Pigment Green 7 (49-27-5) Physikalische und chemische Eigenschaften
Pigment Green 7
Hochleistungs-Chlorkupferphthalocyanin-Pigment, geliefert als leuchtend grünes Pulver zur industriellen Formulierung von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.
| CAS-Nummer | 49-27-5 |
| Familie | Phthalocyanin-Pigmente |
| Typische Form | Pulver oder partikuläres Pigment |
| Übliche Qualitäten | BP, EP, Technical Grade, USP |
Pigment Green 7 ist ein chloriertes Kupferphthalocyanin – ein metallzentriertes, makrozyklisches aromatisches Pigment aus der Klasse der Phthalocyanine. Strukturell besteht es aus einem großen, planaren, konjugierten tetrapyrrolytischen Makrozyklus, der mehrere Chlor-Substituenten trägt und ein zentrales Kupfer(II)-Ion enthält, das innerhalb der tetradentaten N4-Kavität koordiniert ist. Der hohe Grad an Konjugation und Substitution erzeugt eine intensive grüne Chromatizität und verleiht eine elektronische Delokalisierung über den Makrozyklus; das zentrale Cu(II) trägt zur elektronischen Stabilisierung des Komplexes und seinen charakteristischen Spektraleigenschaften bei.
Elektronenziehende Chloratome reduzieren die Elektronendichte des Makrozyklus im Vergleich zu unchlorierten Phthalocyaninen erheblich, erhöhen die chemische Robustheit und Lipophilie und senken gleichzeitig die Wasserlöslichkeit. Der Stoff ist formal ein neutraler Koordinationskomplex (Gesamtladung 0) in seiner isolierten festen Form, besitzt keine klassischen protonendonierenden funktionellen Gruppen (Wasserstoffbrücken-Donoren = 0) und bietet mehrere Lewis-basische pyrrolische/pyridinische Stickstoffatome, die unter stark sauren Bedingungen in Koordinationschemie eingebunden oder schwach protoniert werden können. Aufgrund seiner großen aromatischen Oberfläche und umfangreichen Chlorierung ist Pigment Green 7 hochlipophil mit sehr geringer Wasserlöslichkeit und neigt dazu, sich in organischen Matrices zu verteilen; es ist chemisch resistent gegenüber einfacher Hydrolyse und zeigt hohe photochemische sowie oxidative Stabilität im Vergleich zu vielen niedermolekularen Farbstoffen.
Die industrielle Bedeutung resultiert aus seiner Rolle als hochleistungsfähiges grünes Pigment: Es findet breite Anwendung in Beschichtungen, Druckfarben, Kunststoffen und Spezialfarbstoffen, bei denen Lichtechtheit, Farbintensität und chemische Resistenz gefordert sind. Üblicherweise wird es als Pulverpigment, Konzentrate und oberflächenbehandelte Dispersionen formuliert und vertrieben für den Einsatz in Lacken, Druckfarben, Kunststoffen und bestimmten kosmetischen Farbstoffanwendungen. Übliche kommerzielle Qualitäten für diesen Stoff umfassen: BP, EP, Technical Grade, USP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Löslichkeit und Hydratation
Die experimentelle Löslichkeit von Pigment Green 7 ist sehr gering: angegeben als weniger als \(1\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) bei \(70\,^\circ\mathrm{F}\). Die Verbindung wird als wasserunlöslich beschrieben und wird hauptsächlich als trockenes oder lösungsmittelbenetztes Pulver oder als Dispersion gehandhabt. Die Kombination aus großem planaren aromatischen Kern und umfangreicher Chlorierung erklärt die minimale Wasserlöslichkeit und starke Affinität zu organischen Medien und Polymermatrices.
Ein experimentell ermittelter Wert für Hydratation (stöchiometrische Hydratbildung) liegt im vorliegenden Datenkontext nicht vor.
