Metam (144-54-7) の物理的および化学的性質

化学プロファイル

Metam

低分子量の有機硫黄ジチオカルバミン酸で、商業的に供給されるmetam塩の親化合物および農薬製剤中の前駆体として工業的に使用されます。

CAS番号	144-54-7
化学族	ジチオカルバミン酸類
一般的な形態	粉末または結晶性固体
一般グレード	EP

主に農薬製造および調製において、商業的に用いられるmetam塩（例：ナトリウム塩やカリウム塩）の前駆体およびメチルイソチオシアネート等の中間体として使用されます。調達では通常、グレード、純度および下流の転換プロセスとの適合性が重視されます。産業および研究開発の現場では取扱いや保管管理、必要に応じたEPグレードの仕様設定、定量および不純物プロファイリングを含む分析QCが安全な製剤化およびサプライチェーン管理における日常的な考慮事項です。

Metamは有機硫黄ジチオカルバミン酸で、系統名はメチルカルバモジチオイック酸です。構造的には、チオカルボニル基(C=S)が末端のチオール官能基に結合したN-メチルジチオカルバミン酸であり、母体分子式は\(\ce{C2H5NS2}\)です。この中性酸は脱プロトン化されたジチオカルバミン酸アニオンと平衡状態にあり、商業的および農業的に重要な形態はアルカリ金属塩やアンモニウム塩（例：metam-ナトリウム、metam-カリウム、metam-アンモニウム）で、これらは水溶性かつ貯蔵安定な前駆体として、現場条件下で活性な燻蒸剤の分解生成物であるメチルイソチオシアネートを放出します。

電子的には、この分子は極性の高いN–C(=S)–S配列と小さなアルキル置換基（N-メチル）が組み合わさっています。チオカルボニル基は求核性硫黄の性質を持ち、水解・分解反応を経てイソチオシアネートの生成に至ります。N–H/N–Meのプロトン化状態が水中の種の存在形態（酸性体対アニオン）を決定します。計算された記述子は低～中程度の脂溶性と測定可能な極性を示し、計算XLogP値は0.7、位相的極性表面積(TPSA)は45.1 Å²であり、水相と中程度極性の有機相間で分配し、中和時に可溶性塩を形成することと整合します。

工業的意味合いは主に害虫駆除用途に由来し、親酸としては前駆体農薬として機能し、その塩は土壌燻蒸剤および広範囲の線虫駆除、殺菌、除草活性の前駆体として製剤化され適用されます。適用条件下で揮発性の毒性物質に変換することが、有効性の理由であり、一方で取扱いの管理が必要な理由です。本物質に報告されている一般的な商業グレードはEPです。

基本物理特性

密度

本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。

融点

本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。

沸点

本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。

蒸気圧

本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。

引火点

本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。

化学的性質

溶解性と相挙動

Metamの中性酸型は小型で極性の有機硫黄酸であり、計算上の記述子（XLogP = 0.7、TPSA = 45.1）は中程度の極性および水素結合能（水素結合供与体数 = 2、受容体数 = 2）を示します。実際の製剤や環境媒体では、一般的に水溶性の塩（例：ナトリウム、カリウム、アンモニウム塩）として取り扱われ、これにより遊離酸に比べて水溶解性が劇的に向上します。水性条件下、特に高pHや求核試薬の存在下では、親ジチオカルバミン酸が分解や変換反応を受け、代表的な環境的かつ技術的な変換生成物は燻蒸活性の主体である揮発性のメチルイソチオシアネートです。

したがって、製剤中の相挙動は対イオン、pHおよび温度に大きく依存し、塩は水溶液を好みますが、遊離酸や分解生成物は現場条件下でより揮発し気相へ分配します。

反応性および安定性

N-メチルジチオカルバメート構造は水解、酸化および熱分解に対して化学的に反応性があります。水解および塩基触媒経路によりイソチオシアネートが生成され、酸化条件では硫黄の酸化状態が変化し、より強い分解ではスルホキシドやスルホン類様の断片、あるいは混合硫黄酸化物が生じます。当該化合物は酸性チオールのプロトン中和により安定したイオン性塩を容易に形成し、これが農業用製剤の基礎となり、現場条件下で不安定に設計されて活性な揮発性種を放出します。反応性のある有機硫黄酸には標準的な注意が必要であり、強酸化剤や強塩基との暴露を避け、分解を抑えるため温度管理を行い、腐食性の硫黄酸を扱う材料の互換性を確保してください。

熱力学データ

標準エンタルピーおよび熱容量

本データコンテキストにおいて実験的に確立された値はありません。

分子パラメータ

分子量および分子式

分子式: \(\ce{C2H5NS2}\)
分子量: 107.20 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
正確質量: 106.98634151 \(\mathrm{u}\)
単一同位体質量: 106.98634151 \(\mathrm{u}\)

