Vanillinacetat (881-68-5) Physikalische und chemische Eigenschaften
Vanillinacetat
Ein acetylierter Vanillin-Derivat, das von Herstellern von Aromen und Düften sowie von F&E-/QA-Labors als Zwischenprodukt und analytisches Referenzmaterial verwendet wird.
| CAS-Nummer | 881-68-5 |
| Familie | Phenylacetate (aromatische Ester) |
| Typische Form | Pulver oder kristalliner Feststoff |
| Übliche Qualitäten | EP, JP |
Vanillinacetat ist ein O-acetyliertes Derivat von Vanillin und gehört zur Stoffklasse der Phenylacetate und Benzaldehyde. Das Molekül enthält einen substituierten aromatischen Ring mit drei Hauptfunktionalitäten: eine Acetoxy-Gruppe (O–C(=O)–CH3) am phenolischen Sauerstoff, eine Methoxy-Gruppe und eine Formyl-(Aldehyd-)Gruppe in 4-Position relativ zur Methoxy-Gruppe. Diese Kombination erzeugt ein konjugiertes aromatisches System mit einer polaren Esterbindung und einem elektrophilen Aldehyd; die Sauerstoff-Substituenten erhöhen die lokale Elektronendichte im Ring, während der Aldehyd durch Resonanz- und induktive Effekte elektronenziehend wirkt.
Strukturell ist Vanillinacetat ein kleiner, neutraler organischer Feststoff mit moderater Polarität: Berechnete Deskriptoren zeigen eine topologische polare Oberfläche von \(52.6\) und einen XLogP3-Wert von \(0.8\), was auf eine mäßige Lipophilie und eine akzeptable Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln, jedoch nur begrenzte Wasserlöslichkeit hindeutet. Die Verbindung besitzt keine Wasserstoffbrücken-Donoren, jedoch vier Wasserstoffbrücken-Akzeptoren, was die Anwesenheit mehrerer Sauerstoffatome (Methoxy, Ester-Kohlenstoffyl, Ester-Sauerstoff, Aldehyd-Sauerstoff) widerspiegelt. Reaktivitätstechnisch ist der Acetatester anfällig für Hydrolyse unter stark sauren oder basischen Bedingungen oder durch enzymatische Esterasen; die Aldehydgruppe kann unter geeigneten Bedingungen oxidativ zu einer Carbonsäure umgewandelt werden oder nucleophile Additionen eingehen (z.B. Schiff-Basen-Bildung mit Aminen). Diese funktionellen Gruppen begründen auch die olfaktorischen Eigenschaften, die industriell genutzt werden.
Praktisch wird Vanillinacetat als Zwischenprodukt für Aromen und Düfte verwendet und findet sich in lebensmittel- und duftbezogenen Formulierungen; es wird zudem als Stoffwechselprodukt bestimmter Hefen in biochemischen Zusammenhängen beschrieben. Übliche handelsübliche Qualitäten sind EP und JP.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Dichte
Für diese Größe liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.
Schmelzpunkt
Schmelzpunkt angegeben mit \(77 - 79\,^{\circ}\mathrm{C}\).
Siedepunkt
Siedepunkt angegeben mit \(287.00\) bis \(288.00\,^{\circ}\mathrm{C}\) bei \(760.00\,\mathrm{mm}\,\mathrm{Hg}\).
Weitere chromatographische Charakterisierung: Kovats-Retentionsindizes auf unpolaren Säulen sind berichtet worden (Standardwerte unpolar: 1512, 1465, 1487, 258.8; semi-standard unpolar: 1540.8, 1530.7), die für die GC-Methodenentwicklung und den Vergleich mit strukturell verwandten Aromastoffen nützlich sind.
Dampfdruck
Für diese Größe liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.
Flammpunkt
Für diese Größe liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.
