sn-Glycerol 3-phosphat (17989-41-2) Physikalische und chemische Eigenschaften
sn-Glycerol 3-phosphat
Ein phosphoryliertes Glycerolderivat, das als biochemisches Reagenz und analytischer Standard für Metabolomik, Enzymologie und Formulierungsforschung verwendet wird.
| CAS-Nummer | 17989-41-2 |
| Familie | Glycerolphosphate |
| Typische Darreichungsform | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Übliche Qualitäten | EP |
sn-Glycerol 3-phosphat ist ein kleines, hoch polares Organophosphat aus der Strukturklasse der sn-Glycerol 3-phosphate (Glycerolmonophosphat). Das Molekül ist ein Monoester der Phosphorsäure, der an ein Glycerol-Grundgerüst gebunden ist: ein Phosphat-Dihydrogenester, der an eine 1,2,3-Propantriol-Einheit mit benachbarten sekundären und primären Hydroxylgruppen gebunden ist. Die definierte Stereochemie am zentralen Kohlenstoff erzeugt den (2R) Enantiomer in der sn-Konfiguration (stereospezifische Nummerierung); die bevorzugte IUPAC-Bezeichnung lautet [(2R)-2,3-dihydroxypropyl] Dihydrogenphosphat. Wesentliche elektronische Merkmale umfassen einen hoch polarisierten Phosphat-Monoester (starke Wasserstoff-Brücken-Akzeptor-/Donor-Kapazität in seinen Protonierungszuständen) und mehrere Hydroxylfunktionen, die die wässrige Löslichkeit und Wasserstoffbrückennetzwerke erhöhen.
Aufgrund seiner funktionellen Gruppen ist die Verbindung stark hydrophil und weist eine sehr geringe Lipophilie auf (XLogP \(-2.9\)). Das säure-basische Verhalten wird vom Phosphatrest dominiert: Unter physiologischen Bedingungen liegt die Spezies überwiegend in deprotonierter anionischer Form vor (typische konjugierte Säure-Base-Beziehung für Phosphat-Monoester), während das neutrale stereochemische Rückgrat keine formale kovalente Ladung trägt. Die hydrolytische Spaltung des Phosphatesters wird unter neutralen Bedingungen kinetisch kontrolliert, kann aber durch Säuren, Basen oder Phosphatasen enzymatisch katalysiert werden; oxidative Zersetzung ist kein primärer Abbauweg dieses Gerüsts. Sulfid- oder Nitro-artige Reaktivität ist nicht vorhanden; die Verbindung ist als kristalliner Feststoff unter trockenen, normalen Bedingungen chemisch stabil.
Diese Verbindung ist ein allgegenwärtiges metabolisches Zwischenprodukt im zentralen Kohlenstoff- und Lipidstoffwechsel und wird in verschiedenen Organismen und Geweben nachgewiesen; sie ist an Stoffwechselwegen wie der Cardiolipin-Biosynthese beteiligt und tritt häufig in biochemischen und metabolomischen Workflows auf. Übliche kommerzielle Qualitäten für diese Substanz umfassen: EP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Schmelzpunkt
Experimenteller Schmelzpunkt: \(102 - 104\,^\circ\mathrm{C}\). Die Substanz liegt als Feststoff vor; der vergleichsweise niedrige Schmelzpunkt für einen polaren Phosphat-Monoester reflektiert die begrenzte Gitterstabilisierung, typisch für kleine, wasserstoffgebundene kristalline organische Verbindungen.
Siedepunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Dampfdruck
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Flammpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Die experimentelle Löslichkeit ist mit \(1000.0\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) angegeben, was auf eine sehr hohe wässrige Löslichkeit hinweist, konsistent mit mehreren Hydroxylgruppen und einem Phosphat-Monoester. Das Phasenverhalten für solche kleinen, hochpolaren Feststoffe zeigt typischerweise gute Mischbarkeit mit Wasser über einen weiten Konzentrationsbereich; Lösungsmittelöslichkeit in organischen Lösungsmitteln ist vermutlich sehr eingeschränkt, außer in stark polaren, protischen Lösungsmitteln. In Lösung führen umfangreiche Wasserstoffbrücken und Ionisierung der Phosphatgruppe zu starker Solvatation und Bildung hydratisierter anionischer Spezies unter neutralen bis basischen pH-Werten.
