カルボン、(-)- (6485-40-1) 物理的および化学的性質
カルボン、(-)-
天然に存在するモノテルペンケトンで、(-)-エナンチオマーとして供給され、香料、芳香料および分析用途に使用されます。
| CAS番号 | 6485-40-1 |
| 物質クラス | モノテルペンケトン類 |
| 典型的形態 | 無色から淡色の液体 |
| 一般的グレード | BP, EP, FCC, JP |
(-)-カルボンはシクロヘクセノン構造クラスに属するモノテルペノイドケトンで、その分子式は\(\ce{C10H14O}\)です。構造的にはイソプロペニル基とメチル基を持つ置換2-シクロヘキセンオンで、定義された立体中心（天然のレボエナンチオマーで、IUPAC名では(5R)と指定）を1つ有します。共役したシクロヘクセノン部分はC=C結合に隣接する適度に極性のあるカルボニル基を呈し、分子の残りは炭化水素が豊富なため、中程度の極性、低い位相極性表面積（\(\mathrm{TPSA}=17.1\)）、および限定的な水素結合能力（受容体1、供与体0）を示します。
化学的には、(-)-カルボンは中性で疎水性のテルペンケトンとして振る舞います。実験的な分配係数はlogP ≈ 2.71、計算されたXLogP3は約2.4で、分配は有機相を好みます。これにより、有機溶媒や油に容易に溶解し、水への溶解度は乏しいです。カルボニルとアルケン官能基は一般的なテルペン類の変換（例：水素化、アリル酸化、共役付加）を受けやすく、分子は中性条件下では加水分解に対して一般的に安定です。香料および芳香成分、さらには植物成長調節剤としての活性は立体化学依存性であり、(-)-エナンチオマーはスペアミント様の香りを持ち、食品および香料用途で主に用いられています。
一般的な商用グレードにはBP、EP、FCC、JPがあります。
基本物理的性質
密度
報告された実験値：0.956-0.960（数値の単位は記載なし）。この範囲は常温で密度が約0.9〜1.0 g·mL\(^{-1}\)の典型的なモノテルペン液体と一致します。密度は調合の用量設定および油性系における相挙動に影響します。
融点
報告された実験値：15 \(\,^\circ\mathrm{C}\)未満。常温では液体であり、通常の保管条件下では低い融点のため冷蔵保存温度以下でのみ固化します。
沸点
報告された実験値：227.00〜230.00 \(\,^\circ\mathrm{C}\)（760.00 \(\mathrm{mm\ Hg}\)）。比較的高い大気圧沸点は、小分子テルペンケトンとして蒸気圧が低いことを反映し、高温では中程度の揮発性を示します。純化には通常、蒸留または減圧分留が用いられます。
蒸気圧
本データ内では実験的に確立された値はありません。
引火点
本データ内では実験的に確立された値はありません。
化学的性質
溶解度および相挙動
報告された溶解度：25 \(\,^\circ\mathrm{C}\)で1.31 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\)。その他の定性的溶解性メモ：プロピレングリコールおよびほとんどの固定油に可溶、グリセロールには不溶、アルコール（例：エタノール）と混和性あり。調合例では「70%エタノール中で1 mlを2 mlに希釈」との記載があります。これらのデータは限られた水溶性を示しますが、一般的な化粧品および香料用溶媒や担体への溶解性が良好であることを示しており、プロピレングリコールおよび油脂への溶解が乳液や油基マトリックスへの組み込みを促進します。
反応性および安定性
本化合物はα,β-不飽和ケトン（共役エノン）を含み、適度に求電子的で、共役（1,4-）付加、C=C結合の水素化、強条件下での酸化を受けます。通常の保管および取り扱い条件（暗所、乾燥、適温）では化学的に安定ですが、芳香剤／揮発性有機成分として、長時間の空気曝露により酸化が進み分解生成物が感作可能性を増加させる場合があります。強力な酸化剤を避け、空気および光の長時間曝露を最小限にし、揮発および分解を抑制するため高温管理を行う標準的な化学的注意が必要です。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本データ内では実験的に確立された値はありません。
分子パラメータ
分子量および分子式
分子式：\(\ce{C10H14O}\)。
分子量（計算値）：150.22。
その他の計算値ディスクリプター：精密／単一同位体質量 = 150.104465066；重原子数 = 11；形式的電荷 = 0。
LogPおよび極性
計算されたXLogP3‑AA：2.4。
実験報告されたLogP：2.71。
位相極性表面積（TPSA）：17.1。
水素結合供与体数：0；水素結合受容体数：1；回転可能な結合数：1。
これらの値は中程度の脂溶性および低い極性を示し、有機相への容易な分配と限られた水溶性と一致します。
構造的特徴
IUPAC名（計算値）：(5R)-2-メチル-5-プロペニルシクロヘキサ-2-エン-1-オン。本分子は共役したシクロヘクセノン骨格を持つC10モノテルペノイドで、定義された立体中心1つ（立体化学的原子数 = 1）、イソプロペニル基の置換を特徴とします。エノンモチーフはα,β‑不飽和ケトンの典型的反応性（共役付加、還元）を示し、イソプロペニルおよびメチル置換基は嗅覚および生物学的相互作用を制御する立体的および電子的特徴を提供します。
