichtete kommerzielle Grade dieses Stoffs sind: EP, FCC, Lebensmittelqualität, Technischer Grad.
Allgemeine Qualitätsmerkmale (qualitative Beschreibung)
Qualitätsattribute, die bei der Spezifikation kontrolliert oder berücksichtigt werden, umfassen optische Reinheit (R/D-Enantiomer-Gehalt), Feuchtigkeit/Hygroskopizität (kritisch aufgrund der stark hygroskopischen Natur), Restlösungsmittelgehalt bei Solvaten, polymorphe Form bei kristallinen Salzen sowie Gehalt/Reinheit durch geeignete analytische Methoden (HPLC, titrimetrische oder mikrobiologische Analysen). Bei Salzen und der Wirkstoffherstellung sind Kontrolle von Rest-Beta-Alanin- und Lactonvorstufen sowie Vermeidung von Racemisierung übliche Qualitätsaspekte. Spezifische Grenzwerte für Gehalt und Verunreinigungen werden durch die Einkaufsspezifikation und regulatorische Anforderungen vorgegeben und sind hier nicht aufgeführt.
Sicherheits- und Umgangsübersicht
Toxikologisches Profil und Expositionsbetrachtungen
Pantothensäure gilt allgemein als von niedriger Toxizität bei typischen diätetischen und supplementären Expositionen und ist in vielen GHS-Meldungen nicht klassifiziert (als „Nicht klassifiziert“ in aggregierten Lieferantennachweisen angegeben). Nebenwirkungen bei sehr hohen oralen Dosen können gastrointestinale Beschwerden (Diarrhoe) und selten Überempfindlichkeitsreaktionen umfassen. Berichtswerte akuter Toxizität (nicht-menschlich) sind: - LD50 (Maus, intraperitoneal): \(1{,}443\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) - LD50 (Maus, subkutan): \(2{,}500\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) - LD50 (Ratte, subkutan): \(3{,}500\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)
Klinische und Fallberichte weisen darauf hin, dass Überempfindlichkeitsreaktionen, einschließlich seltener eosinophiler Pleuroperikarditis, in Einzelfällen mit kombinierter Vitaminanwendung in Verbindung gebracht wurden. Hohe Supplementdosen (mehrere Gramm täglich) können milde gastrointestinale Effekte verursachen; eine Zusammenfassung nennt mögliche Symptome bei sehr hohen Tagesdosen (im Bereich von etwa \(10{,}000\,\mathrm{mg}\) täglich). Im industriellen und laborchemischen Umfeld ist eine Inhalationsexposition bei freier Ölsäure/freier Säure unwahrscheinlich, jedoch sollten Staub oder Aerosole von Salzformen kontrolliert werden. Augen- und Hautreizungen können bei direktem Kontakt empfindlicher Personen auftreten.
Dieser Stoff ist ein biologisch aktives Vitamin und wird bei oraler Aufnahme über intestinale Transportmechanismen gut resorbiert; die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich renal mit einer renalen Pantothenatausscheidung proportional zur Aufnahme.
Lagervorgaben und Handhabungshinweise
- In dicht verschlossenen, feuchtigkeitsdichten Behältern an einem kühlen, trockenen Ort lagern, geschützt vor Hitze sowie starken Säuren und Basen; die freie Säure und viele Salze sind äußerst hygroskopisch und nehmen Feuchtigkeit aus der Luft auf.
- Geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz) verwenden, um Haut- und Augenkontakt zu vermeiden; Staubentwicklung beim Umgang mit festen Salzen minimieren.
- Kontakt mit starken sauren oder basischen Bedingungen sowie erhöhten Temperaturen vermeiden, um Zersetzung zu verhindern.
- Für Transport, Lagergrenzen und Entsorgung sind das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie geltende lokale Vorschriften zu beachten; es darf keine einheitliche regulatorische Einstufung über verschiedene Rechtsgebiete hinweg angenommen werden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und regulatorische Informationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und die lokale Gesetzgebung konsultieren.
