Undecan (11-10-8) Physikalische und Chemische Eigenschaften
Undecan
Geradkettiger C11-Alkan, verwendet als unpolares Lösungsmittel und Kohlenwasserstoff-Zwischenprodukt mit geringer Wasserlöslichkeit und relativ hohem Siedepunkt.
| CAS-Nummer | 11-10-8 |
| Familie | Aliphatischer Kohlenwasserstoff (Alkan) |
| Typische Form | Farblosen Flüssigkeit |
| Gängige Qualitätsstufen | BP, EP, JP, USP |
Undecan ist ein geradkettiger gesättigter Kohlenwasserstoff (n-Alkan) aus der Reihe der normalen Paraffine mit der Summenformel \(C_{11}H_{24}\). Strukturell handelt es sich um eine unverzweigte Kette aus elf Methyleneinheiten, die an den Enden von Methylgruppen begrenzt wird (SMILES: CCCCCCCCCCC). Die elektronische Struktur ist durch gesättigte sp^3 C–H- und C–C-Bindungen ohne Heteroatome gekennzeichnet, was zu vernachlässigbarer Polarität, keiner Wasserstoffbrücken-Donor-/Akzeptor-Fähigkeit sowie einer topologischen polaren Oberfläche von \(0\) führt. Das Fehlen funktioneller Gruppen macht Undecan unter neutralen Bedingungen chemisch inert gegenüber Hydrolyse und nukleophiler Substitution, während es für radikalvermittelte Oxidations- und Verbrennungsprozesse anfällig ist.
Physikochemisch ist Undecan eine unpolare, hydrophobe Flüssigkeit bei Raumtemperatur mit geringer Wasserlöslichkeit und signifikanter Lipophilie (\(XLogP = 5.6\)). Es verteilt sich stark in organische Phasen und biologische Lipide, was seine Umweltpersistenz (Verdampfung, Adsorption an organische Substanz) und Biodistribution (hohes Fett:Blut-Verteilungsverhältnis) bestimmt. In der Atmosphäre wird es hauptsächlich durch Reaktion mit Hydroxylradikalen abgebaut; thermischer und oxidativer Abbau erzeugt aliphatische Oxidationsprodukte und letztlich Kohlenstoffoxide bei der Verbrennung. Industriell wird Undecan als Lösungsmittel und Prozesszwischenprodukt verwendet und ist Bestandteil von Kraftstoffgemischen; zudem dient es als Referenz- und Analysenstandard und findet sich in Duftstofflisten bestimmter Formulierungen.
Gängige kommerzielle Qualitätsstufen für diesen Stoff umfassen: BP, EP, JP, USP.
Physikalische Eigenschaften
Dichte und Zustand
Undecan ist bei Umgebungsbedingungen eine klare, farblose Flüssigkeit und hat eine geringere Dichte als Wasser; es schwimmt auf Wasser. Experimentell bestimmte Dichtewerte betragen \(0.74017\) bei \(68\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) bzw. \(0.7402\,\mathrm{g\,cm^{-3}}\) bei \(20\,^\circ\mathrm{C}\). Die Dampfdichte wird mit \(5.4\) (Luft = 1) angegeben, was auf schwerere Dämpfe als Luft hinweist, die sich in niedrigen oder geschlossenen Bereichen ansammeln können.
Schmelzpunkt
Gemeldete Schmelz- bzw. Erstarrungstemperaturen sind: \(-14.1\,^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992), \(-25.54\,^\circ\mathrm{C}\) und \(-26.00\,^\circ\mathrm{C}\) bei \(760.00\) mm Hg. Diese Werte zeigen, dass Undecan deutlich unter typischen Umgebungstemperaturen flüssig bleibt.
Siedepunkt
Experimentell ermittelte Siedepunkte betragen \(384.6\,^\circ\mathrm{F}\) bei \(760\) mmHg (NTP, 1992), etwa \(385\,^\circ\mathrm{F}\) und \(195.9\,^\circ\mathrm{C}\). Ein gemessener Bereich liegt zwischen \(195.00\) und \(198.00\,^\circ\mathrm{C}\) bei \(760.00\) mm Hg. Diese Werte spiegeln den erwarteten moderaten Dampfdruck eines n-Alkans dieser Kettenlänge wider.
