2-デオキシリボース、D-（533-67-5）物理的および化学的特性

化学概要

2-デオキシリボース、D-

ヌクレオチド合成、分析標準品、研究用途のための生化学的構成単位および試薬として用いられるデオキシペントース単糖。

CAS番号	533-67-5
ファミリー	デオキシ糖（デオキシペントース）
代表的な形状	粉末または結晶固体
一般的なグレード	EP

製薬研究開発および特殊化学品製造において、ヌクレオチドおよびオリゴヌクレオチド合成の前駆体および分析用参照標準として使用されます。調達の際には純度およびバッチトレーサビリティが通常優先されます。品質管理および製剤チームは、ヒュグロスコピックな性質のためにEPグレードの物質を調達し、乾燥した管理された保管条件を実施しています。

2-デオキシ-D-リボースは、アルドペントース構造クラスに属するデオキシペントース炭水化物（還元されたリボース）で、分子式は \(\ce{C5H10O4}\) です。構造的には、開環形態では1つのアルデヒド基と3つの二次アルコール基を持つアルドースであり、容易に環化して環内半アセタール（フラノースおよびピラノース環形態）を形成します。定義された立体化学はIUPAC縮約名 (3S,4R)-3,4,5-トリヒドロキシペントナールによって示され、標準構造中に2つの定義された立体中心が存在します。この分子は電荷中性（形式電荷0）で、多数の水素結合ドナーおよびアクセプターを含み、凝縮相の挙動に大きく寄与しています。

電子的には、形式的なアルデヒド基と複数のヒドロキシル基の組み合わせにより、2-デオキシリボースは古典的な還元糖となっています：アルデヒド基は求核性が高く、適切な条件下で酸化およびシッフ塩基形成を起こしやすく、一方のヒドロキシル基は高い極性と広範な水素結合を付与します。この物質は非常に親水性が高く（計算されたXLogP3-AA = -2.3）、大きなトポロジカル極性表面積（TPSA = 77.8 Å²）を有し、強力な水和性と非極性溶媒への分配不良を示します。酸性条件または高温条件下では、この糖骨格は脱水、酸触媒裂解およびアルドースに典型的なその他の分解経路に感受性があります。

生物学的および産業的文脈において、2-デオキシリボースは主にDNAの糖成分および細胞代謝における代謝物として重要であり、そのため生化学的製造、ヌクレオシド/ヌクレオチド合成、分析ワークフロー（メタボロミクス）で広く用いられています。この物質の一般的な商業的グレードにはEPが含まれます。

基本物理的特性

密度

現在のデータコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。

融点

現在のデータコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。

沸点

現在のデータコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。

蒸気圧

現在のデータコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。

引火点

現在のデータコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。

化学的特性

溶解性および相挙動

2-デオキシリボースは強い極性を持ち、水や他のプロトン性溶媒に高い溶解性を示します。計算された記述子がこの挙動を支持しています（XLogP3-AA = -2.3；水素結合ドナー数＝3；水素結合アクセプター数＝4；TPSA＝77.8）。水溶液中では、化合物は開鎖アルデヒド形態と環状半アセタール形態（フラノース環型およびピラノース環型が存在）との平衡状態にあり、通常中性条件下では環状半アセタール形態が優勢です。還元性アルデヒド基のため、この化合物は還元糖に特徴的な湿式化学反応（例：還元的アミノ化、シッフ塩基形成）に関与し、親水性相互作用を目的とした極性マトリックスやクロマトグラフィー固定相と強く錯体を形成します。

反応性および安定性

化学的には、アルデヒド基が還元性と穏やかな酸化剤による酸化感受性を付与し、酸化条件下では対応する酸またはラクトンに変換され得ます。多数のヒドロキシル基により、化合物は酸触媒脱水および加温や強酸条件下での切断を受けやすいです。合成反応では、2-デオキシリボースはグリコシル化や誘導体化化学に参加可能であり、制御されていない酸化や縮合を避けるため注意が必要です。乾燥した低温条件での保管および強力な酸化剤・強酸の排除が分解を最小限に抑えます。

