ピリドキシン（65-23-6）の物理化学的性質
ピリドキシン
水溶性ビタミンB6類似体であり、医薬品原薬（API）、栄養原料として医薬品、ニュートラシューティカル、研究用途向けに供給されます。
| CAS番号 | 65-23-6 |
| ファミリー | ビタミンB6類似体（ピリジン類） |
| 形状 | 白色結晶性粉末 |
| 一般的な規格 | BP, EP, FCC, JP |
ピリドキシンは置換ピリジン（ヒドロキシメチルピリジン）であり、ビタミンB6の構造クラスに属します。この分子は、メチル置換されたピリジン環にフェノール性ヒドロキシル基および2つのヒドロキシメチル基を有し、中性の遊離塩基の経験式は \(\ce{C8H11NO3}\) です。電子的には、環上の酸素・窒素含有置換基が中程度の極性をもつ水素結合性の骨格を形成しており、多数の水素結合供与体・受容体を持ち、有機ヘテロ芳香環としては比較的低い脂溶性を示します。
機能的には、ピリドキシンは水溶性であり、中性かつ極性の有機塩基として化学的にふるまいます。フェノール性OH基は水素結合に関与し、生体内では酵素的な酸化やリン酸化を受けます。生理学的コンテキストではプロドラッグ様であり、肝臓で代謝されリン酸化および酸化誘導体（特にピリドキサール5'-リン酸）が生成され、必須の補酵素として機能します。化学的には、遊離塩基は通常の実験室条件下で安定な結晶固体ですが、強条件下では置換ピリジンの標準的な酸化や光化学反応を受けやすいです。
ピリドキシンは治療的に欠乏症の治療や特定薬物誘発性神経障害の予防に用いられるビタミンB6の一形態として、医薬品および栄養補助食品で広く利用されています。一般的に流通する商業規格はBP、EP、FCC、JPです。
基本的な物理化学的性質
密度および固体形態
本データ上、実験的に確立された密度値は存在しません。
融点
実験的に報告されている融点は159-162 \(\,^\circ\mathrm{C}\)です。
溶解性および溶出挙動
溶解度として「220000」および「79 mg/mL」という値が報告されています。多く引用される実験的な水または溶媒中の溶解度は79 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\)であり、高濃度水溶性ビタミンB6誘導体として妥当な値です。この高い溶解性は、2つのヒドロキシメチル基およびフェノール性ヒドロキシル基による水和および水素結合による溶媒和の効果によります。蒸気圧は極めて低く（0.00000028 [mmHg]）、非揮発性の結晶固体であることを示しています。
化学的性質
酸塩基挙動および定性的pKa
本データ上、実験的に確立されたpKa値は存在しません。
（定性的に）分子はピリジン環上にフェノール性ヒドロキシル基と塩基性のピリジン窒素を有します。通常の中性近傍の水溶液条件下では、ピリドキシンは主に中性の遊離塩基形態で存在します。強酸性下ではピリジン窒素がプロトン化され、フェノール性OH基は弱いブレンステッド酸として作用する可能性があります。高い極性および多数の水素結合部位により、生理的pH範囲では強い酸塩基挙動よりも水溶液中の種の存在形態やタンパク質・酵素との相互作用を支配します。
反応性および安定性
ピリドキシンは乾燥結晶固体としては化学的に安定ですが、生物学的条件下で酸化や酵素変換を受けやすく（ピリドキサールへの変換および生理活性型のピリドキサール5'-リン酸へのリン酸化）、一般的に中性水溶液中では安定です。しかし置換ピリジンおよびフェノール性化合物に特徴的な酸化分解や光化学反応には感受性があります。複数のヒドロキシル基の存在により、適切な合成条件下ではエステル化や誘導体化にも対応します。
分子パラメータ
分子量および分子式
分子式：\(\ce{C8H11NO3}\)
分子量（報告値）：169.18
その他の計算済み識別子および記述子には正確質量（単一同位体質量）169.07389321、トポロジカル極性表面積73.6、水素結合供与体数3、水素結合受容体数4、回転可能結合数2、形式上の電荷0が含まれます。
LogPおよび構造的特徴
報告された分配係数の記述子：XLogP = -0.8 および LogP = -0.77（実験値／計算値）。これらの負のLogP値は、3つのヒドロキシル型官能基と極性のヘテロ芳香環コアによる低脂溶性を反映しており、結果として高い水溶解性と脂質膜への低い分配を示します。
構造識別子（SMILES、InChI）