Dampfdruck
Dampfdruckdaten: \(0.41\) mmHg (gemeldet) bzw. genauer \(0.412\,\mathrm{mmHg}\) bei \(25\,^\circ\mathrm{C}\). Dieser Dampfdruck entspricht signifikanter Flüchtigkeit bei erhöhten Temperaturen und erklärt die rasche Verdampfung aus Wasser und feuchten Böden bei Umweltemissionen.
Viskosität
Die dynamische Viskosität wird mit \(1.098\,\mathrm{mPa\,s}\) bei \(25\,^\circ\mathrm{C}\) angegeben, was typisch für niedrigviskose alipathische Kohlenwasserstoffe im C10–C12-Bereich ist.
Chemische Eigenschaften
Entflammbarkeit und Verbrennung
Undecan ist ein entzündlicher, brennbarer Kohlenwasserstoff. Gemeldete Flammpunkte sind \(149\,^\circ\mathrm{F}\) (NFPA, 2010) sowie ein geschlossener Becher von \(62.0\,^\circ\mathrm{C}\) (\(143.6\,^\circ\mathrm{F}\)); ein offener Becher mit \(149\,^\circ\mathrm{F}\) (\(65\,^\circ\mathrm{C}\)) wird ebenfalls genannt. GHS-Gefahrensätze, die oft mit Undecan assoziiert sind, umfassen: H226 (Entzündbare Flüssigkeit und Dampf), H304 (Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein) und H335 (Kann die Atemwege reizen). Verbrennung führt zu Kohlenstoffoxiden und bei unvollständiger Verbrennung zu reizenden oder toxischen Dämpfen; die Dämpfe sind schwerer als Luft, können explosionsfähige Gemische mit Luft bilden und zu Zündquellen wandern.
Reaktivität und typische Umwandlungen
Als gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoff ist Undecan bei Umgebungsbedingungen gegenüber Säuren, Basen und vielen gebräuchlichen Reagenzien weitgehend chemisch inert. Die wichtigsten praktisch relevanten chemischen Umwandlungen sind: - Radikalische Oxidation (atmosphärischer Abbau): die gasphasige Reaktion mit Hydroxylradikalen besitzt eine experimentell bestimmte Reaktionsgeschwindigkeitskonstante von \(1.32\times10^{-11}\,\mathrm{cm^{3}\,molekül^{-1}\,s^{-1}}\) bei \(25\,^\circ\mathrm{C}\), was einer atmosphärischen Halbwertszeit im Bereich von mehreren zehn Stunden bei typischen OH-Konzentrationen entspricht. - Biotransformation: metabolische Hydroxylierung (vornehmlich an sekundären Kohlenstoffpositionen) mit Bildung von Alkoholen und anschließender Oxidation zu Ketonen; Tierversuche weisen 2- und 3-Position-Alkohole und -Ketone als häufige Metabolite aus. - Thermische Zersetzung und Verbrennung: entstehen CO, CO2 und reizende Verbrennungsprodukte; Erhitzen bis zur Zersetzung setzt beißenden Rauch und reizende Dämpfe frei.
Undecan unterliegt keiner Hydrolyse und ist aufgrund fehlender funktioneller Gruppen nicht anfällig für nukleophile Substitutionen. Werte der Verdampfungswärme sind: \(56.58\,\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\) bei \(25\,^\circ\mathrm{C}\) und \(41.91\,\mathrm{kJ\,mol^{-1}}\) bei \(195.9\,^\circ\mathrm{C}\).
Identifikatoren und Synonyme
Registriernummern und Codes
- CAS (bereitgestellte Kennung): 11-10-8
- EC-Nummer: 214-300-6
- UN-Nummer / DOT-ID: UN2330 (Undecan)
- UN-Nummer (alternative Schreibweise in Quellen): 2330 (UNDECANE)
- UNII: JV0QT00NUE
- ChEBI: CHEBI:46342
- InChIKey: RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C11H24/c1-3-5-7-9-11-10-8-6-4-2/h3-11H2,1-2H3
- SMILES: CCCCCCCCCCC
- Molekulare Formel: \(C_{11}H_{24}\)
- Molekulargewicht: \(156.31\)
- XLogP: \(5.6\)
(Die oben genannten Identifikatoren wurden aus verfügbaren Registrierungs- und berechneten Deskriptordaten entnommen.)
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Häufig gemeldete Synonyme und Namensvarianten umfassen: Undecan; N-UNDECANE; n-undecane; Hendecan; n-hendecane; n-undecan; UNDECANE, N-. Diese spiegeln triviale und systematische Benennungen für das lineare C11-Alkan wider.
