尿酸 (69-93-2) の物理化学的特性
尿酸
プリン系のオキソプリンで、分析、研究および製剤用途向けに白色結晶性固体として供給される化合物です。
| CAS番号 | 69-93-2 |
| 分類 | プリン系（オキソプリン） |
| 形状 | 白色結晶固体 |
| 一般的な規格 | EP |
尿酸は一般式 \(\ce{C5H4N4O3}\) の置換プリン（オキソプリン）であり、基本骨格は二環式のプリン環で、2位、6位および8位にカルボニル/オキソ基があり、多数の可動性プロトンを有します。親化合物であるトリオキソプリンスケルトンには複数の互変異性体が知られています。構造的には分子は高極性で非アルキル化されており、本質的に剛直（回転可能な結合数 = 0）であるため、拡張された水素結合能力を持ちながらも立体的柔軟性は限定されます。
電子的には、3つのオキソ基および環の複数の窒素によりヘテロ環全体に強い電子非局在化が起こり、脂溶性は比較的低く（負のLogP/XLogP）、弱酸性で \(\mathrm{p}K_a = 5.4\) のため、生理的および中性pHでは主に脱プロトン化されたウレート陰イオンとして存在し、容易に塩（例：ナトリウム、カリウム、アンモニウム尿酸塩）を形成します。高極性および多数の水素結合供与体/受容体部位（H-結合供与体=4、受容体=3、TPSA=99.3）が水溶性と固体状態の凝集性を制御しており、低水溶性が生物学的に病態における尿酸塩としての結晶化傾向の原因となっています。
尿酸は生物学的に重要な代謝物（ヒトにおける最終プリン分解産物）であり、抗酸化/還元活性を持つレドックス活性小分子です。工業的および製剤的には、pH緩衝や化粧品用途の皮膚コンディショニングなどニッチな用途に現れ、規格化されたグレードで市販されています。一般的な商業グレードにはEPが含まれます。
基本物理特性
密度
本データソースにおいて、実験的に確立された密度値は報告されていません。
融点
報告された融点：\(300\ \ ^\circ\mathrm{C}\) 超（「300 °C以上」および「> 300 °C」と記載された値）。
沸点
本データソースにおいて、実験的に確立された沸点値は報告されていません。
蒸気圧
本データソースにおいて、実験的に確立された蒸気圧値は報告されていません。
引火点
本データソースにおいて、実験的に確立された引火点値は報告されていません。
化学特性
溶解度と相挙動
物理的記述では尿酸は白色無臭の結晶固体（黄褐色粉末とも記述）として記載されており、全体として固体です。データ内の溶解度値として「60」および「0.06 mg/mL」という数値が示されており、後者は明確に「0.06 mg/mL」と記録されており、強い分子間水素結合と効率的な結晶格子形成による低い水溶解度を示します。低溶解度および酸解離挙動（\(\mathrm{p}K_a = 5.4\)）は、生物学的水性環境における尿酸塩や結晶性沈着物の共通形成を説明し、可溶性の尿酸塩（ナトリウムやカリウム尿酸塩等）への変換は製剤において見かけの溶解度向上によく用いられる戦略です。
相挙動：通常結晶性固体として単離され、結晶構造や密度などの固体特性は文献で特徴付けられており（結晶形態および単位格子データが存在）、塩基性条件下で安定な陰イオン性尿酸種を形成します。
反応性および安定性
尿酸はレドックス活性を持つオキソプリンであり、生物学的媒体中で還元剤／抗酸化剤として作用し、キサンチンオキシダーゼによるキサンチン／ヒポキサンチンの酸化で体内生成されます。三重ケトン／トリオキソ置換型のため複数の互変異性体が存在し、これはプロトン化状態、水素結合パターン、および求電子剤への反応性に影響を与えます。化学的には、親化合物の中性形は常温常圧の乾燥固体状態で安定ですが、容易にイオン化し、塩や水和物を形成し、酵素的または化学的酸化経路でさらなる酸化を受け得ます（多くの非霊長類では尿酸の酵素的酸化が進行しアラントインへ変換されます）。調製および取扱いでは強酸化条件を避け、pH管理を行うことで望ましくない変化を抑制できます。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本データソースにおいて、実験的に確立された値は報告されていません。
分子パラメータ
分子量および分子式
分子式：\(\ce{C5H4N4O3}\)。
報告されている分子量：168.11（記録値）。正確質量/単一同位体質量は168.02834000。化学量論および質量収支計算には168.11 \(\mathrm{g\,mol^{-1}}\) を用いてください。
LogPおよび極性
報告されている分配係数はXLogP3-AA = −1.9および実験的LogP = −2.17で、いずれも低脂溶性で可溶化時に極性／水性相を強く好むことを示しています。トポロジカル極性表面積（TPSA）は99.3 Å^2、H-結合供与体数4および受容体数3が高極性プロファイルを裏付けており、膜透過を制限し分子間水素結合を促進します。
