乳酸トリエタノールアミン（20475-12-1）の物理的および化学的性質
乳酸トリエタノールアミン
化粧品およびパーソナルケア用途の配合で、保湿剤およびpH調整成分として一般的に使用される有機トリエタノールアミモニウム乳酸塩です。
| CAS番号 | 20475-12-1 |
| ファミリー | 有機アミン塩（乳酸塩） |
| 一般的な形態 | 粘性液体 / 水溶液 |
| 一般的な等級 | EP |
乳酸トリエタノールアミンは、三つの2-ヒドロキシエチル置換基をもつ三級アミンであるトリエタノールアミンと乳酸（2-ヒドロキシプロピオン酸）間のプロトン移動により形成される有機塩です。構造的には1:1のプロトン化されたトリエタノールアミニウムカチオンと乳酸イオンの対で最もよく記述され、組成データでは構成成分ペア\(\ce{C6H15NO3.C3H6O3}\)および統合された分子式\(\ce{C9H21NO6}\)による別の化学量論表現もあります。この塩は非常に極性が高く、水素結合の供与体および受容体に富みます。共有結合したユニット数における中性の形式電荷は、プロトン移動複合体（トリエタノールアミニウム/乳酸塩）のイオン性を隠しています。
電子的には、この物質は塩基性の三級アミンコア（酸性条件下で容易にプロトン化されトリエタノールアミニウムカチオンとなる）とアルファヒドロキシカルボキシラート陰イオンを組み合わせています。複数のヒドロキシル基とカルボキシラート基の存在により高度な親水性、広範な分子間水素結合、および極性溶媒中での強い溶媒和傾向を有します。酸塩基挙動は共役酸塩基対によって支配され、遊離形では三級アミンは弱塩基性であり、塩中ではアンモニウムカチオンとして存在します。乳酸成分は乳酸イオンとして存在します。これらの特徴は低揮発性、低脂溶性、そして水系配合中に保湿剤および可溶化剤として作用する傾向をもたらします。
機能的には、乳酸トリエタノールアミンは緩衝（弱塩基性の共役体）、保湿、および表面活性の調整をパーソナルケアや同様の消費者製品配合に提供するために使用されます。スキンコンディショニングと保湿が必要とされる非揮発性で水系適合性をもつ用途に広く応用されています。商業的に一般的な等級にはEPがあります。
基本的な物理的性質
溶解度および水和
本データコンテキストには、この性質に関する実験的に確立された値はありません。
熱安定性および分解
本データコンテキストには、この性質に関する実験的に確立された値はありません。
化学的性質
錯形成および配位
遊離のトリエタノールアミンは三級窒素原子と2または3つのヒドロキシル基を持つ腕による三座配位子として機能可能な多価配位子ですが、本塩中のプロトン化されたトリエタノールアミニウム形態では窒素の孤立電子対は占有されており、窒素による金属配位は抑制されます。ゆえに、配合物中の錯形成挙動は遊離（非プロトン化）トリエタノールアミンの割合に依存し、pHが高くなるとアミンの非プロトン化型が増加し、キレート傾向が上昇します。乳酸イオン（\(\ce{CH3CH(OH)COO^-}\)）は単座配位子または架橋配位子として金属錯体に作用することがありますが、典型的な水系消費者用配合では主に溶媒和された対イオンとして存在します。全体として塩の対は弱い配位作用（乳酸塩由来）と遊離アミンの存在下でのリガンド交換動態を通じて、配合中の金属イオンの溶解度および安定性に影響を与えます。
反応性および安定性
複数のヒドロキシル基を持つ有機アンモニウムカルボキシラート塩として、乳酸トリエタノールアミンは常温かつ中性から弱塩基性の水系条件下で化学的に安定ですが、強酸性または強塩基性の極端な条件下では遊離トリエタノールアミン（塩基）または乳酸が解放される可能性があります。高密度のヒドロキシル官能基は過酷な酸化条件下での酸化分解の感受性を高め、適切な防腐処理がない水系では微生物の増殖を促進することがあります。塩の加水分解が独立した過程として起こることは予想されず、酸塩基平衡がプロトン化型と遊離種の間の分配を制御します。本データコンテキストには特定の分解温度または動力学的安定性定数は提供されていません。
分子パラメータ
分子量および組成
分子量：239.27（報告値）。構成成分として表現すると、化合物はトリエタノールアミンと乳酸の1:1結合物であり、構成分子式は\(\ce{C6H15NO3.C3H6O3}\)、統合分子式は\(\ce{C9H21NO6}\)です。正確質量／単一同位体質量：239.13688739（報告値）。トポロジカル極性表面積（TPSA）：121（報告値）。重原子数：16（報告値）。
追加の計算記述子（報告値）：水素結合供与体数5；水素結合受容体数7；回転可能結合数7；形式電荷0；複雑度115；未定義立体中心数1。
