2-メチル-2-ブタノール (75-85-4) の物理的および化学的特性
2-メチル-2-ブタノール
分岐した第三級アルコールで、工業的にはプロティック溶媒および香料、特殊化学品、処方の研究開発の中間体として使用されます。
| CAS番号 | 75-85-4 |
| 物質群 | 第三級脂肪族アルコール |
| 一般的な形状 | 無色液体 |
| 一般的なグレード | BP, EP, JP, USP |
2-メチル-2-ブタノールは、第四級炭素に結合した第三級ヒドロキシル基を有する分岐型第三級脂肪族アルコール（化学式：\(\ce{C5H12O}\)）です。第三級の置換パターンにより、第一級および第二級アルコールと比較してヒドロキシル基が立体的に保護されており、酸塩基性および酸化還元挙動（弱いブレンステッド酸性、酸化に対する抵抗性の増加）に影響します。また、モルあたりの水素結合能力が低下し、分岐が少ない異性体に比べて生分解性が低減します。プロティック溶媒としては水素結合の供与は可能ですが、受容能および供与能は限定的（水素結合供与体1箇所、受容体1箇所）で、トポロジカル極性表面積も中程度であるため、中程度の極性と水への限定的な混和性を示します。
物理化学的指標は、適度な脂溶性（XLogP = 0.9、log Kow ≈ 0.89）と比較的低い誘電率（25 °Cで5.78）、低分子量（88.15）を示します。化合物は揮発性かつ可燃性の液体で、常温で蒸気圧を有し、C5アルコールに典型的な沸点範囲にあります。水との二成分エゼオトロープを形成し、多くの有機溶媒（アルコール、エーテル、ベンゼン、クロロホルム、アセトン）と混和します。工業的および医薬品用途としては主に溶媒および中間体として用いられ、香料・香味成分や一部のエーテル酸素化合物のヒト・動物代謝産物としても知られています。
本物質の一般的な市販グレードには、BP、EP、JP、USPがあります。
基本的な物理特性
密度
報告された密度値は20 °C/4 °Cで0.8096です。この水に対して低い液体密度は、分岐した炭化水素骨格と適度な揮発性と整合します。
融点
報告されている融点は−9.1 °Cおよび−8.4 °Cです。若干の差異は測定方法や試料純度によるものです。
沸点
報告値は760 mm Hgで102.4 °Cです。27.5 wt% の水との二成分エゼオトロープは87.35 °Cで沸騰します。これは蒸留や脱水操作に関係します。
蒸気圧
報告された蒸気圧は、不特定温度で16.8 mm Hg、20 °Cで1.215 kPa（9.113 mm Hg）、および25 °Cで16.7 mm Hgを含みます。これらは常温での高い揮発性を示し、工業的環境での蒸気管理が必要であることを示唆しています。
引火点
測定値には67 °F（NFPA, 2010）、19 °C、および67 °C（クローズドカップ）があります。差異は試験方法の違いによるものであり、調達および安全資料に記載された規制や品質手順に基づく適切なクローズドカップ値を使用してください。
化学的性質
溶解性および相挙動
水への溶解性は限られており温度依存性があります：20 °Cで12.1 wt%、25 °Cで11.0 wt%、30 °Cで10.1 wt%。他の報告値には25 °Cで99,100 mg/Lおよび25 °Cで110 mg/mLがあります（これらは異なる報告単位を反映し、分析仕様と整合させる必要があります）。化合物は一般的な有機溶媒（アルコール、エーテル、ベンゼン、クロロホルム、グリセロール、油脂）と混和し、特にアセトンに非常に溶解性があります。水とのエゼオトロープ存在（27.5 wt% 水、沸点87.35 °C）は精製および溶媒回収の分離戦略に影響します。
反応性および安定性
第三級アルコール官能基により第一級・第二級アルコールと比較して酸化に対する抵抗性が相対的に高いですが、強力な酸化剤および特定の求電子剤とは化学的に反応性があります。報告されている不適合および反応性危険には、強酸化剤、強酸（激しい反応の可能性あり）、フッ化水素、アルカリ土類金属（水素発生）などがあります。一部のプラスチックを侵し、アセチル臭化物とは激しく反応します。濃硫酸過酸化水素または次亜塩素酸塩と混合すると爆発的となり得ます。光感受性が報告されており、光を遮断できる密閉容器で保管する必要があります。可燃性および蒸気-空気爆発リスクが重大であるため、物理的封じ込め、移送時の接地・ボンディングおよび着火源管理が求められます。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび比熱
報告された熱化学特性（実測値）： - 燃焼熱：25 °Cで789.45 kcal/mol。 - 蒸発熱：沸点で40.11 kJ/mol。 - 融解熱：25 °Cで90.71 kcal/mol。 - 比熱（報告値）：3.15 J/g·K（資料では「20 deg K」で報告されており、単位および参照を検証のうえ処理計算に使用してください）。 これらの値は処方、蒸留、燃焼シナリオのエネルギーバランス計算に有用です。広い温度範囲での標準生成エンタルピーや表形式の熱容量が必要な場合は、検証済み熱力学データセットまたは一次文献を参照してください。
分子パラメータ
分子量および式
- 分子式：\(\ce{C5H12O}\)。
- 分子量：88.15。
- 正確質量/単一同位体質量：88.088815002。
LogPおよび極性
- XLogP：0.9（計算値）。
- 実測値/log Kow：0.89。