Chemische Eigenschaften
Löslichkeit und Phasenverhalten
Physikalische Beschreibung: Feststoff; beschrieben als farblose Nadeln oder Plättchen mit mildem cremigem, balsamischem Vanillegeruch. Die Löslichkeit wird als gering wasserlöslich beschrieben; löslich in organischen Lösungsmitteln und Ölen; insbesondere als löslich in Ethanol angegeben. Aufgrund der Kombination polarer Sauerstoffatome und eines kleinen aromatischen Kerns entspricht das Löslichkeitsverhalten dem typischer aromatischer Ester: Bevorzugte Löslichkeit in Alkoholen und gängigen organischen Lösungsmitteln mit begrenzter Wasserlöslichkeit.
Kinetisches Phasenverhalten: Als kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt nahe \(78\,^{\circ}\mathrm{C}\) erfordert die Handhabung bei der Formulierungsarbeit typischerweise Erwärmung oder Auflösung in organischem Lösungsmittel für eine homogene Mischung; die Verträglichkeit mit Ölen und Ethanol erleichtert den Einsatz in Aroma- und Duftmatrizen.
Reaktivität und Stabilität
Vanillinacetat enthält zwei chemisch reaktive Funktionalitäten: einen Ester (Acetat) und einen Aldehyd. Stabilitätsnotizen auf Stoffklassenebene: - Esterhydrolyse: Anfällig für Spaltung unter stark sauren oder basischen wässrigen Bedingungen sowie durch Esterasen; die Hydrolyse regeneriert das freie phenolische Vanillin und Essigsäure. - Aldehydreaktivität: Die Formylgruppe kann unter oxidativen Bedingungen zu einer Carbonsäure oxidiert werden und kann nucleophile Additionen (z.B. Bildung von Iminen mit primären Aminen) eingehen oder zu dem entsprechenden Alkohol reduziert werden. - Lagerstabilität: Im Allgemeinen stabil als trockener Feststoff unter Umgebungstemperatur, trockenen und inerten Bedingungen; längere Exposition gegenüber starken Oxidationsmitteln, starken Säuren oder Basen sowie Feuchtigkeit sollte vermieden werden, um Hydrolyse/Oxidation zu minimieren. Keine spezifischen Zersetzungstemperaturen oder detaillierte kinetische Stabilitätsdaten liegen im aktuellen Datenkontext vor.
Thermodynamische Daten
Standard-Enthalpien und Wärmekapazität
Für diese Größen liegen im aktuellen Datenkontext keine experimentell ermittelten Werte vor.
Molekulare Parameter
Molekulargewicht und Formel
Molekulare Formel: C10H10O4.
Molekulargewicht: 194.18.
LogP und Polarität
Berechneter Verteilungskoeffizient (XLogP3): 0.8, was auf eine mäßige Lipophilie hinweist. Topologische polare Oberfläche (TPSA): 52.6, konsistent mit moderater polarer Oberfläche durch mehrere Sauerstoffatome und Fehlen von H-Brücken-Donoren.
Strukturelle Merkmale
SMILES: CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC
InChI: InChI=1S/C10H10O4/c1-7(12)14-9-4-3-8(6-11)5-10(9)13-2/h3-6H,1-2H3
InChIKey: PZSJOBKRSVRODF-UHFFFAOYSA-N
Weitere berechnete und strukturelle Deskriptoren: exakte/monoisotopische Masse \(194.05790880\); Komplexität 214; Anzahl schwerer Atome 14; Anzahl Wasserstoffbrücken-Donoren 0; Anzahl Wasserstoffbrücken-Akzeptoren 4; Anzahl drehbarer Bindungen 4. Diese Werte spiegeln einen kleinen, starren aromatischen Kern wider, der durch relativ polare Funktionalgruppen substituiert ist.
Identifikatoren und Synonyme
Registernummern und Codes
CAS: 881-68-5
EC-Nummer: 212-920-1
UNII: 873YNA60FY
ChEBI: CHEBI:86956
ChEMBL: CHEMBL5201508
DSSTox Substance ID: DTXSID4061256
FEMA-Nummer: 3108
JECFA-Nummer: 890
Weitere strukturelle Identifikatoren: InChIKey PZSJOBKRSVRODF-UHFFFAOYSA-N; SMILES CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC.
