Strychnin (19-13-9) Physikalische und Chemische Eigenschaften
Strychnin
Ein natürlich vorkommendes Indolalkaloid, typischerweise als kristalliner Feststoff geliefert, verwendet als analytischer Referenzstoff und Forschungsreagenz für Methodenentwicklung und Toxikologiestudien.
| CAS-Nummer | 19-13-9 |
| Familie | Indolalkaloide |
| Übliche Form | Kristalliner Feststoff (Pulver) |
| Gängige Reinheitsgrade | EP |
Strychnin ist ein polyzyklisches Indolalkaloid, das zur Klasse der pflanzlich abgeleiteten Naturstoffe gehört. Strukturell handelt es sich um einen stark verbundenen, starren Heterozyklus mit einem Indolkern, der mit mehreren Stickstoff- und Sauerstoff-haltigen Ringen fusioniert ist; die molekulare Formel lautet \(\ce{C21H22N2O2}\). Das Gerüst enthält tertiäre Stickstoffzentren sowie eine Lactam-(14-on)-Funktionalität, was zu begrenzter Wasserstoffbrücken-Donor-Kapazität (keine H-Brücken-Donoren) aber mehreren Akzeptorstellen (drei H-Brücken-Akzeptoren) führt. Die konformationelle Flexibilität ist sehr gering (Anzahl rotierbarer Bindungen = 0) und mehrere undefinierte Stereozentren wurden beschrieben, was auf eine komplexe stereochemische Topologie hindeutet.
Elektronisch und physikochemisch weist Strychnin eine moderate Lipophilie (XLogP ≈ 1,9) bei einem moderaten topologischen polaren Oberflächenbereich (TPSA = 32,8 Ų) auf, was auf eine angemessene Membranpermeabilität für ein Alkaloid dieser Größe hinweist. Die freie Base ist unter stark basischen Bedingungen kaum ionisiert, bildet jedoch mit starken Säuren besser wasserlösliche Salze; dieses Salzverhalten wird üblicherweise genutzt, um die wässrige Löslichkeit bei Formulierungs- und analytischen Anwendungen zu steuern. Pharmakologisch und toxikologisch ist es ein potentes neuroaktives Alkaloid, das die inhibitorische glycinvermittelte Chloridleitfähigkeit im zentralen Nervensystem antagonisiert und krampfartige Wirkungen hervorruft; diese Bioaktivität bildet die Grundlage für seine historische Verwendung als Wirbeltier-Gift und seine anhaltende Relevanz in der Pharmakologieforschung.
Gängige kommerzielle Reinheitsgrade für diesen Stoff sind: EP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Schmelzpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Siedepunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Dampfdruck
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Flammpunkt
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Strychnin in freier Base ist relativ lipophil (XLogP = 1,9) und zeigt bei neutralem pH-Wert eine begrenzte Wasserlöslichkeit; die Umwandlung in einen Säuresalz (z. B. Hydrochlorid) erhöht die Wasserlöslichkeit deutlich und ist der Standardansatz zur Herstellung von Lösungen für biologische Tests oder analytische Anwendungen. Die niedrige TPSA (32,8 Ų) und das Fehlen von H-Brücken-Donoren begünstigen die Verteilung in organische Phasen und erleichtern das Passieren von Lipidmembranen. Das Festkörperverhalten ist typisch für starre Alkaloid-Feststoffe (nicht flüchtig, kristallin oder amorph, abhängig von Herkunft und Herstellung), doch liegen hier keine spezifischen Löslichkeits- oder Phasenübergangsdaten vor.
Reaktivität und Stabilität
Als komplexes polyzyklisches tertiäres Amin-Lactam ist Strychnin unter normalen Laborbedingungen chemisch stabil, kann aber empfindlich gegenüber starken Oxidationsmitteln und extremen pH-Bedingungen sein. Säurebehandlung wandelt die freie Base in lösliche Salze um; stark hydrolytische Bedingungen (stark sauer oder basisch, erhöhte Temperatur) könnten potenziell labile Amid-/Lactam-Funktionalitäten hydrolysieren, jedoch sind hier keine experimentellen Hydrolyseraten angegeben. Die Lagerung sollte lichtgeschützt, trocken und fern von Oxidationsmitteln erfolgen – üblich für ähnliche Alkaloidverbindungen.
Thermodynamische Daten
Standardenthalpien und Wärmekapazität
Kein experimentell ermittelter Wert für diese Eigenschaft liegt im aktuellen Datenkontext vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
- Molekulare Formel: \(\ce{C21H22N2O2}\)
- Molekulargewicht: 334,4
- Exakte Masse: 334.168127949
- Monoisotopische Masse: 334.168127949
LogP und Polarität
- Berechneter XLogP3: 1,9
- Topologischer polarer Oberflächenbereich (TPSA): 32,8 Ų
- Wasserstoffbrücken-Donoren: 0
- Wasserstoffbrücken-Akzeptoren: 3
Diese Parameter zeigen eine moderate Lipophilie kombiniert mit geringer H-Brücken-Donor-Kapazität, was mit membranegängigen, aber nicht hochpolaren Kleinstmolekülalkaloiden übereinstimmt.
