メルブロミン（CAS番号：27-18-8）物理的および化学的特性

化学的プロフィール

メルブロミン

かつて局所用防腐剤および蛍光マーカーとして用いられた有機水銀含有二ナトリウムフルオレセイン塩であり、製剤、品質管理および分析用途に関心が寄せられています。

CAS番号	27-18-8
化学種別	有機水銀含有フルオレセイン塩
一般形態	粉末または水溶液
一般的規格	EP

かつて局所用防腐剤調製剤や分析用蛍光トレーサーとして使用されていました。調達および製剤チームは、染料または基準用途で指定することがあります。水銀を含む組成成分のため、品質保証／品質管理、取扱い、保管、廃棄の手順は、お客様の組織の有害物質管理規定に従って定める必要があります。

メルブロミンは、有機水銀含有フルオレセイン誘導体であり、マーキュレートキサンテンの二ナトリウム塩（分子式 \(\ce{C20H8Br2HgNa2O6}\)）として存在します。構造的には、ジブロモ置換されたフルオレセインコアに水銀原子団がキサンテン骨格に共有結合した形態で、混合イオン種（二ナトリウム塩と付随する水酸化物／水和成分）として単離され取り扱われます。重原子である臭素および水銀の存在により、ハロゲン化金属置換キサンテン特有の強い可視光吸収および蛍光消光特性が生じます。大型で極性の高い陰イオン性骨格とナトリウム対イオンによって、その固体状態および溶媒和挙動が規定されます。

電子的には、分子はカルボニルおよびフェノキシド／オキシド官能基と共役した非局在化キサンテンπ系を含み、有機水銀結合を安定化しています。酸塩基挙動は、二ナトリウム塩形における脱プロトン化カルボキシラートおよびフェノラート／オキシド基に支配されます。塩形は中性フルオレセイン誘導体に比べて水溶液におけるイオン化および水溶解性を向上させます。有機水銀化合物として、単純な有機色素とは化学的に異なり、軟らかい求核剤（硫黄含有配位子）に対してより反応性が高く、強い求核性または還元条件下で配位子交換や切断が起こる可能性があります。光化学的および酸化的分解経路は、キサンテンクロモフォアが長時間の光照射による光氧化および脱ハロゲン化を受けうるため、製剤安定性に関連しています。

歴史的には、メルブロミンは局所用防腐／抗菌染料として応急処置用途に使用されていました（商品名：Mercurochrome）。しかし、有機水銀化合物による全身性水銀曝露への懸念から、複数の国で市販使用が制限または禁止されています。この物質の市販一般規格としてはEPが報告されています。

基本物理特性

メルブロミンは、分子量が大きく極性表面積を有するイオン性有機水銀二ナトリウム塩です。計算された分子量は750.7 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)です。臭素および水銀という重原子の存在が質量を支配し、密度や光吸収といった物理特性に影響を及ぼします。現時点のデータコンテキストでは、実験的な密度、融点または沸点の値は利用できません。

溶解度および水和

現時点のデータコンテキストでは、実験的に確立された水溶解度の値はありません。定性的には、中性フルオレセイン比で二ナトリウム塩形は水溶解性を増加させています。イオン化したカルボキシラートおよびフェノキシド／オキシド基は水中で陰イオン形態を安定化し、ナトリウム対イオンがバランスを取っています。局所用に販売される調製剤は、通常水性またはアルコール含有溶液として調製されています。化学組成およびイオン組成は吸湿性を示し、市販製品には水和水が存在する可能性があります（成分リストには水が含まれています）。

熱安定性および分解

現時点のデータコンテキストでは、分解温度または融点の実験的に確立された値はありません。有機水銀化合物として、熱分解は水銀含有種を遊離し複雑な分解生成物を生じうるため注意が必要です。高温条件下では有機断片の損失、水銀酸化物または蒸気の揮発も想定される危険です。乾熱、焼却または水銀を揮発させる可能性のあるプロセスは避けるか、管理された産業廃棄物処理手順のもとでのみ実施すべきです。

化学的特性

メルブロミンの化学的挙動は、有機水銀結合部位、ハロゲン置換基、および複数の酸素基配位部位によって支配されます。

錯体形成および配位

メルブロミンの水銀中心は、フルオレセイン様骨格中の酸素含有官能基に形式的に配位しており、安定した有機水銀種を生じています。分子は軟らかい求核剤（チオール、硫化物）や水銀に選択的に結合する強い配位子と相互作用することが可能です。このような配位子交換反応により既存のHg–O結合が置換され、水銀–硫黄または水銀–窒素錯体が生成されることがあります。環境中あるいは生体内マトリックスでは、タンパク質中のチオル基や硫黄含有配位子との錯形成が生物学的利用能および毒性を決定します。

反応性および安定性

メルブロミンのキサンテンクロモフォアは強い可視光吸収および蛍光を示しますが、持続的な光曝露または酸化条件下で光化学的分解および酸化変化を受けやすいです。有機水銀結合は中性水性媒体では比較的安定ですが、強い求核性、還元性、あるいは酸性条件下で求核攻撃、還元的切断、転位反応に脆弱です。標準条件下での加水分解は急速ではありませんが、化学的または生物学的プロセスにより有機水銀骨格から水銀を解放し、毒性や環境残留性の問題を引き起こす可能性があります。

