ジブロモクロロメタン (124-48-1) 物理的および化学的性質
ジブロモクロロメタン
高密度のハロゲン化メタンであり、特殊合成や分析ワークフローにおける試薬および分析用参照物質として用いられます。
| CAS番号 | 124-48-1 |
| ファミリー | ハロゲン化脂肪族化合物 |
| 標準的な形態 | 無色〜淡黄色の液体 |
| 一般的なグレード | EP, JP, USP |
ジブロモクロロメタンは、トリハロメタンの一般構造クラスに属するハロゲン化脂肪族化合物（ハロホルム）です。分子式は \( \ce{CHBr2Cl} \) であり、炭素原子1つに対して2個の臭素原子と1個の塩素原子が結合した四置換ハロゲン化メタン誘導体です。電子構造は大きく分極性の高いハロゲン置換基によって支配されており、分子には古典的な水素結合に適合するヘテロ原子の孤立電子対供与体・受容体がなく、計算上のトポロジカル極性表面積（TPSA）は0で、低極性ながら重いハロゲン原子に起因するかなりの分極性および密度を示します。
物理化学的挙動は小さなハロホルムに典型的であり、水系の極性は低く脂溶性は中程度（logPを参照）、揮発性は水や土壌から空気に分配されるのに十分であり、水に対して比較的高い密度を持ち、中性条件下での化学反応性は限定的です。化合物は中性加水分解に対して化学的に安定ですが、強い酸化条件下や代謝活性化により反応性の高いジハロカルボニル種へと変換されます。揮発性および低い水中吸着性から、水面水からの揮発により除去されやすく、嫌気的生分解は重要ですが、好気的生分解は遅いです。
応用面から見ると、ジブロモクロロメタンは合成中間体として、また水処理における塩素処理の副生成物として知られています。製造や中間体使用される工業現場で職業的曝露があり、環境曝露経路としては揮発した物質の吸入や汚染水の摂取があります。一般的な商業グレードはEP、JP、USPがあります。
基本物理特性
密度
実測値によると、小分子有機物としては非常に高い液体密度を示し、\(68\ ^\circ\mathrm{F}\)（報告値）で \(2.451\ \mathrm{g}\,\mathrm{cm}^{-3}\) であり、水よりも高密度であるため、水系マトリックス中では沈む可能性が高いとされています。報告された比重値は \(2.38\)（無次元）です。
融点
二つの実験値が報告されており、\(-8\ ^\circ\mathrm{F}\)（報告値）と \(-20\ ^\circ\mathrm{C}\) です。精密な冷凍挙動がプロセスや低温貯蔵に必要な場合は、バッチ特有の分析データで該当値を確認してください。
沸点
複数の実験的沸点報告があり、\(748\ \mathrm{mmHg}\)で \(246\)〜\(248\ ^\circ\mathrm{F}\)（報告値）、および \(121.3\)〜\(121.8\ ^\circ\mathrm{C}\)です。別文献では \(123\)〜\(125\ ^\circ\mathrm{C}\) とも報告されています。したがって、本化合物は常温で中程度の揮発性を有する液体であり、常圧沸点範囲はおよそ \(121\)〜\(125\ ^\circ\mathrm{C}\) です。
蒸気圧
蒸気圧データは \(63\ ^\circ\mathrm{F}\) で \(45.7\ \mathrm{mmHg}\)、\(75\ ^\circ\mathrm{F}\) で \(54.9\ \mathrm{mmHg}\)（報告値）とされ、別途 \(5.54\ \mathrm{mmHg}\) の値もあります。これらは常温でかなりの蒸気圧に達し、水や土壌表面からの著しい揮発を示唆しています。
引火点
利用可能な実験記録には矛盾があり、初期概要では「引火点なし」と記載されていますが、後の実験記録では「\(200\ ^\circ\mathrm{F}\)以上」と報告されています。火災リスク評価においては通常の取り扱い下では低可燃性として扱い、バッチ毎の詳細な引火点確認や緊急対応については製品の安全データシートを参照してください。
化学的性質
溶解性および相挙動
溶解度に関する報告は、「\(68\ ^\circ\mathrm{F}\)で1 mg/mL未満」（報告値）と異なり、「水中で \(20\ ^\circ\mathrm{C}\)にて \(2.70×10^3\ \mathrm{mg/L}\)」と記述されています。化合物は「エタノール、エチルエーテル、ベンゼン、四塩化炭素、有機溶媒、アセトンに可溶」であり、「有機溶媒中で混和性がある」とされます。特にアセトン、ベンゼン、エチルエーテル、エタノール中で10%以上の溶解度とする報告もあります。実際には水に対しては溶解度が少量から中程度であり測定条件や報告形式に依存しますが、大部分の非極性および中極性有機溶媒に容易に混和し、有機相および空気への強い分配を示します。