Synonyme und Strukturbezeichnungen
Berichtete Synonyme umfassen (Auswahl der vom Einreicher bereitgestellten Namen): Vanillinacetat; Vanillylacetat; Acetylvanillin; Acetovanillin; 4-Acetoxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Acetoxy-3-methoxybenzaldehyd (alternative Schreibweise); 4-Formyl-2-methoxyphenylacetat; 4-O-Acetylvanillin; O-Acetylvanillin; 4-Acetoxy-m-Anisaldehyd; BENZALDEHYD, 4-(ACETYLOXY)-3-METHOXY-. Diese alternativen Namen und Registerbezeichnungen sind in der Beschaffungsspezifikation und analytischen Berichten geläufig.
Industrielle und kommerzielle Anwendungen
Repräsentative Einsatzbereiche und Branchen
Vanillinacetat wird hauptsächlich als Aroma- und Duftstoff sowie als Zwischenprodukt in Aromastoff- und Duftstoffformulierungen verwendet. Es ist für den Einsatz als Aromastoff und Geschmacksverstärker in lebensmittelbezogenen Anwendungen zugelassen und weist in sensorischen Beschreibungen ein blumiges Geschmacksprofil auf. Es kommt ebenfalls in Parfüm- und Kosmetikduftkompositionen vor und kann als natürlich-metabolitbezogener Stoff im Kontext von Fermentation oder Geschmacks-Biochemie auftreten.
Funktion in der Synthese oder Formulierungen
Chemisch dient Vanillinacetat als geschützte Form von Vanillin (phenolische OH-Gruppe als Acetat maskiert), die in synthetischen Sequenzen genutzt wird, um die Reaktivität des Phenols zu kontrollieren oder die Flüchtigkeit und das olfaktorische Profil in Formulierungen zu modifizieren. Es wird häufig dort eingesetzt, wo eine weniger polare, weniger reaktive Form von Vanillin erwünscht ist (z. B. zur Reduktion unerwünschter Nebenreaktionen oder zur Veränderung der Löslichkeit/Verteilung in Formulierungen). In Aroma- und Duftstoffformulierungen liefert es vanilleartige und balsamische Noten mit veränderten Freisetzungs- und Löslichkeitseigenschaften im Vergleich zu freiem Vanillin.
Sicherheits- und Handhabungsübersicht
Akute und berufliche Toxizität
Berichtete Gefahrenindikatoren klassifizieren Vanillinacetat als Reizstoff: aggregierte Gefahreninformationen listen Hautreizungen und schwere Augenreizungen mit dem Signalwort „Warning“ sowie den Gefahrenhinweisen H315 (verursacht Hautreizungen) und H319 (verursacht schwere Augenreizungen) für einen Teil der gemeldeten Einstufungen. Numerische Werte zur akuten Toxizität (z. B. LD50) sind im aktuellen Datenkontext nicht etabliert. Bei der beruflichen Exposition sollte daher der Haut- und Augenkontakt minimiert und das Einatmen von Staub vermieden werden.
Lagerungs- und Handhabungshinweise
Handhabung: Verwenden Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Augenschutz, Schutzkleidung), um Haut- und Augenkontakt zu vermeiden; eine gute allgemeine Belüftung oder lokale Absaugung wird empfohlen, insbesondere beim Umgang mit Pulvern oder bei Tätigkeiten, die Staub oder Aerosole erzeugen. Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren oder Basen ist zu vermeiden, um unerwünschte Reaktionen (Hydrolyse, Oxidation) zu verhindern. Im Falle einer Kontamination werden standardmäßige Dekontaminationsverfahren (Haut mit Wasser waschen, Augen spülen) und eine umgehende medizinische Abklärung empfohlen.
Lagerung: trocken als Feststoff an einem kühlen, gut belüfteten Ort in dicht geschlossenen Behältern lagern. Vor Feuchtigkeit sowie längerer Hitze- oder Lichteinwirkung schützen, um hydrolytische und oxidative Zersetzung zu vermeiden. Für detaillierte Gefahren-, Transport- und Regulierungsinformationen sollten Anwender das produktspezifische Sicherheitsdatenblatt (SDS) sowie die örtliche Gesetzgebung zu Rate ziehen.