Thermische Stabilität und Zersetzung
Quantitative Schmelz- oder Zersetzungstemperaturen sind für diesen Stoff in den verfügbaren Daten nicht angegeben. Das typische Verhalten von Phthalocyanin-Pigmenten auf Klassenebene deutet auf eine erhebliche thermische Robustheit hin: Diese Materialien schmelzen in der Regel nicht klar, sondern zersetzen sich bei erhöhten Temperaturen, und sind resistent gegen moderate thermische Belastungen, die in der Pigmentverarbeitung und Polymermischung auftreten. Angaben zum Flammpunkt liegen nicht vor; das Material ist wahrscheinlich in fester Masse brennbar und sollte als brennbares Pulver bei Vorhandensein von Zündquellen gehandhabt werden.
Chemische Eigenschaften
Komplexbildung und Koordination
Pigment Green 7 ist der Kupfer(II)-Komplex eines stark chlorierten Phthalocyanin-Liganden. Das Kupferzentrum befindet sich formal im Oxidationszustand +2 und besetzt die quadratisch-planare N4-Tasche des Makrozyklus, was einen stabilen Chelatkomplex erzeugt. Der Makrozyklus bietet ein delokalisiertes π-System, das das Metallzentrum stabilisiert; zusätzliche axiale Koordination ist unter typischen Bedingungen begrenzt, aber mit starken Lewis-Basen oder unter speziellen chemischen Bedingungen möglich. Die zahlreichen Chlor-Substituenten sind stark elektronenziehend, was die Elektronendichte auf dem Makrozyklus verringert und das Redox- und Koordinationsverhalten gegenüber unchlorierten Analogon verändert.
Reaktivität und Stabilität
Der Stoff ist chemisch stabil unter normalen Handhabungs- und Anwendungsbedingungen. Er gehört zur Familie der Phthalocyanin-Farbstoffe, die allgemein resistent gegenüber Hydrolyse und oxidativem Abbau sind; Photostabilität und Lichtechtheit sind charakteristische Stärken. Das Material wird als wasserunlöslich angegeben und verhält sich aufgrund der freien Elektronenpaare an Ringstickstoffatomen als schwache Base in wässrigen Medien; es besitzt jedoch keine ionisierbaren Protonen und ist unter neutralem pH effektiv nicht ionisiert. Reaktive funktionelle Gruppen, die mit der Verbindung assoziiert sind, umfassen Amine, Phosphine, Pyridine und Arylhalogenide, was potenzielle Wechselwirkungswege (z. B. Koordination oder Substitutionsreaktionen) unter stark reaktiven Bedingungen nahelegt. Unter aggressivem chemischem Angriff (starke Oxidationsmittel, extreme Reduktionsbedingungen oder Hochtemperaturpyrolyse) können Zersetzungsprodukte entstehen; spezifische Zersetzungswege und Produkte sind hier nicht angegeben.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Zusammensetzung
- Molekularformel: C32HCl15CuN8
- Molekulargewicht: \(1092.7\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte Masse: \(1090.485954\,\mathrm{Da}\)
- Monoisotopische Masse: \(1084.494805\,\mathrm{Da}\)
- Anzahl der Schwermetallatome: 56
- Topologische polare Oberflächenfläche (TPSA): \(79.3\,\text{Å}^2\)
- Formalladung: 0
- Molekulare Komplexität (berechnet): 1440
Die Zusammensetzung spiegelt einen großen, chlorreichen Makrozyklus mit einem zentral koordinierten Kupferatom wider. Die Kombination aus hohem Molekulargewicht, planarer aromatischer Oberfläche und starker Halogenierung ist konsistent mit geringer Löslichkeit und starker Adsorption in hydrophoben Matrices.
LogP und Ionisierungszustand
Ein experimentell bestimmter n-Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient (logP) ist im aktuellen Datenkontext nicht verfügbar. Auf Klassenebene sind stark chlorierte Phthalocyanine hochlipophil und werden voraussichtlich ein hohes Verteilungsverhältnis in organische Phasen und Polymere zeigen, mit minimaler Verteilung in wässrige Lösungen.