SMILES: CC1=NC=C(C(=C1O)CO)CO
InChI: InChI=1S/C8H11NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,10-12H,3-4H2,1H3
InChIKey: LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N
識別番号および別名
登録番号およびコード
CAS番号: 65-23-6
EC番号: 200-603-0
UNII: KV2JZ1BI6Z
ChEBI: CHEBI:16709
ChEMBL: CHEMBL1364
DrugBank: DB00165
HMDB: HMDB0000239
KEGG: C00314 / D08454
別名およびブランド非依存名
代表的な別名および系統名（抜粋）：
- ピリドキシン
- ピリドキソール
- ピリドキシン
- 4,5-ビス(ヒドロキシメチル)-2-メチルピリジン-3-オール
- 3-ヒドロキシ-4,5-ビス(ヒドロキシメチル)-2-メチルピリジン
- アデルミン
- グラビドックス
- ビタミンB6（ビタマーの一つ）
（その他の供給者提供の別名および歴史的名称は供給者および規制リストに記録されています。）
工業的および医薬品用途
原薬または中間体としての役割
ピリドキシンは医薬品として、ビタミンB6欠乏症の治療および特定薬物療法に伴う末梢神経障害の予防に用いられる活性型のビタミンB6形態です。生物系では補酵素として機能する多数のアミノ基転移酵素や脱炭酸酵素反応に必須の補酵素ピリドキサール5'-リン酸に酵素的に変換される前駆体です。工業的には、遊離塩基または塩（例：塩酸塩）として栄養補助食品、強化食品、および医薬品製剤に利用されます。
製剤および開発の文脈
医薬品製剤では経口固形製剤にピリドキシンが用いられることが一般的で、塩酸塩は吸湿性が高く溶解性に優れた形態として頻用されます（塩酸塩の関連CAS番号：58-56-0）。開発に際しては、湿気管理、酸化および光による分解防止、活性ビタマーの保持と高い水溶解性に適した賦形剤選択に注意が払われます。WHOの必須医薬品リストには経口固形製剤（25 mg塩酸塩）が治療用途として記載されています。
仕様および等級
代表的な等級タイプ（医薬品用、分析用、工業用）
ピリドキシンに適用される代表的な市販等級の概念には、医薬品に使用される薬局方（pharmacopeial）等級、試験・分析作業用の分析用等級、および強化剤や飼料用途向けの工業用または食品等級があります。当該物質は、示された市販等級の区分に応じた各種薬局方等級で供給されます。
報告されている市販等級：BP、EP、FCC、JP。
一般的な品質特性（定性的説明）
等級を特徴づける品質特性には、純度（定量値）、残留溶媒、結晶多形および物理的形態、残留無機塩類、食品または医薬品用途の等級における微生物限度が含まれます。医薬品等級の原薬は通常、分析的な書類（同定、含量試験、不純物プロファイル、水分含有量）および酸化分解防止の管理を伴って規定されます。食品/FCC等級は食品強化への適合性および添加剤規格への準拠を重視しています。
安全性および取り扱い概要
毒性プロファイルおよび暴露に関する留意点
ピリドキシンは生理学的用量では必須栄養素ですが、かなり高用量では有害となることがあります。急性経口LD50は報告値で4 g/kg（ラット）です。ヒトにおいてはグラム単位の慢性的摂取で感覚神経障害や運動失調が報告され、げっ歯類の試験では精巣毒性も認められています。過剰摂取における主な懸念は神経系障害です。報告されている危険性区分は刺激作用を強調しており、皮膚刺激、重度の眼刺激および職場曝露における呼吸器刺激の可能性があります。医薬品投与に関しては臨床的に安全余裕度が確立されており、製造・取扱時には吸入および皮膚曝露の管理が賢明です。
保管および取扱指針
乾燥した涼しく換気の良い場所で、光および強力な酸化剤から保護して保管してください。粉塵の発生を避け、粉末の扱いには局所排気換気を使用してください。推奨される防護措置は、ニトリル手袋または適合手袋、眼の保護、粉塵やエアロゾル発生の可能性がある場合は呼吸用保護具の使用です。食品汚染を防止し、適切な産業衛生を維持してください。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地法令を参照してください。