- トポロジカル極性表面積（TPSA）：20.2 Å^2。 これらの指標は、適度な脂溶性および限定的な極性を示し、一部の水溶性と有機相への分配性を裏付けます。
構造的特徴
2-メチル-2-ブタノールは第三級アルコール（IUPAC名：2-メチルブタン-2-オール）です。構造および計算識別子：
- SMILES: CCC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
- InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
- 水素結合供与体数：1箇所；受容体数：1箇所。
- 回転可能結合数：1；重原子数：6；複雑度 ≈ 39.2。
第三級中心により、難阻害アルコールに比べてOH水素の分子間水素結合への利用可能性が低下し、集合体のエンタルピーを低下させ、揮発性および溶媒挙動に影響を与えています。
識別子および別名
登録番号およびコード
- CAS RN: 75-85-4
- EC番号: 200-908-9
- UNII: 69C393R11Z
- UN番号（登録名）: 1105 (TERT-AMYL ALCOHOL)
- ChEBI: CHEBI:132750
- ChEMBL: CHEMBL44658
- その他の登録部品／インベントリー識別子は供給者および規制文書にてご確認ください。
同様の分子識別子：
- SMILES: CCC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
- InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
同義語および構造名
報告されている一般的な同義語および取引名／構造名には以下が含まれます：tert-アミルアルコール、tert-ペンチルアルコール、2-メチルブタン-2-オール、t-アミルアルコール、第三級アミルアルコール、tert-ペンタノール、2-METHYL-2-BUTANOL、アミレンハイドレート。調達や規制申請時には、正確な供給者の命名法およびCAS登録番号を使用してください。
産業的および商業的用途
代表的な使用および産業分野
典型的な用途：フレーバーおよび香料、医薬品、樹脂およびゴム、コーティング剤および接着剤の溶媒；有機合成の中間体；鉱物処理におけるフローテーションおよび起泡剤；石油回収および溶媒配合における界面活性剤／安定剤の用途。香料成分および特殊化学品用途の溶媒として登録されています。生産経路には、ペンテンの水和およびオキソプロセス由来経路が含まれ、小量はフーゼル油の分別によっても得られます。
合成または配合における役割
機能的には、2-メチル-2-ブタノールは、中程度の極性とプロティック性が有利な反応におけるプロティック極性溶媒として、また特定の塩素化溶媒の安定剤として用いられます。第三級構造のため、酸化に対する反応性は低くなっていますが、誘導体化（例：制御条件下でのエステル化）の中間体としても機能します。製剤中では、揮発性、溶解特性（多くの有機物との混和性）、および臭気特性（カンフル様の特徴）が、フレーバーおよび香料用途での選択理由となります。
安全性および取り扱い概要
急性および職業性毒性
毒性データ（代表値）： - LD50、ラット（経口）：1.0–2.0 g/kg - LD50、ウサギ（経口）：2.0 g/kg - LD50、マウス（静脈内）：0.61 g/kg - LD50、ウサギ（皮膚塗布）：1.72 g/kg - LCLo（ラット、吸入）：6時間で5,700 ppm - 慢性／亜慢性吸入影響レベルおよび参照濃度は毒性評価で導出されており（例：一部の規制概要で報告された慢性参照濃度は0.003 mg/m^3）、臨床および動物データは高曝露時の中枢神経系抑制、皮膚および眼の刺激、亜慢性吸入研究における標的臓器毒性（中枢神経系、肝臓）を示しています。吸入、摂取または皮膚吸収による曝露は全身性影響をもたらしうるため、揮発および吸入が主要な職業曝露経路です。
報告されているGHSハザード声明（分類および表示に使用）には以下が含まれます： - H225：高度に可燃性の液体および蒸気 - H315：皮膚刺激性あり - H319/H318：重篤な眼刺激／損傷を引き起こす（通知により異なる） - H332：吸入すると有害 - H335：呼吸器刺激のおそれあり - H336：眠気またはめまいのおそれあり（一部の分類で報告） これらのコードの該当製品に対する適切な解釈は、メーカーが提供する製品安全情報に従う必要があります。
保管および取り扱い上の注意
一般的な取り扱いおよび保管上の指針： - 密閉容器で保管し、熱、火花、火炎および不適合物質（強酸化剤および強酸）から離れた冷涼で換気の良い場所に保管すること - 光から保護すること；多くの供給者は「密閉厳守および光から保護」と指定しています - 静電気による引火危険を避けるため、接地および連結された装置を用いて移送し、非火花性ツールおよび機器を使用すること - バルク量を取り扱う場合は適切な局所排気換気および蒸気モニタリングを実施すること - 個人用防護具：溶剤耐性手袋、防護メガネまたはフェイスシールド、および蒸気曝露が職業限界を超える可能性がある場合は呼吸保護具を着用すること。構造用消防隊用防護服は熱保護を提供するが化学防護は限定的であるため、火災対応には正圧式SCBAを使用すること - 漏洩時には着火源を除去し、換気を行い、不活性材料で吸収し、流出を制御して環境への放出を防止すること 詳細な危険性、輸送および規制情報は、製品固有の安全データシート（SDS）および地域の法規制を参照してください。