構造的特徴
主要計算および構造記述子：回転可能結合数 0（剛直な二環プリンコア）、重原子数12、中性形の形式電荷0。IUPAC／計算名前は7,9-ジヒドロ-3H-プリン-2,6,8-トリオン（複数の互変異性記述子も文献化）。主な構造的特徴はプリンスケルトン上の3つのカルボニル（オキソ）置換基であり、多数の水素結合供与体／受容体サイトを形成し、固体状態で強い内・分子間水素結合ネットワークを可能にします。分子はキラル中心を持たず（立体中心なし）。
SMILES、InChI、InChIKey（構造識別子）：
SMILES: C12=C(NC(=O)N1)NC(=O)NC2=O
InChI: InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)
InChIKey: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N
追加の計算記述子としてXLogP = −1.9、正確質量 = 168.02834000、単一同位体質量 = 168.02834000、複雑度 = 332が報告されています。
識別子および別名
登録番号およびコード
CAS: 69-93-2
欧州共同体（EC）／EINECS番号: 200-720-7
UNII: 268B43MJ25
ChEBI: CHEBI:17775
ChEMBL: CHEMBL792
DrugBank: DB08844
NSC番号: 3975
SMILES、InChI、InChIKeyは上記（「構造的特徴」参照）に記載しています。
同義語および構造名
一般的な同義語および提供者が報告した名称には、尿酸、尿酸塩、7,9-ジヒドロ-1H-プリン-2,6,8(3H)-トリオン、2,6,8-トリオキシプリン、2,6,8-トリヒドロキシプリン、トリオキソプリン、1H-プリン-2,6,8-トリオールなど、多数の体系的およびベンダー提供のバリアントが含まれます。これらの同義語は、トリオキソプリンコアの互変異性体や命名変異体、ならびに塩の形態（例：一ナトリウム尿酸塩）を反映しています。
産業および商業的用途
代表的な使用例と産業分野
尿酸は主に生物学的代謝産物および臨床・生化学的文脈におけるバイオマーカー（ヒトにおける最終プリン代謝物）として重要です。非臨床の産業用途では、緩衝および肌のコンディショニング目的で化粧品の機能性成分として利用され、一部の非食品用農薬製剤において不活性成分として許容されていると報告されています。また、分析・分光学的作業（質量分析、核磁気共鳴（NMR）、赤外線（IR））における参照物質および標準物質として使用され、抗酸化・レドックス生物学およびプリン代謝に関連した生化学的研究にも用いられています。
合成または製剤における役割
製剤化学において尿酸は、その中性酸として、または尿酸塩（ナトリウム、カリウム、アンモニウム）の形態で溶解度およびイオン強度の調整に関与します。本化合物は中性形態での溶解度が低く極性が高いため、通常は塩形成、共溶媒による溶解化または錯形成、またはpH制御を用いた製剤設計が望ましい送達特性の達成に用いられます。分析化学およびメタボロミクスにおいては尿酸は標的分析物および標準物質であり、医薬品研究では抗酸化活性に関連する生物学的活性が調査されています。
上記以外に簡潔な用途要約が必要な場合、現在のデータ範囲では追加の用途詳細はありません。実務上は、前述の一般的性質に基づき選択されています。
安全性および取扱い概説
急性毒性および職業性毒性
報告されている危険性情報によれば、尿酸はほとんどの供給者通知においてGHSによる重篤な分類はされていませんが、製品別の安全データシートでは刺激性の可能性が示され、一部の動物試験（ラット）では生殖影響が観察されています。低溶解性の微粒子であるため、粉塵の発生を制御しないと呼吸器や眼の刺激を引き起こす可能性があり、皮膚接触は最小限にすべきです。生化学的観点では、ヒトにおける主要な排泄経路は腎臓であり、全身濃度の上昇は痛風や尿路結石形成などの臨床状態と関連しています。
保管および取扱い上の注意
尿酸は一般的な低毒性・低揮発性有機固体として取り扱ってください：粉塵発生を最小限に抑え、粉末を扱う際には局所排気装置および適切な呼吸器・眼の保護具を使用し、標準的な手袋と保護衣を用いてください。密閉容器に入れて冷涼かつ乾燥した場所に保管し、強力な酸化剤や反応性不適合物質から隔離してください。pH管理および湿気の遮断は劣化や結塊の防止に有効です。詳細な危険性、輸送および法規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法令を参照してください。