Strukturelle Merkmale
- Anzahl schwerer Atome: 25
- Anzahl rotierbarer Bindungen: 0 (starrer polyzyklischer Rahmen)
- Komplexitätswert: 689
- Formale Ladung: 0
- Anzahl definierter stereogener Zentren: 0; Anzahl undefinierter stereogener Zentren: 6
Die Struktur ist ein stark verbundenes, sieben- oder mehrringiges Heterozyklus, das eine Indol-Unterstruktur, tertiäre Aminzentren und ein Lactam-Karbonyl beinhaltet. Die mehrfach vorhandenen undefinierten stereogenen Zentren weisen auf stereochemische Komplexität hin – eine vollständige 3D-Konformationserzeugung kann durch diese undefinierte Stereochemie eingeschränkt sein.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
- CAS-Nummer: 19-13-9
- InChI: InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2
- InChIKey: QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1CN2CC3=CCOC4CC(=O)N5C6C4C3CC2C61C7=CC=CC=C75
- Weitere Identifikatoren aus den beschreibenden Metadaten: AIDS Number 578164; ChEMBL ID CHEMBL1609139; HMDB ID HMDB0251975; NSC Number 5365; Wikidata Q104667372.
Hinweis: SMILES, InChI und InChIKey werden als maschinenlesbare Identifikatoren für strukturbasierte Arbeitsabläufe bereitgestellt.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Vom Einreicher angegebene und häufig vorkommende Synonyme in den beschreibenden Metadaten umfassen: Strychnin, Strychnine, Vauquline, NSC5365, NSC 5365, CHEMBL1609139, QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N, BBL033983, MFCD00005941, STL372869, AKOS025247982, UN 1692, NCGC00167847-01, VS-12360, DB-050083, WLN: T6 G656 B7 C6 E5 D 5ABCEF A& FX MNV QO VN SU AHT&&TTTTJ sowie mehrere systematische IUPAC-ähnliche Namen (z. B. 4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-on). Die obige Liste gibt die in den verfügbaren Metadaten vorhandenen Namen wieder.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Verwendungen und Branchenbereiche
Strychnin ist ein pflanzlich abgeleitetes Alkaloid, das historisch und aktuell als Wirbeltiergift zur Bekämpfung von Kleinsäugern und Vögeln verwendet wird. Seine potente neurotoxische Wirkung auf die inhibitorische Neurotransmission bildet die mechanistische Grundlage für diese Anwendung. Die Verbindung wird auch in Forschungs- und Analysestudien als Referenzstandard oder pharmakologisches Werkzeug für Untersuchungen der inhibitorischen Glycinrezeptorfunktion eingesetzt.
Kommerzielle Reinheitsgrade: EP.
Rolle in der Synthese oder Formulierungen
Die Rolle der Verbindung in kommerziellen Formulierungen besteht hauptsächlich als aktiver biozider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln, sofern zulässig. In der synthetischen und medizinischen Chemie dient sie als strukturell komplexes Gerüst und als Referenz-Nervenwirkstoff; spezifische synthetische Zwischenprodukte, Konzentrationsangaben in Formulierungen oder Produktspezifikationen werden hier jedoch nicht bereitgestellt. Eine prägnante Anwendungsübersicht über das oben Genannte hinaus liegt im aktuellen Datenkontext nicht vor.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Strychnin ist ein hochwirksames konvulsives Alkaloid; eine Exposition durch Einnahme oder Hautkontakt kann schwere muskuläre Krampfanfälle hervorrufen, die bis zum Tod durch Ersticken oder Erschöpfung eskalieren. Mechanistisch wirkt es als Antagonist am strychnin-sensitiven Glycinrezeptor (ein ligandengesteuerter Chloridkanal) im Rückenmark und Gehirn.
Gemeldete akute Toxizitätswerte (wie angegeben):
- LD50: 2350 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (oral, Ratte) (T14)
- LD50: 1100 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (intraperitoneal, Ratte) (T14)
- LD50: 1200 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (subkutan, Ratte) (T14)
- LD50: 582 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (intravenös, Ratte) (T14)
Das akute Management einer vermuteten Vergiftung umfasst die gastrointestinale Dekontamination (aktivierte Kohle, wo angemessen) und eine aggressive Kontrolle von Krampfanfällen mittels Antikonvulsiva (z. B. Barbiturate, Benzodiazepine) und Muskelrelaxantien; unterstützende Atemwegspflege kann erforderlich sein.
Lager- und Handhabungshinweise
Behandeln Sie Strychnin als hochtoxisches Alkaloid: Minimieren Sie die Exposition durch geeignete technische Schutzmaßnahmen (Abzug, geschlossene Handhabung), tragen Sie persönliche Schutzausrüstung (chemikalienbeständige Handschuhe, Augenschutz, Laborkittel) und verhindern Sie Einnahme oder Hautkontakt. Kontrollieren Sie Staub und Aerosole während des Abwiegens und Transfers. Lagern Sie das Produkt in fest verschlossenen, gekennzeichneten Behältern an einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Ort, fern von Oxidationsmitteln sowie starken Säuren oder Basen. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen konsultieren Sie bitte das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und die örtlichen gesetzlichen Vorgaben.
