Santin (22-10-6) Physikalische und chemische Eigenschaften
Santin
O-methyliertes Flavon, geliefert als kristallines Material in Forschungsqualität, eingesetzt in der analytischen Entwicklung, Forschung & Entwicklung natürlicher Produkte sowie in Qualitätssicherungsprozessen.
| CAS-Nummer | 22-10-6 |
| Familie | Flavonoide (Flavon) |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Gängige Reinheiten | EP |
Santin ist ein polyphenolisches Flavon aus der strukturellen Klasse der Flavonoide; genauer gesagt handelt es sich um ein trimethoxy- und dihydroxy-substituiertes 2-Phenylchromen-4-on. Das Molekül besitzt einen konjugierten Chromenon-(Flavon)-Kern mit Hydroxysubstituenten an den Positionen 5 und 7 sowie Methoxysubstituenten an den Positionen 3, 6 und 4', entsprechend der IUPAC-Bezeichnung 5,7-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-on. Das konjugierte π-System über das Benzopyranon und den angehängten Phenylrest verleiht dem Grundgerüst Planarität und trägt zu charakteristischen UV/Vis-Absorptions- und Redoxverhalten bei, die für Flavone typisch sind.
Elektronisch erzeugen das aromatische System mit der Carbonylgruppe sowie die phenolischen OH-Gruppen lokal begrenzte Stellen für Wasserstoffbrückenbindung und Metallkoordination; das 5-OH ist typischerweise an intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung zum 4-Carbonyl im Flavon beteiligt, was die Acidität moduliert und die freie phenolische Reaktivität gegenüber nicht konjugierten Phenolen verringert. Die zahlreichen Methoxy-Substituenten erhöhen die Elektronendichte im Ringsystem und steigern die Lipophilie im Vergleich zu unsubstituierten oder hydroxylierten Analogverbindungen, während die verbleibenden polaren Funktionalitäten (zwei OH-Gruppen und mehrere Ether-Sauerstoffatome) eine moderate Gesampolarität und Wasserstoffbrückenbindungsfähigkeit erzeugen.
Praktisch verhält sich Santin als moderat lipophiles Naturprodukt: Es besitzt eine eingeschränkte Wasserlöslichkeit, eine merkliche Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln (Methanol, Ethanol, Aceton, Dimethylsulfoxid) und eine moderate Membranaffinität. Die phenolischen Hydroxylgruppen verleihen eine schwache Acidität und machen das Molekül anfällig für Phase-II-Biotransformationen (Konjugation, O-Methylierung/Demethylierung) sowie für oxidative Stoffwechselwege; chemische Hydrolyse unter stark basischen oder nukleophilen Bedingungen kann zum Ringspaltung oder Dealkylierung von arylmethylethern führen, jedoch ist der Flavon-Kern im Allgemeinen in neutralen wässrigen Medien stabil. Santin kommt hauptsächlich als Pflanzenmetabolit vor und ist von Interesse in phytochemischen, naturstoffchemischen und bioaktivitätsorientierten Screening-Anwendungen.
Häufig berichtete kommerzielle Reinheiten für diesen Stoff umfassen: EP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Schmelzpunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Siedepunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Dampfdruck
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Flammpunkt
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Berechnete und strukturelle Deskriptoren zeigen eine moderate Lipophilie (XLogP3 = 3.1) in Kombination mit einer beträchtlichen polaren Oberfläche (topologische polare Oberfläche = 94,5 \(\text{Å}^2\)) sowie zwei Wasserstoffbrückendonoren und sieben -akzeptoren. Dieses Gleichgewicht prognostiziert eine geringe bis schlechte Wasserlöslichkeit und eine annehmbare Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol und Dimethylsulfoxid. Die Planarität und die aromatische Oberfläche des Moleküls fördern π–π-Wechselwirkungen und können Aggregation oder starke Adsorption an hydrophobe Oberflächen in Mischlösungsmitteln begünstigen. Das Phasenverhalten in Formulierungen hängt daher stark von der Lösungsmittelpolarität, dem pH-Wert (beeinflusst die Dissoziation der Phenole) und dem Vorhandensein von löslichkeitsfördernden Hilfsstoffen ab.
Reaktivität und Stabilität
Die chemische Reaktivität von Santin wird durch den konjugierten Flavon-Kern und die zwei phenolischen Hydroxylgruppen dominiert. Das 5-OH bildet üblicherweise eine intramolekulare Wasserstoffbrücke zum 4-Carbonyl, was die effektive Acidität senkt und die Nukleophilie im Vergleich zu freien Phenolen verringert. O-Demethylierung (Spaltung von arylmethylethern) und oxidative Umwandlungen sind unter stark oxidativen, enzymatischen oder demethylierenden Bedingungen möglich; die Methoxygruppen bieten eine gewisse sterische Abschirmung, die elektrophile Substitutionen erschwert. Unter milden, neutralen wässrigen Bedingungen ist das Chromenon-Fundament vergleichsweise stabil; jedoch können starke Basen, Nukleophile oder längere Einwirkung von Oxidationsmitteln oder Licht Zersetzungswege induzieren (Dealkylierung, Ringspaltung, Oxidation). Für die Synthese- und Laborhandhabung gelten die üblichen Vorsichtsmaßnahmen für phenolische und aromatische Ether-Verbindungen.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Für diese Eigenschaft liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell bestimmten Werte vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: C18H16O7
- Molekulargewicht: 344,3 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte Masse: 344.08960285
- Monoisotopische Masse: 344.08960285
Diese Werte spiegeln ein polyoxygeniertes aromatisches Grundgerüst mit 25 schweren Atomen und einer formalen Ladung von 0 wider; die strukturelle Komplexität ist für ein kleines Naturprodukt beträchtlich (berechnete Komplexität = 524).
