ノナナール (124-19-6) 物理化学的性質
ノナナール
直鎖状のC9脂肪族アルデヒドで、特徴的なオレンジとローズの香りをもち、香料およびフレーバーの中間体、調製および研究開発における分析・品質管理標準物質として用いられます。
| CAS Number | 124-19-6 |
| ファミリー | 中鎖アルデヒド類 |
| 標準形態 | 無色液体 |
| 一般的な規格 | BP, EP, FCC, JP, USP |
ノナナールは分子式 \(\ce{C9H18O}\) の直鎖飽和脂肪族アルデヒド（n-アルカナール類）です。構造的には、非分岐の9炭素アルキル鎖に末端ホルミル基が結合した形（n-ノナナール）であり、極性の炭素酸素二重結合を1個持つことで主に非極性の炭化水素性を呈します。電子構造は極性の高いC=O結合（水素結合アクセプター数=1、ドナー数=0）が支配的ですが、長いアルキル部分により水溶性は低く、中程度の脂溶性を示します。
物理化学的特性としては、揮発性の中程度の脂溶性溶媒様アルデヒドであり、水への溶解度は低い一方、有機相への分配は顕著で、常温での蒸気圧は中程度、推定オクタノール・水分配係数はXLogP3 = 3.3と一致します。化学的には酸化（対応するカルボン酸への）および酸性やラジカル促進条件下での自動酸化・重合、また典型的なアルデヒド反応（求核付加、縮合）に感受性があります。生物学的には、天然の植物および食品起源の揮発性成分として存在し、工業的に香料や香味料として使用されます。また、内因性にも産生され、脂質過酸化やオゾン媒介の生物学的・室内空気環境における生成産物となり得ます。
この物質の一般的な市販グレードにはBP、EP、FCC、JP、USPが報告されています。
基本物理特性
密度
実験的に報告された密度は、72 \(^\circ\mathrm{F}\)（NTP, 1992）および22 \(^\circ\mathrm{C}\)で0.8264 g/cm³です。より広範な報告値は0.820〜0.830（単位なし）ですが、いずれもノナナールが水より軽く、常温環境下で水層に浮遊することを示しています。
融点
報告されている融解/凝固点は145 \(^\circ\mathrm{F}\)（NTP, 1992）および−19.3 \(^\circ\mathrm{C}\)です。工程設計で単一の数値を使用する場合は、元データの温度表示に適合した値を用いてください。
沸点
760 mmHgにおける沸点は374〜378 \(^\circ\mathrm{F}\)（NTP, 1992）、すなわち約195 \(^\circ\mathrm{C}\)と報告されています。これらは技術的材料の通常沸点範囲であり、蒸留や回収操作に関連します。
蒸気圧
25 \(^\circ\mathrm{C}\)での蒸気圧は0.37 mmHg（25 \(^\circ\mathrm{C}\)で3.7×10⁻¹ mmHg、外挿値を含む）と報告されており、半揮発性有機化合物の範囲に入ります。常温で水相や表面からの顕著な揮発が生じ得ます。
引火点
引火点は182 \(^\circ\mathrm{F}\)（NTP, 1992）、および64 \(^\circ\mathrm{C}\)（147 \(^\circ\mathrm{F}\) 閉カップ）が報告されています。ノナナールは可燃性であり、発火源から離して取り扱うべきで、保管・移送時は適切な可燃液体の安全対策が必要です。
化学的性質
溶解性および相挙動
実験的な溶解性データは水への溶解が非常に限られていることを示します：「不溶（<1 mg/mL）」（NTP, 1992）および25 \(^\circ\mathrm{C}\)で96 mg/Lの測定値。ノナナールは非極性および中程度極性の有機溶媒（例：エチルエーテル、クロロホルム、アルコール類、鉱油、プロピレングリコール）には良く溶解しますが、グリセロールには一般的に不溶です。ヘンリー定数（7.34×10⁻⁴ atm·m³·mol⁻¹、25 \(^\circ\mathrm{C}\)）より、水相からの揮発は重要な運命経路となります。
反応性および安定性
ノナナールはアルデヒドに分類され、脂肪族アルデヒドによく見られる反応性を示します。酸化されてノナン酸を形成し、自己縮合や酸触媒による重合、空気中での自動酸化（過酸化物および酸の形成）を受けやすいです。酸素や光に感受性があり、少量の抗酸化剤（例：製剤中の安定剤として有名なα-トコフェロール）により安定化されることもあります。反応の相容れない物質には強酸化剤、強還元剤、強塩基が含まれます。酸触媒下での重合は発熱性を伴います。熱分解時には炭素酸化物や刺激性の煙が発生します。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本データセットには、この特性に関する実験的に確立された値は存在しません。
分子パラメーター
分子量および分子式
分子式：\(\ce{C9H18O}\)。
分子量：142.24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)。
正確質量/単一同位体質量：142.135765193（ExactMass/MonoisotopicMassとして報告）。
LogPおよび極性
