1-ドデカノール（112-53-8）物理的および化学的性質
1-ドデカノール
C12の一次脂肪アルコール（ロウリルアルコール）で、工業的な配合や研究開発において乳化剤、界面活性中間体および溶媒成分として使用されます。
| CAS番号 | 112-53-8 |
| ファミリー | 脂肪アルコール（長鎖一次アルコール、C12） |
| 典型的な形態 | 無色の粘性液体または白色結晶性固体（融点約24°C） |
| 一般的グレード | BP, EP, FCC, JP, Reagent Grade, USP |
1-ドデカノールは飽和直鎖状のロウリル系列の一次脂肪アルコールで、分子式は\(\ce{C12H26O}\)です。構造的には疎水性のC12アルキル鎖の末端に一次ヒドロキシル基が1つあり、大きな非極性表面積と1つの水素結合供与体／受容体部位を併せ持つ分子構造を有しています。電子的にはアルキル骨格が支配的で、ヒドロキシル酸素は局所的な極性部位を提供するものの分子全体へ電荷を非局在化しないため、1-ドデカノールは弱い極性を持つ両親媒性分子として機能し、古典的な小分子極性溶媒とは異なります。
長いアルキル鎖と1つのヒドロキシル基のため、1-ドデカノールは水への溶解度が低く脂溶性が高いこと、配合中で強い界面活性を示すこと、有機相や生体膜へ分配しやすい性質を持ちます。典型的なアルコール化学反応を示し、可逆的なプロトン移動による酸塩基挙動（非常に弱酸性）、酸とのエステル化、酸化（一次アルコール→アルデヒド→強い酸化条件下でカルボン酸）、および界面活性剤や中間体として産業的に使用される硫酸塩／エーテル誘導体への変換が可能です。生化学的には脂肪アルコール酸化系およびシトクロムP450依存性ヒドロキシラーゼによってω位および(ω‑1)位が水酸化され、さらにアルコール脱水素酵素経路を介して対応する脂肪酸（ラウリン酸）へ酸化されます。
商業的・工業的には、1-ドデカノールは多機能中間体として洗剤、界面活性剤（硫酸エステルを含む）、潤滑剤、化粧品および香料の成分に使用され、一部の果樹園害虫防除用農薬フェロモン成分や香料としても活用されています。一般的に報告されている商業グレードには BP、EP、FCC、JP、Reagent Grade、USP があります。
分子特性
分子量および組成
- 分子式：\(\ce{C12H26O}\)。
- 分子量：\(186.33\ \mathrm{g/mol}\)（報告値）。
- 正確質量／単一同位体質量：\(186.198365449\)（報告値）。
- 重原子数：13、同位体原子数：0。
- 水素結合：供与体数 = 1、受容体数 = 1。
- トポロジカル極性表面積（TPSA）：\(20.2\)。
- 回転可能結合数：10、分子複雑度：81.2。
これらの記述子は、大きな疎水性骨格上に1つの極性官能基を持つことを反映しており、水溶性は限定的で脂溶性基質への分配が顕著な界面活性脂肪アルコールの性質を示しています。
LogPおよび両親媒性
- 計算値 XLogP3：5.1（報告値）。
- 実測値／log Kow報告：log Kow = 5.13 および別報告値5.4（報告値）。
高いlogP/logKow値はC12アルキル鎖由来の強い疎水性を示しますが、末端のヒドロキシル基が界面活性剤および乳化剤用途に有用な両親媒性挙動を付与します。実際には低い水溶性（溶解度項参照）、有機相および懸濁固形物への強い吸着（高いKoc値が別途報告）、中程度の生物濃縮の可能性（推定BCF ≈ 48）、およびエステルやエトキシレートに変換されると非イオン界面活性剤の前駆体としての有効性が示唆されます。
生化学的性質
生合成および代謝的文脈
1-ドデカノールは植物精油に自然に存在し、微生物や一部高等生物の代謝物としても検出されます。産業的にはラウリン酸やそのエステル（ココナッツ油誘導体）の還元／水素添加またはジーグラー型オリゴマー化／オクソ反応の後に水素化する合成経路で生産されます。細胞内局在は細胞外および膜関連区画にあり、膜や表面に分配する脂質系アルコールの性質と合致します。