Der isolierte Feststoff existiert als neutraler Koordinationskomplex mit Cu(II) in der makrozyklischen Kavität; er enthält keine klassischen Brønsted-sauren Protonen und zeigt in wässriger Lösung nur ein schwaches basisches Verhalten aufgrund der Ringstickstoffe. Ionisierung (Protonierung) ist unter typischen Anwendungsbedingungen kein signifikantes Merkmal.
Identifikatoren und Synonyme
Registrierungsnummern und Codes
- CAS (primär aufgeführt): 49-27-5
- InChIKey: GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1=C2C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)C3=NC4=NC(=NC5=NC(=NC6=C7C(=C([N-]6)N=C2[N-]3)C(=C(C(=C7Cl)Cl)Cl)Cl)C8=C5C(=C(C(=C8Cl)Cl)Cl)Cl)C9=C4C(=C(C(=C9Cl)Cl)Cl)Cl.[Cu+2]
- Gemeldete Europäische Gemeinschaft (EC) Nummern: 215-524-7; 250-523-5; 670-228-9
(Diese Identifikatoren erscheinen unter den hinterlegten Substanzbeschreibungen und Registereinträgen für dieses Material.)
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Gängige und vom Einreicher bereitgestellte Synonyme umfassen: - Phthalocyaningrün - PHTHALOCYANINE GREEN - Kupfer-Phthalocyaningrün - C.I. Pigment Green 7 - C.I. 74260 - CI 74260 - Kupfer, (Pentadecachlorophthalocyaninato(2-))- - Zahlreiche Handelsnamen und ältere Synonyme (Beispiele): Heliogen Green G, Monastral Green G, Phthalocyanine Green LX, Brilliant Green Phthalocyanine, Fastogen Green B, Irgalite Green GLN, SolFast Green und viele pigmentbezogene Handelsbezeichnungen.
(Die in Registern angegebene Nomenklatur beinhaltet systematische, IUPAC-ähnliche Namen für den chlorierten Phthalocyaninato-Kupfer-Komplex sowie zahlreiche Handelsproduktnamen und Pigmentcodes.)
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Verwendung als Salzform oder Hilfsstoff
Pigment Green 7 wird hauptsächlich als pigmentfähiger Feststoff (Pulver) oder als formulierte Dispersionen und Konzentrate zur Einbindung in Beschichtungen, Druckfarben, Kunststoffe und andere Matrixmaterialien hergestellt und geliefert. Es wird nicht als pharmazeutischer Wirkstoff eingesetzt; seine Rolle in Formulierungen ist als Farbstoff/Pigment und nicht als funktionell pharmazeutisch-technisch wirksamer Hilfsstoff. Typische Handelsformen umfassen trockene Pulver, oberflächenbehandelte Pigmentdispersionen und Masterbatches für die Polymerverarbeitung.
Vertretene Anwendungsfälle
Dokumentierte Anwendungen und repräsentative Verwendungen beinhalten: - Pigment für Lacke, Druckfarben und Firnisse. - Farbstoff in Kunststoffen, Linoleum, Gummi und Polymerprodukten. - Einfärbung von Papieroberflächen, Tapeten, Buchgewebe und Lederwaren. - Künstlerbedarf und Buntstifte/Kreiden. - Kosmetische Farbgebungsanwendungen einschließlich Haarfärbeformulierungen (vorbehaltlich regulatorischer Beschränkungen und produktspezifischer Bewertungen). - Aufgeführt als Farbstoffzusatzstoff für bestimmte medizintechnische Anwendungen; einige spezifische Verwendungen (z. B. Kontaktlinsen) sind regulativ eingeschränkt.