分配および揮発性パラメーター：報告されたlog Kow（オクタノール/水分配係数の対数）は \(2.16\)、計算によるXLogPは \(2.6\) であり、Henryの法則定数および蒸気圧からは水系からの揮発性が示唆されます。
反応性および安定性
本物質は中性条件下で化学的に安定ですが、強塩基や強酸化剤、マグネシウム金属とは相容れません。熱分解および酸化分解により塩化水素、臭化水素、 一酸化炭素、二酸化炭素、ならびに反応性の高いジハロカルボニル（ホスゲン類似体）種が生成し、これら分解生成物は有毒かつ腐食性です。塩基性条件での加水分解は短時間では微小ですが、2次反応速度定数は \(3.1×10^{-4}\ \mathrm{L/(mol·s)}\) と報告され、中性pHでは半減期が数世紀（例：pH7で約700年）、アルカリ条件下では数十年（例：pH8で約70年）に及びます（報告推定値）。生物学的代謝活性化は混合型酸化酵素を介して反応性中間体を生成し、一酸化炭素などの生成物を生じます。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
\(25\ ^\circ\mathrm{C}\)の気相に関する利用可能な標準熱化学データは、生成エンタルピーが \(-5.0\) kcal/mole（気相）、生成ギブズ自由エネルギーが \(-4.50\) kcal/mole（気相）、エントロピーが \(78.31\) cal/deg·mole（気相）です。現在のデータ範囲には定圧熱容量の実測値は含まれていません。
分子パラメーター
分子量および分子式
- 分子式：\( \ce{CHBr2Cl} \)
- 分子量：\(208.28\)（報告値）
- 正確質量：\(207.81130\)（報告値）
- 単一同位体質量：\(205.81335\)（報告値）
- 重原子数：4 このパラメータは、炭素1個に対し3個の重いハロゲン置換基と1個の水素が結合した分子であることを示しています。
LogPおよび極性
- 計算によるXLogP3-AA：\(2.6\)（報告値）
- 実測log Kow：\(2.16\)（報告値）
- トポロジカル極性表面積（TPSA）：\(0\)
- 水素結合供与体数：\(0\)
- 水素結合アクセプター数：\(0\) 適度に正のlogP値は、中程度の脂溶性を示し、有機相および生体膜への相分配と一致しています。一方、TPSAおよび水素結合関連の指標は極性表面の特徴が最小限であることを示しています。
構造的特徴
構造的には、分子は炭素を中心とした四面体形状であり、C–X結合周囲の対称性に許される方向以外に回転可能な結合はありません。報告された回転可能結合数は\(0\)です。水素結合機能基の欠如と重いハロゲン原子の存在により、古典的な極性は低いものの、分極性は高く、分子密度も高く、屈折率が有意に高いです（20°C/Dでの屈折率=1.5482と報告）。化学複雑性は\(13.5\)（計算による指標）と報告されています。分子は小型であり、急速に加水分解を受ける官能基を持たないため、有酸素条件下での化学的持続性が説明され、嫌気性の生物的分解経路に感受性を示します。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS登録番号：124-48-1
- 欧州共同体（EC）番号：204-704-0
- UNII：3T4AJR1H24
- 国連番号（UN Number）：2810（クロロジブロモメタン）
- ChEBI：CHEBI:34627
- ChEMBL：CHEMBL157093
- DSSTox物質ID：DTXSID1020300（およびDTXSID30188461）
- HMDB：HMDB0059903
- KEGG：C14692
供給者および規制リストには関連識別子および登録ラベルも報告されているため、調達や規制申請に際しては特定の識別子の使用を確認してください。
同義語および構造名
物質の一般的な同義語および別名には以下が含まれます：chlorodibromomethane（クロロジブロモメタン）；dibromochloromethane（ジブロモクロロメタン）；dibromo(chloro)methane；Monochlorodibromomethane；Chlorobromoform；CDBM；Dibromomonochloromethane；CHBr2Cl；CHClBr2；Methane, chlorodibromo-；Dibromochloromethane（エタノールで安定化）。分析および調達作業においては、供給者が使用する同義語とCAS番号を照合してください。
