メチルアンモニウム (17000-00-9) の物理的および化学的特性
メチルアンモニウム
プロトン化されたメチルアミン（小さな有機カチオン）で、通常は塩または水溶液として取り扱われ、合成、材料科学、分析ワークフローにおける試薬および構成要素として使用されます。
| CAS番号 | 17000-00-9 |
| ファミリー | アルキルアンモニウムカチオン |
| 通常の形態 | 水溶液または結晶性塩 |
| 一般的なグレード | EP |
メチルアンモニウムは、メチルアミンのプロトン化に由来する単純な一次アルキルアンモニウムカチオンで、その分子式は \(\ce{CH6N+}\) です。構造的には、プロトン化された単一のメチル置換された窒素原子を持ち、3つの等価なN–H結合を特徴とする小型で強く溶媒和されたカチオンです。電子的には局在化した正電荷を帯びた窒素中心であり、極性溶媒や陰イオンの対イオンと強いイオン-ジポール相互作用および通常の水素結合（供与体として）を形成します。
一次アンモニウムイオンであるため、メチルアンモニウムは弱塩基の共役酸として振る舞います。中性から酸性の水溶液条件で安定であり、生理的条件（\(\mathrm{pH}\) 7.3付近）では主にプロトン化されたカチオン形態で存在します。小さいサイズ、単一の正電荷、適度なトポロジカル極性表面積の組み合わせにより、高い水溶解性、低い脂溶性、および無機・有機陰イオンとの効率的なイオン対形成が得られます。化学的には塩として安定ですが、十分に塩基性の条件下では遊離メチルアミンと平衡状態を形成します。
この物質で報告されている一般的な商業グレードはEPです。
分子パラメーター
分子量および式
- 分子式：\(\ce{CH6N+}\)。
- 分子量：32.065（提供値）。
- 正確質量／単一異性体質量：32.050024196。
- 重原子数：2。1つの炭素原子と1つの窒素原子（形式上水素6個）という単純な組成は分子の複雑さの低さを示します。
電荷状態およびイオンタイプ
- 形式電荷：1（モノカチオン）。
- イオンタイプ：一次アルキルアンモニウムカチオン（プロトン化メチルアミン）。
- 水素結合性：水素結合供与体数 = 1；水素結合受容体数 = 0。アンモニウム中心のN–H部位は極性溶媒または陰イオンとの水素結合供与体として機能します。
- 回転可能結合数 = 0、これはこの単官能性カチオンの内部的な構造柔軟性が極めて低いことを反映しています。
LogPおよび極性
- XLogP：-0.7（報告値）。負のXLogPは低脂溶性を示し、遊離カチオンや容易に解離する塩として水相を好む傾向を表します。
- トポロジカル極性表面積（TPSA）：27.6。この値は本サイズの化合物にしては高い極性を示し、高い水溶媒和性を支持します。
構造識別子（SMILES、InChI）
- SMILES:
C[NH3+] - InChI:
InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3/p+1 - InChIKey:
BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O - この化合物は、低構造複雑性の単一共有結合ユニットとして正規化されています。
酸–塩基挙動
共役酸および種の分布
メチルアンモニウムはメチルアミン（\(\ce{CH5N}\)）の共役酸です。水溶液中では、メチルアンモニウムカチオンと遊離メチルアミンとの間の平衡はプロトンの存在によって支配され、中性および酸性のpH範囲でカチオン形態が優勢となります。一方、十分に塩基性条件では脱プロトン化が進み中性アミンが優勢となります。通常の一次アルキルアンモニウム種の挙動に従い、\(\mathrm{pH}\) 7.3付近で主たる存在種であることが報告されています。
酸–塩基平衡およびpKaに関する定性的議論
この性質についての実験的確定値は現在のデータには含まれていません。
定性的には、一次アルキルアンモニウムカチオンは対応するアミンのプロトン化によって形成され、pH上昇に伴い可逆的に脱プロトン化を受けます。混合溶媒系や非極性媒質中での種分布は、対イオンの種類および溶媒の誘電率の影響を強く受け、低誘電環境下ではイオン対形成によって実効的な解離度が低減されます。