主要な構造識別子：SMILES: CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C；InChI: InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1；InChIKey: ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N。（分析および調達用途のための標準的な立体化学的記述として提供）
識別子および別名
登録番号およびコード
- CAS：6485-40-1
- 欧州共同体（EC）番号：229-352-5
- UNII：5TO7X34D3D
- FEMA番号：2249
- ChEBI ID：CHEBI:15400
- ChEMBL ID：CHEMBL2229268
- DSSTox物質ID：DTXSID7041413
- KEGG ID：C01767
- HMDB ID：HMDB0035089
- InChI：
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1 - InChIKey：
ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N - SMILES：
CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C
別名および構造名
提供者による別名（一部抜粋）：
(-)-カルボン；(R)-(-)-カルボン；l-カルボン；L(-)-カルボン；レボカルボン；(4R)-カルボン；カルボン、(-)-；(-)-p-メント-6,8-ジエン-2-オン；(5R)-2-メチル-5-(プロプ-1-エン-2-イル)シクロヘキス-2-エン-1-オン；(R)-カルボン；R-(-)-カルボン；l-1-メチル-4-イソプロペニル-6-シクロヘクセン-2-オン；(R)-p-メント-6,8-ジエン-2-オン。（より多くの同義語および古い／廃止された名称は、供給者および規制命名リストにて利用可能です。）
産業および商業用途
代表的な用途および産業分野
(-)-カルボンは、菓子類、口腔ケア製品、パーソナルケア製品においてスペアミント様の香りを供給する香料およびフレグランス成分として広く使用されています。香料成分リストに分類され、化粧品およびフレグランス製剤に含まれており、感作性フレグランスに対する標準的な使用制限が適用されます。また、農薬関連では植物成長調節剤の有効物質として登録されており（一部の規制データセットにおいてはl-カルボンが申請中の有効物質としてリストされています）。生産および加工分野には、香料・フレグランス製造、石鹸および化粧品調製、農薬・農業化学品製造が含まれます。
合成または製剤における役割
製剤中では、(-)-カルボンは純粋な香料化合物として、または複雑なエッセンシャルオイルの一部として使用されます。エタノールや多くの化粧品溶媒（例：プロピレングリコール、固定油）と混和します。合成化学では、共役エノン構造により選択的な水素化、共役付加反応、および還元変換が可能で、飽和ケトンまたはアルコールを生成します。立体化学は感覚特性および生物学的活性に重要です。
特定の産業プロセスや製剤に特化したさらに簡潔な用途概要が必要な場合、通常は上述の化合物の嗅覚特性、揮発性、溶解性プロファイルに基づいて選択されます。
安全性および取り扱い概観
急性および職業性毒性
総合的な危険性分類は以下を示します：皮膚感作性 — カテゴリー1（H317：アレルギー性皮膚反応を引き起こすおそれあり）；多くの通知で急性毒性（経口） — カテゴリー4（H302：経口摂取で有害）；引火性液体 — カテゴリー4（H227：可燃性液体）。香料使用に関する毒性評価では遺伝毒性の懸念はなく、皮膚曝露に対する感作誘導なしと予想されるレベル（NESIL）がリスク評価に使用されています。反復投与および生殖影響に関する曝露マージンも安全性評価で検討されています。
実務的には、(-)-カルボンは感受性のある個人にとって既知の香料アレルゲンです。職場および製品曝露は皮膚接触および高濃度の吸入を最小限に抑えるべきです。職業環境では適切な個人用保護具（手袋、眼保護具）の使用、十分な換気、皮膚汚染回避の措置が推奨されます。
保管および取り扱い上の留意点
発火源および強力な酸化剤から離れた涼しく換気の良い場所に保管してください。揮発および酸化を最小限に抑えるため、容器は密閉してください。酸化生成物の形成を抑え感作性が高まるのを防ぐため、長時間の空気および光曝露は避けてください。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法規制を参照してください。
緊急対応では、引火性液体として取り扱い、皮膚感作を引き起こす可能性があるものとして扱ってください。排水口や環境への放出を避け、有機液体用の標準的な流出制御措置を使用し、適切に回収・処理してください。