LogPおよびイオン化状態
本データコンテキストには、この性質に関する実験的に確立された値はありません。
イオン化およびイオン形態：本物質はトリエタノールアミニウムカチオンおよび乳酸イオンからなるプロトン移動塩として存在します。乳酸イオンは\(\ce{CH3CH(OH)COO^-}\)、プロトン化アミンは\(\ce{(HOCH2CH2)3NH+}\)として表現されます。全体組成において共有結合的に接続された化学量論は中性（形式電荷0）ですが、局所的なイオン対形成が溶媒和、溶液中の導電性、およびpH挙動を支配します。
識別子および別名
登録番号およびコード
- CAS RN: 20475-12-1
- 旧CAS番号: 76788-91-5
- EC番号: 243-846-8
- UNII: 064C51N81O
- DSSTox物質ID: DTXSID60885138
- RXCUI: 1312086
- Wikidata: Q27236172
- InChIKey:
RJQQOKKINHMXIM-UHFFFAOYSA-N - InChI:
InChI=1S/C6H15NO3.C3H6O3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10;1-2(4)3(5)6/h8-10H,1-6H2;2,4H,1H3,(H,5,6) - SMILES:
CC(C(=O)O)O.C(CO)N(CCO)CCO
（識別子の規約により、SMILES、InChIおよびInChIKeyはインライン文字列で示されています。）
同義語および構造名
報告されている同義語および構造名には、乳酸トリエタノールアミン、TEA-Lactate、トリス(2-ヒドロキシエチル)アモニウム乳酸塩、TRIETHANOLAMMONIUM LACTATE、LACTIC ACID TRIETHANOLAMINE SALT、2-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、2-ヒドロキシプロパン酸、および関連する提供者由来名および旧識別子が含まれます。
産業および商業用途
塩形態または添加剤としての使用
乳酸トリエタノールアミンは主にパーソナルケア配合における保湿剤および皮膚コンディショニング剤として使用されます。この塩形態は緩衝能力、保湿性、および水系化粧品システムに有利な溶媒適合性特性を兼ね備えています。アンモニウムカルボキシラートとして、塩安定なpH条件下で揮発性の塩基性アミンや遊離有機酸を導入せずにイオン強度の調整を提供します。
代表的な使用例
代表的な実用例としては、非揮発性で水に適合する保湿剤が求められる局所製剤における保湿剤およびpH調整剤としての使用があります。多機能なヒドロキシル豊富な構造により、乳剤、ローション、および一部の洗い流すタイプや塗布したままにする製品において、触感特性の改善および水保持能力の向上に有用です。現時点のデータでは、これらのクラスレベルの機能を超えた簡潔な適用概要はありませんが、実際には上述の一般的特性に基づいて本物質が選択されています。
安全性および取扱いの概要
毒性学的考慮事項
トリエタノールアミン含有成分に関する安全性評価によれば、トリエタノールアミンおよび関連塩を含む配合物は、刺激性を示さないように調製され、遊離二次アミン（例：ジエタノールアミン）のレベルが管理されている場合、意図した化粧品用途において安全とされています。様々な通知において報告されている危険区分には、皮膚および眼の刺激・損傷に関する危険性表明（H315：皮膚刺激の恐れ；H318：重篤な眼損傷の恐れ）が一部の配合物や申請に見られます。区分および危険性表示は、提出者間で不純物、濃度、配合文脈の違いを反映して異なっており、使用者は特に眼および損傷した皮膚に対する刺激の可能性を考慮し、配合設計の際には二次アミンまたはニトロソ化前駆体の存在を評価する必要があります。
詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法規制を参照してください。
保管および取扱い指針
皮膚および眼への接触を防ぐため、換気の良い場所で適切な個人用保護具を着用して取り扱ってください。本物質は高い親水性を持ち、濃縮形態では吸湿性を示す場合があるため、容器は密閉し、汚染および微生物の繁殖を防止できる環境下で保管してください。水性製剤には保存剤の使用が必要となる場合があります。エアロゾルの発生および皮膚への長時間曝露を避けてください。こぼれた場合は、適切な不活性物質で吸収・封じ込め、廃棄のため適切な容器に移してください。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法規制を参照してください。