利用可能な分子識別子：
- SMILES：C(Cl)(Br)Br
- InChI：InChI=1S/CHBr2Cl/c2-1(3)4/h1H
- InChIKey：GATVIKZLVQHOMN-UHFFFAOYSA-N
（上記SMILES/InChI/InChIKeyは構造マッチングおよびスペクトルデータベース検索のためのインライン機械識別子として提供されています。）
工業的および商業的用途
代表的な用途および産業分野
ジブロモクロロメタンは、消火剤、エアロゾル推進剤、冷媒および特定の農薬を含む他の有機化学品製造における化学中間体として使用されてきました。また、水処理時に塩素が天然有機物と反応して生成される副生成物の一つとしても検出されるため、飲料水品質プログラムにおいてモニタリングされています。したがって、環境および職場での曝露経路には工業取り扱い、中間体としての使用、および塩素処理水やプール水を介した非意図的曝露が含まれます。
合成または製剤における役割
合成においては、例えば有機水銀誘導体の調製やハロカーベン中間体（ブロモクロロカルベン）を生成する反応における試薬／中間体として使用されています。その有用性は主にハロゲン置換基を持つ構築単位または非極性反応媒体向けの溶媒様試薬としてであり、極性反応性や水素結合が必要とされる場面では通常使用されません。
報告されている市販の純度および製剤には分析用、安定化溶液、一般的な純度グレード（例：98％、99％グレードおよび溶液標準品）が含まれます。製剤開発に際しては、揮発性、高密度、および溶媒との混和性を考慮して共溶媒および安定剤を選定してください。
安全性および取り扱いの概要
急性および職業性毒性
ジブロモクロロメタンは、経口、吸入および皮膚経由の複数の経路で急性毒性を示し、高曝露では中枢神経系抑制を引き起こします。動物実験における標的器官は肝臓および腎臓であり、繰り返し投与試験では肝毒性および腎毒性が観察されています。報告されている急性半数致死量（LD50）には、ラットの経口LD50（雄）= 370 mg/kgなどが含まれ、雌ラットおよびマウスではさらに高値の範囲が報告されています。本化合物は混合機能酸化酵素を介して反応性中間体に代謝され、共有結合付加体を形成するとともに、代謝生成物として一酸化炭素を生成します。
危険分類には急性毒性および特定標的臓器毒性（麻酔作用）、生殖毒性および遺伝毒性のおそれの指標、ならびに水生毒性が含まれることがあります。報告された危険有害性情報（H文言）コードには、H302（経口摂取で有害）、H336（眠気またはめまいを引き起こすおそれ）、H341（遺伝子変異のおそれ）、H361（生殖能または胎児への影響のおそれ）、H373（長期または反復暴露により臓器損傷のおそれ）、および水生環境への有害性（例：H401、H410、H411）が含まれる場合があります。本物質は一部の動物試験で発癌性の限られた証拠を示していますが、総合的な評価では「人に対する発がん性について分類できない（グループ3）」とされています。
職場における対策は吸入および皮膚曝露の最小化を重視すべきであり、局所排気装置などの換気設備、職業限界を超える蒸気曝露時の適切な呼吸用保護具、耐化学薬品手袋（Vitonやブチルゴム製が一般的に推奨される）、防護ゴーグルまたはフェイスシールド、防護服の使用が推奨されます。緊急救助時には自己完結型呼吸用保護具の使用が必要です。作業時は皮膚接触および摂取を防止してください。
保管および取り扱いに関する注意点
本物質は冷涼かつ換気の良い場所で、光および熱から保護して保管してください。供給者が指示する場合は不活性雰囲気下で容器を密閉し、強酸化剤、強塩基、および反応性金属との同時保管を避けてください。熱分解や酸化分解により腐食性および有毒ガス（HCl、HBr、CO、CO2、および反応性ジハロカルボニル種）が発生するため、発火源および熱源を管理し、適切な気相および液相の消火手段を用意してください。
漏出・流出時は換気を行い、吸収剤を使用して回収または廃棄し、排水口への放出を避けてください。適切な個人用防護具を着用せずに漏れた物質に直接触れないでください。消火には乾燥化学薬品、CO2またはその他適切な消火剤を使用し、分解生成物に直接接触することを避けてください。廃棄物の取り扱いおよび処理については、地域の規制および製品特有の安全データシート（SDS）を参照してください。
詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品特有の安全データシート（SDS）および地域の法規制を確認してください。