熱力学データ

標準エンタルピーおよび熱容量

現在のデータコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。

分子パラメーター

分子量および分子式

分子式： \(\ce{C5H10O4}\)
分子量：134.13 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
正確質量 / 単一同位体質量：134.05790880 Da

追加計算記述子： - XLogP3-AA：-2.3
- トポロジカル極性表面積（TPSA）：77.8 Å²
- 重原子数：9
- 形式電荷：0
- 複雑度：83
- 立体中心数：2
- 回転可能結合数：4
- 水素結合ドナー数：3
- 水素結合アクセプター数：4

LogPおよび極性

計算された分配係数XLogP3-AA = -2.3は顕著な親水性および非極性相への親和性の低さを示します。低いlogPと大きなTPSAの組み合わせは、中性形態での強い水溶解性と限定的な膜透過性を予測します。

構造的特徴

2-デオキシリボースは、還元末端のアルデヒドカルボニル基および炭素骨格上の3つのヒドロキシル基を持ちます。リボースと比べてC-2のヒドロキシル基が欠如しているため、環形成傾向と立体配座の嗜好性が異なります。分子にはIUPAC名で示される2つの定義された立体中心があります。溶液中で開環形態と環状半アセタール形態が相互変換し、ヌクレオチド化学でよく見られる環状フラノース形態が一般的です。回転可能結合数4で中程度の立体柔軟性があり、凝縮相および溶液中の分子配列は広範な水素結合によって支配されています。

識別子および同義語

登録番号およびコード

CAS：533-67-5
欧州共同体（EC）番号：217-028-6
UNII：LSW4H01241
ChEBI：CHEBI:28816
InChIKey：ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N
SMILES：C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O
InChI：InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1
LC-MS 前駆体 m/z（報告値）：133.0495 [M−H]−および135.0798 [M+H]+ （スペクトルデータセットにて機器詳細あり）

同義語および構造名

登録者が提供した同義語（一部）： - 2-デオキシ-D-リボース
- (3S,4R)-3,4,5-トリヒドロキシペントナール
- チミノース
- 2-デオキシ-D-エリスロ-ペントース
- D-2-デオキシリボース
- 2-デオキシ-D-アラビノース

（さらに同義語および命名変異はサプライヤーおよび登録リストに存在します。）

産業および商業用途

代表的な使用例および産業分野

2‑デオキシリボースは主にDNAの糖成分および一般的な代謝物として生化学的に重要であり、それに伴い学術および工業の分子生物学、ヌクレオシド・ヌクレオチド化学、メタボロミクス、分析ラボの基準物質として使用されます。その合成における役割は通常、ヌクレオシド類似体および関連誘導体の調製における出発物質または中間体であり、特定のヌクレオシド製造過程においては不純物または副生成物として存在します。

合成または配合における役割

合成化学において、2‑デオキシリボースはグリコシル化、保護糖誘導体、デオキシリボヌクレオシド標的化合物の構築のための構成単位として用いられます。その還元性により、多段階合成での使用時には保護または選択的誘導体化の戦略が必要です。市販品は分析用、細胞培養適合性、および化学・生化学用途の試薬用に供給されています。

本物質で報告されている商業規格： - EP

安全性および取扱いの概要

急性および職業性毒性

単純なアルドース糖である2‑デオキシリボースは、多くの工業用有機化学物質に比べて急性全身毒性は低いと考えられています。しかし、アルデヒド基は局所的な刺激を引き起こす可能性があり、微細な粉塵の吸入は避けるべきです。典型的な職場での管理措置としては、標準的な実験室用個人保護具（手袋、目の保護具）および粉塵発生と吸入曝露を抑制する工学的管理があります。密閉した取扱いおよび適切な衛生管理により作業者の曝露は最小限に抑えられます。