化学反応性
化学的安定性
単独のカチオンとして、メチルアンモニウムは単純な加水分解的切断に対して化学的に安定です（カチオン自身に加水分解可能な結合は存在しません）。塩および結晶相の形成傾向が安定性の主要な考慮点であり、結晶学的研究ではメチルアンモニウム塩および錯体の多数の固体状態構造が報告されています。酸化的または高エネルギー条件下では、有機窒素化合物は酸化やN-脱アルキル化を受ける可能性がありますが、これらは状況依存的で特定の試薬または条件を必要とします。
生成および加水分解経路
メチルアンモニウムは酸性媒体中でメチルアミンのプロトン化によって直接生成します。逆反応であるプロトン喪失によるメチルアミンの再生は塩基性条件下で起こります。実用的な合成および工業的文脈では、メチルアンモニウムは遊離カチオンとしてではなく、無機陰イオン、有機カルボン酸塩、またはハライド等との塩の対イオンとして取り扱われます。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS番号：17000-00-9
- ChEBI：CHEBI:59338
- DSSTox物質ID：DTXSID20937723
- 日本化学工業規格番号（ニッカジ）：J135.954A; J2.161.655I
- Wikidata：Q27104851
- InChIKey：BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O
同義語および構造名
デポジターおよび計算による同義語（抜粋）： - メチルアンモニウム - メタナミニウム - メチルアザニウム - メチルアンモニウムイオン - N-メチルアンモニウム - モノメチルアンモニウム - メタナミニウムカチオン - メチラムニウムカチオン - メチルアンモニウムカチオン - プロトン化メチルアミン - モノプロトン化メチルアミン - 一次メチルアンモニウムイオン
（これらはプロトン化メチルアミン種の代替的な体系的名称、一般名称およびデポジター提供のラベルを反映しています。）
産業および商業的用途
有効成分または中間体としての役割
メチルアンモニウムは主に、塩およびイオン性材料中の単純な単価の対イオンとして機能し、化学的および生化学的文脈ではメチルアミンの中間体またはプロトン化形態として用いられます。生物学的システムにおいてはヒトの代謝物としても認められています。合成では、アミン塩の調製時や陰イオン種の結晶形態での安定化において、プロトン化パートナーとして概念的に用いられます。
代表的な応用分野
メチルアンモニウムカチオンが現れる代表的な文脈は以下の通りです： - 構造化学および材料研究のための結晶性塩の形成。 - イオン化合物におけるカチオン成分として、およびメチルアミン関連の合成段階の中間体としての利用。 - プロトン化小分子アミンが関連する生化学および代謝研究での存在。
現時点のデータでは簡潔な応用まとめはありませんが、実際には上記一般的性質に基づいて本物質が選択されます。
安全性および取り扱い概要
毒性および生物学的影響
メチルアンモニウムは低分子量の一次アンモニウムカチオンであり、人間の代謝物として報告されています。小さなプロトン化アミンと同様に、曝露の考慮事項は、濃縮溶液および塩類における眼、皮膚、および呼吸器系への刺激性に焦点を当てています。全身毒性および代謝運命は用量、対イオン、および曝露経路に依存し、小さなアルキルアンモニウム種は四級アンモニウム化合物と比較して代謝的に不安定です。
保管および取り扱いの考慮事項
メチルアンモニウム含有物質の取り扱いには、標準的な工業用化学品衛生対策を使用してください：適切な眼および皮膚保護、製剤に耐性のある手袋の着用、およびエアロゾルまたは粉塵の吸入を最小限にするための設備管理。塩類および濃縮溶液は、カチオンの脱プロトン化を引き起こす強塩基や incompatibleな酸化剤から保護し、密閉された容器で保管してください。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法令を参照してください。