分子パラメータ

分子量および組成

分子式：\(\ce{C20H8Br2HgNa2O6}\)
分子量：750.7 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
正確質量：751.81690（提供値）
単一同位体質量：749.81895（提供値）
重原子数：31

追加計算記述子： - トポロジカル極性表面積（TPSA）：90.5 - 複雑度：799 - 形式電荷：0 - 共有結合単位数：4

LogPおよびイオン化状態

現時点のデータコンテキストでは、logP（オクタノール–水分配係数）の実験的に確立された値はありません。しかしながら、イオン化状態およびイオン形態は詳細に記述されています。メルブロミンはマーキュレートされたキサンテンの二ナトリウム塩として単離され、脱プロトン化カルボキシラートおよびオキシド／フェノラート官能基を有します。二ナトリウム塩形の分子全体の形式電荷は0ですが、局所的な陰イオン部位とナトリウム対イオンにより水溶液中で強い電離性をもち、中性フルオレセイン誘導体に比べ疎脂性は低減しています。

識別子および異名

登録番号およびコード

CAS RN: 27-18-8
UNII: M0T18YH28D
DrugBank ID: DB13392
Metabolomics Workbench ID: 154203
NCI Thesaurus Code: C82319
InChIKey: SQFDQLBYJKFDDO-UHFFFAOYSA-K
InChI: InChI=1S/C20H9Br2O5.Hg.2Na.H2O/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)27-18-8-16(24)14(22)6-12(18)19(11)9-3-1-2-4-10(9)20(25)26;;;;/h1-7,24H,(H,25,26);;;;1H2/q;3*+1;/p-3
SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)C=C3OC4=C(C(=C(C=C24)Br)[O-])[Hg+])Br)C(=O)[O-].[OH-].[Na+].[Na+]

IUPAC名：ジナトリウム; [2,7-ジブロモ-9-(2-カルボキシラトフェニル)-3-オキシド-6-オキソキサンテン-4-イル]水銀(I+); 水酸化物

同義語および構造名

代表的な同義語および歴史的名称（入手可能なデポジションおよびシソーラスから選択）： - メルブロミン - メルクロクロム - メルブロミン - メルブロミンナトリウム - 2,7-ジブロモ-4-ヒドロキシ水銀フルオレセイン - ジナトリウム 2',7'-ジブロモ-4'-(ヒドロキシ水銀)フルオレセイン - ジナトリウム (2,7-ジブロモ-9-(2-カルボキシラトフェニル)-6-オキシド-3-オキソ-3H-キサンテン-5-イル)水銀(I)化合物 - メルブロミナ; Merbrominum - フラブロール; フルオロクロム; クロマルジャイア; ガロクロム; 蛍光染料（歴史的記述子）

（これらの同義語は、文献および規制・化学登録簿において見られる命名バリエーションおよび商標名/管理名を反映しています。）

産業および商業用途

メルブロミンは歴史的に、その抗菌抑制活性および著しい赤/オレンジの着色および蛍光特性により、局所用防腐剤および創傷防腐染料として主に使用されてきました。ATC分類では、水銀含有皮膚科用防腐剤に分類されています。多くの規制管轄区域で有機水銀を含むことから使用が減少または中止されており、救急および皮膚科領域においては非水銀系の代替防腐剤が一般的に好まれています。

塩形式または添加剤としての使用

メルブロミンは水溶性を最大化し、脱プロトン化されたキサンテン色素の安定化を図るためジナトリウム塩として供給されます。製剤製品は通常、局所用を目的とした水性またはアルコール系溶液であり、ジナトリウム塩および関連の水酸化物/水和物成分が製剤中のpHおよび溶媒和挙動に影響を与えます。ここでは特定の医薬品規格（BP、EP、USP等）は記載していません。

代表的な使用例

局所用応急処置用防腐溶液および軟膏（歴史的使用）。
一部の文脈における局所用獣医防腐剤製剤（獣医分類による）。
キサンテン蛍光団の特性に基づき、一部の実験室やデモンストレーションで蛍光色素やトレーサーとしての使用が歴史的に報告されています。

対象の規制管轄区域で現行の認可された用途がない場合、代替品の選択はリスクプロファイル並びに上記の一般的特性に基づいて行うべきです。

安全性および取扱い概要

共有結合した有機水銀中心を含むことが、メルブロミンを単純な有機色素と区別し、毒性、環境残留性および廃棄物管理に特別な注意を要します。

毒性学的考慮事項

メルブロミンは有機水銀化合物であるため、水銀含有有機物に伴う固有の毒性リスクがあります：全身吸収の可能性、水銀種の蓄積、および水銀暴露に関連する有害影響。皮膚接触、粘膜暴露または摂取は局所刺激を引き起こし、十分な暴露により水銀化合物に特有の全身影響が生じ得ます。化合物は生体高分子のチオール基に結合し、有機水銀構造からの水銀動員が主な毒性メカニズムです。傷ついた皮膚への使用や長期局所塗布は暴露リスクを高め、複数国での規制制限や使用中止はこれらの安全性考慮に基づきます。

詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および地域の法規を参照してください。