LogP und Polarität
- XLogP3 (berechnet): 3.1
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): 94,5 \(\text{Å}^2\)
- Wasserstoffbrückendonoren: 2
- Wasserstoffbrückenakzeptoren: 7
- Anzahl rotierbarer Bindungen: 4
Der berechnete XLogP3-Wert von 3.1 weist auf eine moderate Lipophilie hin, die mit eingeschränkter Wasserlöslichkeit vereinbar ist; TPSA und Anzahl der Wasserstoffbrücken zeigen ausreichend Polarität und H-Brückenfähigkeit, um Absorption, Solvatation und Formulierungsverhalten zu beeinflussen.
Strukturelle Merkmale
Santin ist ein Flavon (2-Phenylchromen-4-on) mit Substitutionsmuster 5,7-Dihydroxy-3,6,4'-trimethoxy. Das planare konjugierte Chromenon-Ringsystem und der angehängte para-methoxy-substituierte Phenylring bilden ein erweitertes π-System, das für charakteristische UV-Absorption und Redoxeigenschaften verantwortlich ist. Intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen (insbesondere zwischen 5-OH und 4-Carbonyl) sind strukturell bedeutsam und beeinflussen Acidität und Solvatation. Die Methoxy-Substituenten erhöhen das sterische Volumen und die Elektronendichte an den aromatischen Ringen, reduzieren die Neigung zu elektrophilen Angriffen an diesen Positionen und verändern metabolische O-Demethylierungswege in biologischen Systemen. Die begrenzte Anzahl rotierbarer Bindungen (4) impliziert eine eingeschränkte konformationelle Flexibilität im Vergleich zu aliphatischen Molekülen.
Identifiers und Synonyme
Registriernummern und Codes
- CAS: 22-10-6
- InChIKey: DWZAJFZEYZIHPO-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-6-4-9(5-7-10)16-18(24-3)15(21)13-12(25-16)8-11(19)17(23-2)14(13)20/h4-8,19-20H,1-3H3
- SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(O2)C=C(C(=C3O)OC)O)OC
- CID: 5281695
- UNII: 5785Y952EH
- ChEBI: CHEBI:9024
- ChEMBL: CHEMBL161957
- KEGG: C10180
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Häufige Synonyme und systematische Namen, die für diese Struktur angegeben sind, umfassen: Santin; 5,7-Dihydroxy-3,6,4'-trimethoxyflavon; 5,7-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-on; 5,7-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-on; CENTAURIDIN; 3‑METHYLBETULETOL. Die oben genannten IUPAC-/systematischen Namen spiegeln das gleiche Substitutionsmuster am Flavon-Grundgerüst wider.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchenbereiche
Santin kommt hauptsächlich als Pflanzenmetabolit und phytochemische Komponente vor, die aus Arten wie Artemisia und Tanacetum berichtet wurde. Seine wesentliche Bedeutung liegt in der Naturstoffchemie, Phytochemie, Metabolomik und beim Screening auf biologische Aktivität. Es gibt keinen spezifischen industriellen Gebrauch, der im aktuellen Datenkontext aufgeführt ist; in der Praxis wird dieser Stoff meist als Forschungschemikalie oder analytischer Referenzstandard verwendet, aufgrund seines Vorkommens in botanischen Extrakten und des Interesses an der Bioaktivität von Flavonoiden.
Rolle in Synthese oder Formulierungen
Im aktuellen Datenkontext steht keine zusammenfassende Anwendungsbeschreibung zur Verfügung; in der Praxis werden Flavone wie Santin als Leitverbindungen, Referenzmaterialien oder Ausgangsgerüste in der medizinischen Chemie und Naturstoffforschung ausgewählt. Ihr Einsatz in Formulierungen beschränkt sich typischerweise auf Forschungs- und Entwicklungsbereiche und erfolgt selten in großindustriellen Anwendungen.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Es liegen im aktuellen Datenkontext keine quantitativen Toxizitätswerte (LD50, chronische Toxizität) vor. Als polyphenolisch-aromatischer Stoff sollte Santin unter Einhaltung üblicher Laborsicherheitsmaßnahmen gehandhabt werden: Einatmen von Staub oder Aerosolen vermeiden, Haut‑ und Augenkontakt verhindern sowie geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz, Laborkittel) verwenden. Phenolische Verbindungen können bei manchen Personen Haut- oder Augenreizungen verursachen und können bioaktiv sein; Expositionen am Arbeitsplatz sollten durch technische Schutzmaßnahmen und gute Laborpraxis kontrolliert werden.
Lagervoraussetzungen und Handhabungshinweise
Kühl, trocken und gut belüftet lagern, in einem dicht verschlossenen Behälter, lichtgeschützt zum Schutz vor Photodegradation. Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen vermeiden, da diese Demethylierung oder Zersetzung fördern können. Für Transport, Entsorgung und Einhaltung gesetzlicher Vorgaben konsultieren Sie das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie geltende lokale Vorschriften zur Gefahrenklassifizierung, Verpackung und Handhabung.