Reaktivität und Stabilität
Unter neutralen, trockenen Lagerbedingungen ist das Molekül als Feststoff chemisch stabil. Der Phosphatester kann enzymatisch durch Phosphatasen hydrolysiert werden und unter stark sauren oder basischen Bedingungen chemisch hydrolysieren; somit ist die wässrige Stabilität pH-abhängig. Das Fehlen redoxaktiver Substituenten limitiert oxidative Reaktivität bei normalem Handling. Verträglichkeitsprobleme: Starke dehydratisierende Agenzien, die Kondensation oder Polymerisation phosphathaltiger Spezies fördern könnten, sind zu vermeiden, ebenso starke Nukleophile oder Basen, die die Ester-Spaltung beschleunigen. Thermische Zersetzungsprofile sind hier nicht angegeben; für Verarbeitung bei erhöhten Temperaturen sind produktspezifische Analysedaten zu konsultieren.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft ist im aktuellen Datenkontext verfügbar.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekularformel: C3H9O6P
- Molekulargewicht: \(172.07\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Exakte Masse: \(172.01367500\) (berichtigt)
- Monoisotopische Masse: \(172.01367500\) (berichtigt)
Die geringe Molmasse und die Vielzahl an Sauerstoffatomen tragen zu hoher Polarität und großer Hydrathülle in wässrigen Medien bei.
LogP und Polarität
- XLogP (berechnet): \(-2.9\)
- Topologische polare Oberfläche (TPSA): \(107\ \text{Å}^2\)
- Wasserstoffbrückendonoren: 4
- Wasserstoffbrückenakzeptoren: 6
Diese Parameter weisen auf eine starke Affinität zu wässrigen Medien, geringe Membranpermeabilität im neutralen/ionischen Gemisch und ein erhebliches Potential für wasserstoffbrückenvermittelte Wechselwirkungen mit Proteinen und Lösungsmitteln hin. Hohe TPSA und niedriger XLogP prognostizieren eine begrenzte passive Diffusion durch Lipiddoppelschichten; der Transport in biologischen Systemen erfolgt typischerweise über Carrier.
Strukturelle Merkmale
Das Molekül enthält ein Glycerol-Grundgerüst mit einem Phosphat-Dihydrogenester an der primären (sn-1) Position und benachbarten Hydroxylgruppen an den übrigen Kohlenstoffen; die Struktur beinhaltet ein einzelnes definiertes Stereozentrum (konfiguriert als (2R) in der sn-Nomenklatur). Funktionelle Gruppen und Strukturmerkmale: Phosphat-Monoester (säurehaltig, ionisierbar), zwei sekundäre/primäre Alkohole mit Wasserstoffbrückenpotenzial und eine flexible Dreikohlenstoffkette mit bis zu vier rotierbaren Bindungen. Das Molekül existiert in physiologischen Medien typischerweise als deprotonierte anionische Spezies und bildet Salze mit Kationen (z. B. Natrium) für viele kommerzielle Reagenzien.
Identifiers und Synonyme
Registry-Nummern und Codes
- CAS: 17989-41-2
- Alternative CAS, in einigen Quellen angegeben: 57-03-4 (erscheint in Identifikatorlisten)
- UNII: 370V52HE4B
- ChEBI: CHEBI:15978
- ChEMBL: CHEMBL1232920
- DrugBank: DB02515
- DSSTox Substance ID: DTXSID5048346
- HMDB: HMDB0000126
- KEGG: C00093
- Nikkaji Nummer: J4.456C
- Wikidata: Q27093499
- InChI: InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1
- InChIKey: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
- SMILES: C(C@HO)O
(Bei Verwendung struktureller Identifikatoren in Informatik-Workflows sollten die obigen reinen InChI-, InChIKey- und SMILES-Strings unverändert verwendet werden.)
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Vom Einreicher angegebene Synonyme umfassen (exakte Zeichenfolgen bleiben erhalten):
sn-Glyzerol-3-phosphat; 17989-41-2; D-Glyzerol-1-phosphat; (R)-Glyzerol-1-phosphat; Glyceryl-1-phosphat, (R)-; Glyzerol, 1-(Dihydrogenphosphat), d-; 370V52HE4B; D-(Glyzerol-1-phosphat); L-(Glyzerol-3-phosphat); CHEBI:15978; 1,2,3-Propantriol, 1-(Dihydrogenphosphat), (R)-; 1,2,3-Propantriol, 1-(Dihydrogenphosphat), (2R)-; DTXSID5048346; Phosphorsäure-Mono-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-Ester; RefChem:886478; GlyTouCan:G89289AE; DTXCID0028321; G89289AE; sn-Glycero-3-phosphat; sn-Glyzerol-3-phosphat; [R,(-)]-1-O-Phosphono-D-glyzerol; [(2R)-2,3-dihydroxypropyl]dihydrogenphosphat; UNII-370V52HE4B; Glyzerolmonophosphat; Glyzerol-3-phosphat; (R)-2,3-Dihydroxypropyl-Dihydrogenphosphat; (2R)-2,3-Dihydroxypropyl-Dihydrogenphosphat; GLYCEROPHOSPHAT; Glycerophosphorsäure