Die berichteten Herstellungsverfahren umfassen die Chlorierung von Kupferphthalocyanin mit elementarem Chlor in verschiedenen Medien (eutektische Salzschmelzen, geschmolzene Phthalsäureanhydrid- oder Sulfurylchlorid-Prozesse) oder das Erhitzen von Kupferphthalocyanin in Dichlorsulfid unter Druck zur Einführung von Chlorsubstituenten. Die Produktion konzentriert sich auf pigmentfähiges Material, das relevante Pigmentspezifikationen erfüllt.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Toxikologische Aspekte
Vorliegende Gefährdungsbewertungen zeigen, dass Pigment Green 7 von vielen Meldestellen nicht als gefährliche Substanz klassifiziert wird und in den meisten Einreichungen nicht die GHS-Gefahrenkriterien erfüllt; die aggregierten Meldungen ergeben für die meisten Gefahrenendpunkte „Nicht klassifiziert“. Das akute Reizpotenzial ist in Standard-Tierversuchen gering: Es wird allgemein als nicht reizend für Haut oder Augen angegeben, obwohl einige Quellen eine leichte Augenreizung beschreiben. Systematische Daten zur akuten systemischen Toxizität sind im aktuellen Kontext begrenzt; spezifische toxikologische Studien (einschließlich Langzeit- oder Kanzerogenitätsuntersuchungen) können vorliegen, werden hier jedoch nicht numerisch zusammengefasst.
Da die Verbindung in vielen Handhabungssituationen als inhalierbares Pulver vorliegt, sollte die Staubexposition minimiert werden. Übliche arbeitsplatzhygienische Maßnahmen werden empfohlen: Staubvermeidung, ausreichende Belüftung sowie geeigneter Atemschutz bei Verarbeitung des reinen Pulvers oder bei prozessbedingter Aerosolbildung.
Erste-Hilfe-Maßnahmen bei Pigmentexposition umfassen Standardmaßnahmen: Augenspülung und Hautreinigung mit Wasser nach Kontakt, Entfernung vom Expositionsbereich und Frischluftzufuhr bei Einatmung, sowie ärztliche Abklärung bei Verschlucken oder anhaltenden Symptomen. Für umfassende toxikologische Profile siehe produktspezifische Sicherheitsunterlagen und autoritative Toxikologiedaten.
Lager- und Handhabungshinweise
- Lagerung: kühl, trocken und fern von starken Oxidationsmitteln lagern; einige Handhabungsempfehlungen raten zu Kühlung bei Langzeitlagerung von Testmaterialien, kommerzielle Pigmentvorräte werden jedoch meist unter trockenen, ambianten Bedingungen mit Feuchtigkeitskontrolle und in verschlossenen Behältnissen zur Verunreinigungsvermeidung gelagert.
- Handhabung: Staubentwicklung minimieren; lokale Absaugung und Staubabscheidung einsetzen. Beim Abwiegen und Umfüllen des reinen Pulvers Atemschutz (z. B. Halbmaskenfilter mit organischem Dampf-/Säuregasfilter und Partikelfilter, falls empfohlen), chemikalienbeständige Handschuhe und Schutzkleidung verwenden.
- Verschüttungsmaßnahmen: Kleine Verschüttungen können durch Befeuchten mit verdünnter Essigsäure gebunden und das angefeuchtete Material in geeignete Behälter zur Entsorgung gegeben werden; kontaminierte Oberflächen sollten vorsorglich mit verdünnter Essigsäure und anschließend mit Seifenlauge gereinigt werden.
- Brandbekämpfung: Spezifische Flammpunktangaben liegen nicht vor; Brände lassen sich in der Regel mit Trockenchemikalien-, CO2- oder Halon-ähnlichen Löschmitteln bekämpfen. Staubaufwirbelung in Brandnähe vermeiden.
- Regulatorische und produktspezifische Hinweise: Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Nutzer das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und geltende lokale Vorschriften konsultieren.
Für Beschaffung, Qualitätskontrolle und Formulierungszwecke wählen Sie den geeigneten Handelsgrad (BP, EP, Technical Grade, USP) und prüfen Sie vor Verwendung mit dem Lieferanten die Parameter im Analysenzertifikat (Partikelgrößenverteilung, Farbintensität, Schüttdichte und eventuelle Oberflächenbehandlungen).