計算によるXLogP3-AA値は3.3（報告値）。トポロジカル極性表面積（TPSA）は17.1。水素結合ドナー数=0、水素結合アクセプター数=1。これらの指標は、中程度の脂溶性で水溶性は低いが、極性部位（アルデヒドの酸素）が1個あり限定的な極性相互作用が可能な分子特性に一致します。
構造的特徴
ノナナールは非分岐（n-）アルデヒド（n-ノナナール）です。主要な構造・分光学的特徴は以下の通りです： - 末端のアルデヒドC=O官能基が反応性を支配し（酸化および求核付加に感受性）、 - 9炭素からなるアルキル鎖により香り・風味特性及び脂溶性マトリックスへの分配性を付与、 - スペクトルデータ：1H-NMRおよび13C-NMRシフトは末端アルデヒドに典型的（1H 約9.76–9.77 ppm、13Cカルボニル 約202.82 ppm）であり、脂肪族鎖の共鳴も観測される。GC-MS電子衝撃断片化ではm/z57、41、43、56のピークが脂肪族アルデヒドおよびアルキルフラグメントとして優勢。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS: 124-19-6
- EC（欧州共同体）番号: 204-688-5
- UNII: 2L2WBY9K6T
- FEMA番号: 2782
- ChEBI: CHEBI:84268
SMILES、InChIおよびInChIKey（構造識別子）：
- SMILES: CCCCCCCCC=O
- InChI: InChI=1S/C9H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h9H,2-8H2,1H3
- InChIKey: GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N
同義語および構造名
報告されている一般的な同義語および名称バリエーションは以下を含みます：ノナナール、n-ノニルアルデヒド、1-ノナナール、ペラルゴナールデヒド、ノナナルデヒド、ノニルアルデヒド、ペラルゴンアルデヒド、ノナンアルデヒド、n-ノナン-1-アル。（商業および分析的文脈では複数の供給業者登録および登録番号の同義語として登場します。）
産業および商業用途
代表的な用途および産業分野
ノナナールは、香料およびフレーバー剤（香水、花・バラ調合物、柑橘系ノート）として、また消費者製品の添加剤として使用されます。公認された食品使用カテゴリーに基づき、食品製剤の合成フレーバー物質および補助剤として指定されています。産業分野には香料およびフレーバーの製造、基礎有機化学品の処理、および特定の処方への特殊用途（パーソナルケア、家庭用品、食品フレーバー）が含まれます。
合成または処方における役割
ノナナールは中間体および最終使用機能成分の双方として機能します。n-ノナノールの触媒脱水素反応、1-オクテンのハイドロホルミル化、対応するアルコールの触媒酸化、または対応する酸の還元により製造可能です。処方においては特徴的な香気およびフレーバー特性を提供し、フレーバーおよび香料の良好な製造慣行（GMP）に適合した濃度で使用されます。
安全性および取り扱いの概要
急性および職業曝露毒性
ノナナールは刺激物であり、皮膚および重篤な眼刺激を引き起こし、著しい蒸気濃度への曝露により呼吸器障害を起こすことがあります。報告されている危険有害性区分には、H315（皮膚刺激性）、H319（重篤な眼刺激性）、H335/H336（呼吸器刺激および麻酔作用）が含まれています。急性毒性値は全身毒性の観点から比較的低危険（例：経口LD50が一部資料で＞5,000 mg/kgと報告）ですが、動物試験で高濃度の局所皮膚曝露により火傷を含む重篤な局所皮膚障害が観察されています。職業曝露経路は吸入および皮膚接触であり、適切な曝露規制および個人用保護具（PPE）の使用が推奨されます。
環境有害性情報では、魚類および無脊椎動物に対してmg·L−1レベルの水生毒性が示されており（例：ファットヘッドミノーの96時間LC50が5.52 mg/Lとして報告）、排水処理および流出事故時には水生慢性有害性を考慮する必要があります。
応急処置、流出対応および消火措置としては、汚染された衣類を除去し、曝露した皮膚・眼を水で洗浄し、換気を行い、消火は水噴霧、耐アルコールフォーム、乾燥化学薬品、またはCO2を用います。火災では一酸化炭素および刺激性の煙が発生する可能性があり、消火活動時には必要に応じて自給式呼吸用保護具の使用が求められます。
保管および取り扱いに関する考慮事項
熱源や着火源から離れた涼しく乾燥した換気の良い場所で保管し、漏洩を防ぐため容器をしっかり閉めて直立させておきます。長期保存には冷蔵保管を推奨する供給者もあります。蒸気が低所に滞留しないように防止し、静電気蓄積を防ぐため移送時には接地・導通を実施します。自己酸化を遅延させるため抗酸化安定剤の使用が推奨される場合があります。取り扱いは標準的な産業衛生管理に基づき、局所排気装置、飛沫防護用ゴーグル、耐化学薬品手袋、蒸気濃度が高い場合は有機蒸気用カートリッジまたは供給空気式呼吸用保護具を使用してください。
詳細な危険性、輸送および法規情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地法規をご参照ください。