Industrielle und Kommerzielle Anwendungen
Verwendung als Lösungsmittel oder Kraftstoffbestandteil
Undecan wird industriell als Bestandteil von Benzin und Flug-/Petroleumdestillaten sowie als unpolares Lösungsmittel verwendet. Seine Lösungsmittel-Eigenschaften (unpolar, niedrige Dielektrizitätskonstante) prädestinieren es für Anwendungen wie Tinten, Entfettungsformulierungen und als Prozesslösung in der kohlenwasserstoffbasierten Herstellung. Es dient auch als Rohstoff/Zwischenprodukt für die Produktion linearer Alkylbenzole, bestimmter Detergenzialkohlenstoffe und weiterer höherwertiger petrochemischer Derivate.
Repräsentative Anwendungsszenarien
Repräsentative Szenarien umfassen: - Bestandteil von Kraftstoffmischungen und Formulierungen, bei denen C11-Kohlenwasserstoffe zur Flüchtigkeit und Verbrennungseigenschaften beitragen. - Lösungsmittel für Druckfarben und Entfettungsprozesse, bei denen unpolare Löslichkeit und schnelle Verdunstung erforderlich sind. - Destillationsnachlauf und Fraktionierungskomponente während der Raffination oder in labormaßstäblichen Trennverfahren. - Chemisches Zwischenprodukt in der Herstellung von Tensiden und Alkylierungschemie. Der kommerzielle Lieferumfang wird in verschiedenen technischen und analytischen Qualitäten angeboten (berichtete Qualitäten umfassen 95 %, 99 % und Forschungsqualitäten).
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Entflammbarkeitsgefahren
Undecan ist eine brennbare/entzündbare Flüssigkeit mit niedrigen Flammpunktwerten, die eine strikte Beseitigung von Zündquellen erfordern. Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich in Bodensenken ansammeln, wodurch Dampfexplosions- und Rückzündungsgefahren bestehen. Die Brandbekämpfungshinweise für ähnliche unpolare brennbare Flüssigkeiten gelten: Verwenden Sie für kleine Brände Schaum, Trockenpulver, CO2 oder Wassernebel; für große Brände verwenden Sie alkoholresistenten Schaumschutz oder Wassernebel aus sicherer Entfernung und kühlen Sie Behälter. Die Verbrennung kann Kohlenstoffoxide und reizende Dämpfe erzeugen.
Für Personal und Notfallplanung besteht bei Undecan eine Aspirationsgefahr (H304) — Einnahme mit Risiko des Eindringens in die Lunge kann tödlich sein — und es kann beim Einatmen zu Reizungen der Atemwege und Schleimhäute kommen.
Lager- und Handhabungshinweise
Die Lager- und Handhabungsempfehlungen für Undecan entsprechen seiner Klassifizierung als brennbares Kohlenwasserstoff: - In dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Ort lagern, fern von Oxidationsmitteln sowie starken Säuren/Basen. Die Lagerklassen für brennbare Flüssigkeiten sind zu beachten. - Ansammlung elektrostatischer Ladungen vermeiden; Ausrüstungen bei Transfer und Verarbeitung erden und elektrisch verbinden. - Explosionsgeschützte elektrische Geräte und funkenfreie Werkzeuge in den Handhabungsbereichen verwenden. - Technische Schutzmaßnahmen (örtliche Absaugung) implementieren, um die luftgetragenen Konzentrationen zu begrenzen; überwachte Atmosphäre in beengten Räumen, in denen Dämpfe sich ansammeln können. - Persönliche Schutzausrüstung: chemikalienbeständige Handschuhe, Augen-/Gesichtsschutz und Schutzkleidung für Hautkontakt. Für Notfallmaßnahmen und Brandbekämpfung Atemschutz mit Überdruck-Selbstrettern (SCBA) und Einsatzkleidung mit begrenztem Chemikalienschutz verwenden. - Bei Verschüttungen Zündquellen beseitigen, auffangen und mit nicht brennbarem Material absorbieren, saubere, funkenfreie Werkzeuge für die Bergung verwenden; Eindringen in Kanalisation und Gewässer verhindern und das Abfließen kontrollieren.
Undecan ist unter aeroben Bedingungen leicht biologisch abbaubar, jedoch lipophil und kann sich biokonzentrieren; Umweltfreisetzungen sollten eingedämmt und saniert werden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) und die örtlichen Vorschriften heranziehen.
