クミナールデヒド（122-03-2）物理的および化学的性質
クミナールデヒド
フレーバーおよび香料成分として用いられ、特殊化学品合成の中間体としても使用される芳香族ベンズアルデヒド。調達、配合、ならびに分析的品質管理に関連します。
| CAS番号 | 122-03-2 |
| 化学族 | ベンズアルデヒド類 |
| 通常形態 | 無色～淡黄色液体 |
| 一般グレード | EP, FCC, JP |
クミナールデヒドは、ベンズアルデヒド構造クラスに属する芳香族アルデヒドであり、正式には4‑イソプロピルベンズアルデヒドで、置換基がパラ位にあるイソプロピル（プロパン-2-イル）基を芳香環に有します。本分子は芳香族π系に直接結合した共役カルボニルクロモフォアと非極性脂肪族置換基を組み合わせており、ホルミル基における共役による安定化反応性とイソプロピル基に由来する著しい疎水性表面積のバランスを生み出しています。
電子的には、芳香環の共役がアルデヒドのπ系を非局在化させ、アルキル置換基はハイパーコンジュゲーションにより弱く電子供与性を示します。このため無置換ベンズアルデヒドに比べてカルボニルの求電子性はわずかに低減しています。物理化学的には、低極性でほどほどの脂溶性を持つ液体（限られた水溶性と測定可能なオクタノール-水分配係数）で、多くの揮発性芳香族アルデヒドに典型的な刺激性のあるハーバシャスな臭気を示します。一般的なフレーバーおよび香料類のメンバーとして、中程度の揮発性を有し、典型的なアルデヒドの化学反応（酸化、求核付加、縮合）に反応性を示します。
クミナールデヒドは、各種エッセンシャルオイル（特にクミン）に天然に含まれ、産業的には香料およびフレーバー成分並びに精密化学品製造の中間体として利用されています。また、報告されている殺虫活性を有し、香気および生物活性を求める製剤中にも用いられます。一般的な市販グレードにはEP、FCC、JPがあります。
基本的物理的性質
密度
0.973-0.981 \(\mathrm{g\,mL^{-1}}\)
この密度範囲（ほぼ1未満）は、このモル質量の置換芳香族液体に典型的なもので、芳香環と小さな脂肪族置換基の組み合わせを反映しています。値は温度や純度（不純物や残留溶媒）によりわずかに変動します。
融点
現在のデータ範囲内では実験的に確立された融点の値はありません。
沸点
235.5 \(\,^\circ\mathrm{C}\)
単一芳香族揮発性物質としては比較的高い沸点で、分子量（148.20）および強い水素結合が存在しないことを反映しています。この高い沸点は室温での蒸気圧が比較的低いことに対応します。
蒸気圧
現在のデータ範囲内では実験的に確立された蒸気圧の値はありません。
引火点
現在のデータ範囲内では実験的に確立された引火点の値はありません。
化学的性質
溶解度および相挙動
- 溶解度：282 mg/L（20 \(\,^\circ\mathrm{C}\）、実測）
- 溶解性特性：水には不溶、有機溶媒や油脂には可溶
- 混和性：室温でアルコールと混和可能
水への低溶解性はアルキル置換および測定された脂溶性（logP値参照）と整合的です。アルコールや一般的な有機溶媒への溶解性により、香料・フレーバーキャリアへの配合や有機合成の中間体として適しています。
反応性および安定性
芳香族アルデヒドとして、クミナールデヒドは典型的なカルボニル化学反応を示します：求核付加（例えばアミンとイミン／シッフ塩基形成）、対応するカルボン酸への酸化、塩基条件下でのアルドール様縮合など。芳香環との共役はホルミル炭素での反応性を緩和しますが防止はしません。アルデヒド官能基は空気、光、熱に長時間曝露するとゆっくりと自動酸化や重合を起こすことがあり、求核試薬と付加体を形成する場合もあります。実務上、反応性の高いアルデヒドの保管には不活性雰囲気下包装や安定剤の使用が一般的です。パラ位のイソプロピル置換は立体的および電子的効果を付与し、ベンズアルデヒドと比べて求電子置換および一部のカルボニル反応速度に影響を与えます。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび比熱
現在のデータ範囲内では実験的に確立された値はありません。
分子パラメータ
分子量および分子式
- 分子式：\(\ce{C10H12O}\)
- 分子量：148.20
- 正確質量／モノアイソトピック質量：148.088815002
- 重原子数：11
- 複雑度：121
分子式\(\ce{C10H12O}\)は置換ベンズアルデヒド骨格に酸素1個（アルデヒド基）とイソプロピル置換基を有することを示します。
LogPおよび極性
- 計算XLogP：2.7
- 実測LogP：3.170
- トポロジカル極性表面積（TPSA）：17.1 \(\text{Å}^2\)
- 水素結合供与体数：0
- 水素結合受容体数：1
- 回転可能結合数：2
これらの指標は中程度の脂溶性と低極性を示します：分子は有機相や脂質マトリックスに優先的に分配され、水素結合受容体はカルボニル酸素の1個のみ、水素結合供与体はありません。