I; C3H9O6P; α-Phosphoglycerol; Glycerophosphorat; α-Glycerophosphat; α-Glycerophosphorat; 1-Glycerophosphorat; Glyzerol α-phosphat; DL-α-Glycerophosphat; alpha-Glycerophosphorat; DL-α-Glycerophosphorat; α-Glycerophosphorsäure; DL-α-Glyzerolphosphat; DL-α-Glycerylphosphat; DL-alpha-Glycerophosphat; (R)-glyceryl 1-phosphat; DL-alpha-Glycerophosphorat; DL-α-Glycerophosphorsäure; DL-alpha-Glyzerolphosphat; DL-alpha-Glycerylphosphat; Dihydrogen-α-Glycerophosphat; SCHEMBL213379; DL-alpha-Glycerophosphorsäure; orb1706182; SCHEMBL3340890; CHEMBL1232920; AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N; 1-(Dihydrogenphosphat) Glyzerol; MFCD00236373; sn-Glyzerol 3-(Dihydrogenphosphat); AKOS006273069; DB02515; HY-113128; [(2R)-2,3-Dihydroxypropoxy]phosphonsäure; CS-0059649; GLYCEROPHOSPHORIC ACID D-.ALPHA.-FORM; NS00069352; C00093; GLYCEROPHOSPHORIC ACID D-.ALPHA.-FORM [MI]; Phosphorsäure-Mono-((R)-2,3-dihydroxy-propylester); Q27093499
(Ausgewählte Synonyme sind nützlich für Beschaffung, Bestandszuordnung und Interoperabilität zwischen Nomenklatursystemen; die obigen exakten Bezeichnungen spiegeln die Quell-Synonymlisten wider.)
Industrielle und Kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchen
sn-Glyzerol-3-phosphat ist hauptsächlich als biochemisches Intermediat und analytischer Referenzstandard von Bedeutung. Es wird in Forschung, Diagnostik und Metabolomik-Laboren häufig verwendet, wo es als Metabolitenmarker sowie als Reagenz zur Untersuchung des Glycerophospholipid-Stoffwechsels und von Energiewegen (z. B. Beteiligung an der Biosynthese von Cardiolipin) dient. Die Verbindung ist in pharmazeutischer und biotechnologischer Forschung als Substrat, Ligand oder Standard bei Enzymassays und massenspektrometriebasierter Metabolitenprofilierung relevant.
Rolle in Synthesen oder Formulierungen
In synthetischen und formulatorischen Anwendungen wird es vorwiegend als Reagenz oder Standard eingesetzt, nicht als Lösungsmittel oder Hilfsstoff in großen Mengen. Typische Anwendungen umfassen Enzymassays (Substrat- oder Produktstandards), Kalibrationsstandards für LC–MS/MS- und GC–MS-Metabolomik-Workflows sowie als Baustein oder Intermediat in biochemischen Studien glycerophosphatabhängiger Stoffwechselwege. Aufgrund seiner hohen Polarität und ionischen Eigenschaften wird es ohne vorherige chemische Modifikation oder Salzbildung selten als Hilfsstoff für die Darreichung lipophiler Arzneistoffe verwendet.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Es liegen keine experimentell bestimmten LD50-Werte oder spezifische akute Toxizitätsdaten für diese Verbindung im aktuellen Datenkontext vor. Als kleines, nicht-flüchtiges, hochpolarisiertes Phosphat-Monoester, das in biologischen Systemen vorkommt, wird von der Verbindung nicht erwartet, dass sie dieselben akuten Gefahren wie flüchtige organische Lösungsmittel oder starke Korrosiva darstellt; dennoch sollten direkte Exposition durch Verschlucken, Einatmen von Staub oder längeren Hautkontakt vermieden werden. Standardmäßige arbeitsplatzbezogene Sicherheitsmaßnahmen werden empfohlen: Gebrauch von Handschuhen, Augenschutz und gute Belüftung bzw. lokale Absaugung bei stauberzeugenden Tätigkeiten. Verschlucken und Augenkontakt vermeiden.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
Als trockenes Feststoffprodukt in dicht verschlossenem Behälter lagern, geschützt vor längerer Feuchtigkeitsexposition und extremen Temperaturen. Da wässrige Lösungen Hydrolyse und mikrobielles Wachstum begünstigen können, sollten hergestellte Lösungen gekühlt und innerhalb validierter Aufbewahrungszeiten verwendet werden; pH-Wert anpassen und gegebenenfalls Konservierungsmittel für langfristige Lagerung in wässriger Form hinzufügen, sofern dies dem Verwendungszweck entspricht. Unter Einhaltung standardisierter Laborsicherheitsprozeduren handhaben: Staubentwicklung vermeiden, Sauberkeit zur Vermeidung von Kreuzkontamination mit analytischen Proben gewährleisten und Speicherung getrennt von starken Oxidationsmitteln sowie starken Basen/Säuren, die eine Zersetzung katalysieren könnten. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Rechtsinformationen sollte das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die lokale Gesetzgebung konsultiert werden.