その他コンピュータ計算値：重原子数 = 5; 形式上の電荷 = 0; 共有結合単位数 = 1。

LogPおよび極性

XLogP (XLogP3-AA): 0.7
位相的極性表面積 (TPSA): 45.1 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 0

これらの記述子は低から中程度の脂溶性を示し、十分な極性表面積と水素結合能力により水環境との相互作用が可能であり、中和時に可溶性塩を形成することを示しています。

構造的特徴

中核の構造的特徴はN-メチルアミノ基がチオカルボニルに結合し、末端にチオール/チオラート基を持つことです。注目すべき官能基はチオカルボニル(C=S)、隣接する硫黄置換基(–S–または遊離酸型では–SH)、およびN-メチル化による第三級構造です。この配列では硫黄の脱プロトン化を促進し、N–C–S系を共鳴安定化したジチオカルバミン酸アニオンを形成します。中性酸のSMILES文字列はコンパクトな構造識別子として提供され、N-メチルジチオカルバミン酸の骨格を示します。

識別子および別名

登録番号およびコード

CAS番号: 144-54-7
欧州共同体 (EC) 番号: 205-632-2
UNII: OA1I97689K
ChEBI: CHEBI:141319
ChEMBL: CHEMBL1413694
DSSTox物質ID: DTXSID5043970
InChIKey: HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1S/C2H5NS2/c1-3-2(4)5/h1H3,(H2,3,4,5)
SMILES: CNC(=S)S

別名および構造名

報告されている別名および異なる名称には、Metam、メチルカルバモジチオ酸、メチルジチオカルバミン酸、N-メチルカルバモジチオ酸、メチルジチオカルバン酸、メチルジチオカルバメート、メチル-ジチオカルバミン酸、モノカリウムメチルカルバモジチオエート（塩の形態は関連記録に見られる）などがあります。塩類および水和物は商取引および規制リストで一般的に見られます。

工業的および商業的用途

代表的な用途および産業分野

Metamは主に農業分野で農薬の原薬として使用されます。プロ除草剤、プロ殺菌剤、プロ殺虫剤およびプロ線虫剤として機能します。商業的にはアルカリ塩またはアンモニウム塩（特にmetam-ソーダおよびmetam-カリウム）が使用され、適用条件下で揮発性の有毒物質を放出し、雑草、線虫、土壌由来の昆虫および真菌の広範な土壌燻蒸制御を提供します。原薬およびその塩類の規制リストは、当該管轄区域における認可された農薬原薬としての役割を反映しています。

合成または製剤における役割

遊離酸およびより一般的にはその塩類は、土壌処理中のメチルイソチオシアネートへの制御分解を利用するために製剤化されています。工業用化学品として、metamは水性製剤または粒状製品において前駆体塩として取り扱われます。親化合物である酸は主に化学種としての概念的な関心および分解機構や環境運命の研究において重要です。商業グレードにはEPが含まれます。

安全性および取り扱いの概要

急性および職業性毒性

危険性分類は重大な急性および慢性リスクを示しています。利用可能な危険クラスの表示には以下が含まれます（分類メタデータからの抜粋）： - 急性毒性（経口） – カテゴリ4
- 急性毒性（吸入：粉塵およびミスト） – カテゴリ4
- 皮膚腐食性／刺激性 – カテゴリ1C
- 重篤な眼損傷／眼刺激性 – カテゴリ1
- 皮膚感作性 – カテゴリ1
- 特定標的器官毒性 — 一回暴露 – カテゴリ1（神経系および呼吸器）
- 特定標的器官毒性 — 反復暴露 – カテゴリ2（肝臓）、および一部リストではカテゴリ1（神経系、呼吸器）
- 生殖毒性 – カテゴリ1B（一部の分類で）
- 水生環境有害性（急性および長期） – カテゴリ1

急性危険性の表示には、H302、H314、H317、H318、H332、H370、H373、H400およびH410がさまざまな組み合わせで含まれます。これらは経口および吸入毒性、腐食性、感作性潜在性、器官毒性および高い水生毒性を反映しています。職業的曝露制御は、腐食性および全身毒性の可能性を考慮し、吸入および皮膚接触の最小化を優先すべきです。

保管および取り扱い上の注意

可能な限り密閉システム内でmetamおよびその塩類を取り扱い、局所排気換気を設置してエアロゾルまたは粉塵の発生を防止してください。適切な個人防護具には、耐薬品性手袋、眼・顔面保護具、および空中濃度や作業内容に応じて選定した呼吸用保護具が含まれます。保管は冷涼で乾燥し、換気の良い場所を選び、強力な酸化剤、強塩基、および熱源から離してください。分解を促進する材料および相容れない物質からは隔離してください。特定条件下で揮発性の有毒物質への分解が起こりやすいため、温度管理および漏洩対策は不可欠です。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地法規制を参照してください。