構造的特徴
クミナールデヒドは、ベンゼン環のパラ位にイソプロピル基（4-プロパン-2-イルベンズアルデヒド）が置換した構造を有します。芳香環とアルデヒドカルボニル間の共役はホルミルπ系を安定化し、スペクトル特性および反応性（例えば脂肪族アルデヒドと比べてカルボニルの求電子性が低い）に影響します。イソプロピル基の立体的影響は控えめですが、芳香族位置への試薬の接近に影響し、無置換ベンズアルデヒドと比べて臭気特性や揮発性の変調をもたらすことがあります。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS番号：122-03-2
- EC番号（欧州共同体）：204-516-9
- UNII：O0893NC35F
- FEMA番号：2341
主要な構造識別子：
- InChI：InChI=1S/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3
- InChIKey：WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES：CC(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
同義語および構造名
業界および供給リストで見られる一般的な同義語や名称変種は次のとおりです：4‑イソプロピルベンズアルデヒド、クミナールデヒド、クミンアルデヒド、p‑イソプロピルベンズアルデヒド、クミナル、クマルデヒド、p‑クミンアルデヒド、4‑プロパン-2-イルベンズアルデヒド。（商業的および分析的文脈で複数の関連名が用いられています。）
産業および商業用途
代表的な用途および産業分野
クミナールデヒドは香味および香料成分として使用され、各種精油（特にクミン）に自然に含まれています。典型的な用途には、香水やパーソナルケア製剤の香料成分、食品成分の香味化合物、及び精密化学品や香料化学品の製造中間体としての利用が含まれます。近年の製造・商業活動（集計製品量）は以下の通り報告されています：2019年：<1,000,000ポンド；2018年：<1,000,000ポンド；2017年：<1,000,000ポンド；2016年：<1,000,000ポンド。また、殺虫活性を有すると報告されており、その特性を活用した製品にも使用される可能性があります。
完成消費者向け製剤での使用に対して濃度制限が業界慣行により適用されており、代表的な完成製品（選択されたカテゴリー）における制限値は以下の通りです。：カテゴリー1（唇に塗布される製品）0.085％；カテゴリー2（腋窩に塗布される製品）0.025％；カテゴリー3（顔・体に指先で塗布される製品）0.51％；カテゴリー4（ファインフレグランス）0.47％；カテゴリー6（口腔および唇に触れる製品）0.28％。これらの制限は皮膚感作リスクを管理するために調製者により用いられています。
合成または製剤における役割
芳香族アルデヒドとして、クミナールデヒドは還元、酸化、縮合、還元的アミノ化によりより複雑な芳香族誘導体を生成する合成中間体として機能します。製剤中では、特徴的なグリーンでスパイシーかつハーバシャス、わずかに酸味のある香りのノートを提供し、低濃度で混合物に組み込まれます。アルデヒド基は化学的修飾も可能にし、嗅覚プロファイルや物理的特性を変化させた誘導体を精密化学品用途向けに提供します。
安全性および取り扱いの概要
急性および職業的毒性
技術物質に関する一般的なGHS危険情報は以下の通りです：H302 — 口から摂取すると有害；H317 — アレルギー性皮膚反応を引き起こすおそれあり。報告された危険分類の集約には、急性毒性（経口）—カテゴリー4および皮膚感作—カテゴリー1B（供給者通知の一部で報告）があります。実証的毒性学の要約では、動物の経口致死量試験において傾眠、消化器および肝臓の変化が報告されており、本物質は皮膚および強力な眼刺激物として同定され、摂取による有害性が分類されています。限定的なヒトパッチテストデータでは、試験対象の一部に陽性の感作反応が認められています。
したがって、職業上の管理は摂取、エアロゾル/蒸気の吸入および皮膚暴露の最小化に重点を置くべきです。生産および取扱環境では、適切な防護手袋、保護ゴーグルおよび局所排気換気の使用が推奨されます。
保管および取り扱いの注意点
強力な酸化剤や熱・引火源から離れた、涼しく乾燥し換気の良い場所に保管してください。容器はしっかり密閉し、空気酸化による分解を最小限に抑えるために長時間の光曝露から保護してください。反応性芳香族アルデヒドの標準的な産業衛生措置を用いて取り扱い、皮膚接触および蒸気吸入を避け、適切な個人用防護具（手袋、眼の保護具、および暴露評価に応じて呼吸保護具）を使用してください。製品固有の安全データシート（SDS）および適用される地域法令を参照して、漏洩、火災および緊急時対応手順、並びに規制輸送および廃棄情報を確認してください。
