4-ノネン (2198-23-4) 物理的および化学的性質
4-ノネン
ノン-4-エンは、直鎖状のC9脂肪族アルケンであり、工業的中間体および特殊化学品の合成や配合に用いられる疎水性溶剤成分として広く使用されています。
| CAS番号 | 2198-23-4 |
| 化学種 | 脂肪族アルケン |
| 外観 | 無色液体 |
| 一般的グレード | EP |
4-ノネンは、ノネン類に属する直鎖状の内部モノアルケンであり、二重結合は9つの炭素鎖のうち4位に位置します（IUPAC名は non-4-ene と報告されています）。分子式は \(\ce{C9H18}\)、分子量は126.24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)です。構造的には、アルケンのC=C二重結合がアルキル鎖に挟まれており、この二重結合を中心に幾何異性（E/Z、シス/トランス）が存在し、複数の回転可能なC–C単結合による立体柔軟性も有しています。計算された記述子は非極性（トポロジカル極性表面積 = 0）、水素結合供与体および受容体はなく、リポフィリシティが高い（XLogP = 4.2）ことを示し、非極性溶質に対する溶媒様特性および水に対する低い溶解性と一致します。
電子的には、内部アルケンは置換オレフィンに典型的な反応性パターンを示します：C=C二重結合の求電子付加、アリル位酸化および自己酸化経路、遷移金属触媒による反応（例：水素化、ヒドロホルミル化）への参加が可能です。極性官能基を欠くため、中性条件下での加水分解抵抗性は高いものの、酸化的切断（オゾン分解）や開始条件下でのラジカル重合には感受性があります。工業的には、この鎖長の直鎖内部アルケンは有機合成の中間体として使用され、揮発性および炭化水素適合性を必要とする非極性溶剤や混合成分として機能します。
本物質の一般的な市販グレードにはEPがあります。
物理的性質
この化合物は官能基を持たないC9炭化水素で、分子式は \(\ce{C9H18}\)、分子量126.24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)、正確質量126.140850574、単一同位体質量126.140850574、XLogPは4.2、トポロジカル極性表面積は0、水素結合供与体数0、水素結合受容体数0、回転可能結合数は5、計算による構造的複雑さは62.4です。これらの値は、常温で疎水性かつ低極性の液体であり、有機相に強く分配される特性と整合します。
密度および相
現在のデータでは、この物性の実験的確定値は利用できません。
融点
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沸点
現在のデータでは、この物性の実験的確定値は利用できません。
蒸気圧
現在のデータでは、この物性の実験的確定値は利用できません。
粘度
現在のデータでは、この物性の実験的確定値は利用できません。
化学的性質
可燃性および燃焼
本物質は可燃性液体および蒸気として分類されます（GHS: H226）。また、吸引毒性の危険性も報告されており（GHS: H304 —「誤飲して気道に入ると致命的な場合がある」）、危険区分は Flam. Liq. 3 および Asp. Tox. 1 に該当します。他の炭化水素同様、完全燃焼時は二酸化炭素と水を生成し、不完全燃焼時は一酸化炭素、すす、および部分酸化された複雑な有機物質の混合物が生成します。蒸気は空気と可燃性混合物を形成し、点火制御、接地・アース設備、爆発防止構造の機器が推奨される工学的対策です。
反応性および代表的変換
内部アルケンとして、標準的なアルケン変換が可能です：対応する飽和アルカンへの触媒的水素化、適切条件下での求電子付加（ハロゲン化、加水）、エポキシ化およびその後の環開裂、ハロゲン化、および二重結合の酸化的切断（例：オゾン分解や強酸化条件）。遷移金属触媒による反応（ヒドロホルミル化、メタセシス）は、アルケン機能を高付加価値の酸素含有化合物や延長炭素骨格に変換します。アリル位は空気および光に曝露された際、ラジカルによる自己酸化により過酸化物や酸素化副産物を生成しやすいため、取り扱いおよび保管では酸素や熱の曝露を最小限に抑え、過酸化物形成を防止する必要があります。
識別子および別名
登録番号およびコード
- CAS番号: 2198-23-4
- EC番号: 218-595-2
- DSSTox物質ID: DTXSID4075451
- InChI: InChI=1S/C9H18/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h7,9H,3-6,8H2,1-2H3
- InChIキー: KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N
- SMILES:
CCCCC=CCCC - 分子式: \(\ce{C9H18}\)
- 分子量: 126.24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 正確質量: 126.140850574
- XLogP（計算値）: 4.2
- TPSA: 0
- 水素結合供与体数: 0
- 水素結合受容体数: 0
- 回転可能結合数: 5
- 定義/未定義立体中心・結合数: 未定義結合立体中心数 = 1
- 正規化済み: はい
同義語および構造名
報告されている同義語および名称の異体は以下の通りです： - 4-ノネン - ノン-4-エン - non-5-ene - 4-ノネン, c&t - 4-ノネン（シス & トランス）
供給者や提出者リストで観察される追加の名称や異性体ラベルには cis-4-ノネン、trans-4-ノネン、(Z)-4-ノネン、(Z)/(E)の記述子があります。特定の立体化学記述子の使用は、該当ロットの供給者仕様と照合して確認してください。
工業的および市販用途
溶剤または燃料成分としての使用
非極性かつより長鎖アルカンに比べて適度な揮発性を有するため、この種類の内部ノネンは疎水性有機化合物の非極性溶剤、炭化水素混合物の一成分、及び中程度の揮発性および非極性基質に対する溶解性が要求される配合に用いられます。リポフィリシティ（XLogP = 4.2）と極性官能基の欠如は、水との混和性が望まれない用途に適しています。
市販グレード: EP
代表的な使用シナリオ
有機合成における中間体（例：後続の水素化、ヒドロホルミル化、メタセシスに必要なアルケン官能基を含むルート）、炭化水素系燃料や溶剤の混合成分、さらには高付加価値酸素化合物またはアルキル化生成物の原料として使用される工業的シナリオが代表的です。用途選択は異性体組成（シス/トランス比）、純度、及び重合や自己酸化を抑制する安定化剤・阻害剤の有無によって決定されます。
安全性および取扱い概要
引火性の危険性
本物質は可燃性液体および蒸気（GHS: H226）であり、熱、火花、または開放火炎の存在下で着火リスクを伴います。また吸引危険性（GHS: H304）も報告されています。一般的な予防措置としては、本質安全または防爆仕様の電気機器の使用、有効な換気による蒸気の蓄積防止、取扱いおよび移送時の着火源の除去、大量移送時の接地・ボンディングが含まれます。特定の予防措置のため、適用される注意喚起文言コードはP210、P233、P240、P241、P242、P243、P280、P301+P316、P303+P361+P353、P331、P370+P378、P403+P235、P405、およびP501です。
保管および取扱い上の留意点
酸化剤および着火源から離れた涼しく換気の良い場所で、密閉容器に保管してください。自己酸化および過酸化物生成を抑えるため、空気、熱、光への曝露を最小限にしてください。取扱い時には適切な個人用保護具（手袋、眼保護具、防護服）およびエンジニアリングコントロール（局所排気換気）を使用してください。万一の漏洩時は、不活性材料で吸収し排水口や水路への流出を防止してください。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法令を参照してください。