実験条件下での皮膚吸収は低く、マウスモデルの24時間被覆接触試験では投与量のほとんどが皮膚表面に残留し、微量の全身回収のみで経皮吸収が制限的であることが示されています。複数種の肝ミクロソーム系ではシトクロムP450依存性ヒドロキシル化によりω位および(ω‑1)位の水酸化体が生成され、アルコール酸化系により対応する脂肪酸（ラウリン酸）が産生されます。NAD+（またはNADP+）補因子およびP450アイソフォームが速度および部位選択性に影響を与えます。
反応性および変換
- 典型的な有機反応性として酸とのエステル化（脂肪エステルの生成）、エーテル化、適切な条件下における一次アルコールのアルデヒドおよびカルボン酸への酸化があります。
- 工業的変換例として硫酸化およびエトキシレーションによる界面活性剤誘導体（硫酸エステル、エトキシレート等）の生成があります。
- 不適合物質：強力な酸化剤との接触は発熱性酸化反応および潜在的に危険な分解生成物を生じる可能性があります。
- 熱分解：加熱分解時は刺激性のある煙および煙霧を発生します（報告あり）。
- 発火点／可燃性：自己着火温度は527°F（275°C）および250°C（報告あり）、引火点は260°F（127°C）と報告されています。これらの値は有機可燃物に対する標準的な安全対策を必要とする可燃性液体であることを示します。
機構的には、アルコール官能基が酵素的酸化および化学的変換の反応中心であり、長鎖アルキル鎖は主に物理的な分配および界面活性を支配し、反応性には直接関与しません。
安定性および分解
化学的および酵素的分解経路
- 環境／大気中分解：水酸基ラジカルとの気相反応により大気中半減期は約21時間と推定されています（報告値）。直接的な光分解は290 nm以上を吸収するクロモフォアを欠くため想定されません。
- 揮発性／ヘンリーの法則定数：ヘンリー定数は5.186×10⁻⁵ atm·m³·mol⁻¹と報告されており、特定条件下で水面から揮発する可能性があります。蒸気圧は25 \(\,^{\circ}\mathrm{C}\)で8.48×10⁻⁴ mmHgと報告されています。
- 水域／土壌運命：懸濁固形物および堆積物への吸着が顕著で（Koc値は数千と報告）、水中での持続性低下および揮発の抑制が起こります。推定BCF ≈ 48（報告）、中等度の生物蓄積可能性を示しています。
総合的にみると、1-ドデカノールは生物的酸化および非生物的な大気中分解を受ける；環境中の残存性は吸着と生分解によって調整され、揮発は制約のない水域で重要であるが、粒子吸着によって減衰される可能性がある。
識別子および別名
登録番号およびコード
- CAS番号: 112-53-8
- EC番号（欧州共同体）: 203-982-0
- 国連番号（供給者データに基づく輸送参照）: 3077
- 国連危険物分類（供給者データに基づく輸送参照）: 9; 梱包区分: III
- UNII: 178A96NLP2
- FEMA番号: 2617
- ChEBI: CHEBI:28878
- ChEMBL: CHEMBL24722
- DrugBank: DB06894
- DSSTox物質ID: DTXSID5026918
- HMDB: HMDB0011626
化学的識別子（構造）:
- SMILES: CCCCCCCCCCCCO
- InChI: InChI=1S/C12H26O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h13H,2-12H2,1H3
- InChIKey: LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N
（上記識別子は供給者や登録注釈および解析記録から複製したものです。）
別名および脂質命名法
報告されている一般名および歴史的別名には以下が含まれる：1-ドデカノール、ドデカン-1-オール、ドデシルアルコール、ラウリルアルコール、n-ドデシルアルコール、ラウロイルアルコール、n-ラウリルアルコール、C12アルコール、ラウリル24、アルコールC-12、および関連する商標・等級名。本化合物は脂質命名法においてC12一次脂肪アルコール（ラウリルアルコール）としても呼称される。
産業および生物学的応用
製剤または生物系内の役割
1-ドデカノールは原料中間体および機能性成分として用いられる。産業用途としては、硫酸塩／スルホサクシネートエステルおよびエトキシレート（界面活性剤および湿潤剤）、発泡安定剤および消泡剤、潤滑油添加剤、化粧品製剤中のエモリエント剤および粘度調整剤、香料および香味剤（FEMA、JECFA登録）、およびラウリル誘導体（塩化物、リン酸塩、チオジプロピオネート等）を生成するための化学中間体としての用途がある。また、害虫管理用製剤において、鱗翅目昆虫のフェロモン／性的誘引剤としての使用が文献にある。
生物学的・生化学的文脈では、一部の植物油や微生物代謝物に自然発生する脂質成分であり、脂肪アルコールの代謝に参加し、酵素的酸化またはP450媒介水酸化によりより高酸化状態の代謝物（ヒドロキシアルコールおよび脂肪酸）に変換される。
生産および供給源：工業的生産ルートには、ラウリン酸またはココナッツ油脂肪酸由来のエステルの触媒的水素化や、ジーグラー型オリゴマー化／オキソ化学による合成ルートの後に水素化を行う方法が含まれる。
簡潔な製品／用途概要が必要かつ上記に存在しない場合：現状のデータコンテキストには簡潔な用途概要は含まれていない；実務的には上記で説明した一般的特性に基づいて本物質が選択される。
安全性および取扱い概要
- 物理的状態および取扱い：1-ドデカノールは融解・凝固点（約24 °C付近）を超える環境温度下で無色液体であるが、低温では固体または結晶状となる可能性がある。水よりも密度が低く（24 °Cで約0.8309）、水面に浮遊する。室温における蒸気圧および揮発性は低いが、蒸気・ミストの発生は管理すべきである。
- 可燃性：可燃性液体；閉じた容器中での引火点は260 °F（127 °C）と報告されており、可燃限界は0.6～5.1 vol%（報告値）、自然発火温度は527 °F（275 °C）および250 °Cと報告されている。適切な消火剤は耐アルコールフォーム、CO2、または乾燥化学薬品であり、水は無効または泡立ちを引き起こす場合がある。
- 急性毒性および刺激性：高級アルコール類は一般的に典型的な工業暴露において急性全身毒性は低いが、皮膚および眼の刺激性がある可能性がある。高濃度の吸入は中枢神経抑制を引き起こすことがある。報告されている急性毒性値にはLD50（ラット経口）約12,800 mg/kgおよび吸入LC50（ラット）＞1,050 mg/m3/6時間（報告値）がある。誤嚥は重篤な肺障害を引き起こす可能性がある。濃度および暴露条件によって、動物および一部のヒト試験で眼刺激および皮膚刺激が観察されている。
- 環境有害性：mg·L⁻¹濃度で水生生物に有害／非常に毒性あり；水域への放出回避と廃棄における地域規制の順守が必要。本物質は生分解性があるが、低濃度でも水生生物に毒性を持つ可能性がある。
- 応急処置の基本：吸入の場合は新鮮な空気に移し、体調不良時は医療機関へ；皮膚接触時は汚染された衣服を脱ぎ、石鹸と水で洗浄；眼接触時は数分間十分に水洗いし、医療機関を受診；摂取時は嘔吐を誘発せず医療機関を受診—誤嚥を避ける。これは一般的注意事項であり、製品固有のSDSの指示に従って緊急対応を行うこと。
- 個人防護具（PPE）および曝露管理：耐化学薬品性手袋、眼・顔面保護具（安全ゴーグルまたは側面保護付き眼鏡）、局所排気換気を使用して吸入およびミスト発生を制限する。ミスト発生を防止し、皮膚・眼への接触を避ける。
- 保管：密閉し、冷涼で乾燥した換気の良い場所に保管することが推奨される；排水口への流出を防止する囲い込みが必要；消火時の排出液の containment対策を準備すること。強力な酸化剤および熱源を避ける。
- 漏洩および廃棄：漏洩を封じ込め、排水口や水路への流出を防止する。惰性物質で吸収し、回収または地域の規則に基づき廃棄する。大量漏洩の場合は隔離し、堤防設置および適切な蒸気制御措置を行う。
詳細な危険性、輸送および法規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および地域の法令を参照されたい。
脂質材料の取扱いおよび保管
1-ドデカノールは一部の気候下で環境温度が融点付近であるため、取扱いに際しては液体／固体形態の一貫性を保つための温度管理、固化物の移送のための加温または攪拌、処理時に生成される粉塵やミストの制御が考慮されるべきである。強力な酸化剤および熱源を避け、容器は密閉して排水口や水路への流出を防ぐ場所に保管する。個人衛生および廃棄物封じ込めの標準的な良好管理を実施し、未使用物質は可能な限りリサイクルし、残留物は環境規制に従って廃棄すること。
