1,3,5-トリメトキシベンゼン（621-23-8）物理的および化学的性質
1,3,5-トリメトキシベンゼン
芳香族エーテルであるトリメトキシ基置換化合物で、香料成分の合成、中間体、ファインケミカル研究、分析用標準物質の調製に用いられる試薬および中間体です。
| CAS番号 | 621-23-8 |
| ファミリー | トリメトキシベンゼン類（芳香族エーテル） |
| 形状 | 白色結晶性固体 |
| 一般的なグレード | EP、JP、試薬グレード |
1,3,5-トリメトキシベンゼンはトリメトキシベンゼン類に属する芳香族エーテルであり、ベンゼン環の1、3、5位置に対称的にメトキシ基が置換した構造を有します。分子式は \(\ce{C9H12O3}\) で、分子量は168.19です。3つのメトキシ基は電子供与性を持ち（強く活性化し、求電子的芳香族置換において2、4、6位のオルト／パラ指向性を示す）、非置換ベンゼンに比べて中程度の極性を付与しつつ、有機溶媒への溶解性を保つ全体的な脂溶性を維持します。
構造的には、C3対称の1,3,5-置換パターンをもち、3つのエーテル結合は弱い水素結合アクセプターとして機能します（水素結合ドナー数=0；アクセプター数=3）。拓撲的極性表面積（TPSA）は27.7と低く、XLogP3値が2であることから、水への溶解度は限定的であり、有機相への分配が顕著であることが示されます。エーテル結合は通常、中性条件下で安定ですが、強酸性条件や還元的・脱メチル化条件下で切断される可能性があります。電子豊富な芳香族環は過酷な酸化条件下で求電子的酸化を受けやすいです。
この物質は香料・香味関連の用途でしばしば見られ、生物学的研究では代謝物や分析用マーカーとしても検出されます。複数の薬局方および試薬グレードで商業的に供給されています。一般的な商業グレードとしてはEP、JP、試薬グレードが報告されています。
基本的な物理的性質
1,3,5-トリメトキシベンゼンは常温常圧の実験室条件下で固体であり、白色結晶性固体として記述されます。
密度
本データコンテキスト内において実験的に確立された値はありません。
融点
本データコンテキスト内において実験的に確立された値はありません。
沸点
本データコンテキスト内において実験的に確立された値はありません。
蒸気圧
本データコンテキスト内において実験的に確立された値はありません。
引火点
本データコンテキスト内において実験的に確立された値はありません。
化学的性質
溶解性および相挙動
芳香族トリメチルエーテルである1,3,5-トリメトキシベンゼンは水にはほとんど溶けず、一般的な有機溶媒（例えばエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、エタノール）には容易に溶解します。中程度の脂溶性（XLogP3=2）と低いTPSA（27.7）が非極性及び中程度極性の有機相への分配を促進し、大量および分析用途では結晶性の試薬や標準物としての固体状態での取り扱いが中心となります。
反応性および安定性
三つのメトキシ基は電子供与性が強く、芳香族環の正電荷を安定化します。これにより求電子的芳香族置換反応が促進され、過酷な条件下では酸化的攻撃に対して感受性が高まります。メトキシ基のO–CH3結合は中性加水分解には比較的安定ですが、強酸性、求核性または酸化的条件（強いルイス酸／ブレンステッド酸や触媒的酸化的脱メチル化など）では脱メチル化する可能性があります。通常の保管・取り扱い条件（冷暗所、乾燥、不活性または通常の大気）では化学的に安定ですが、強い酸化剤、強酸、高温への暴露は分解を避けるために最小限にすべきです。
熱力学データ
本データコンテキスト内において実験的に確立された値はありません。
標準エンタルピーおよび比熱
本データコンテキスト内において実験的に確立された値はありません。
分子パラメーター
分子量および分子式
- 分子式： \(\ce{C9H12O3}\)
- 分子量：168.19
- 正確質量 / 単一同位体質量：168.078644241
LogPおよび極性
- XLogP3：2
- 拓撲的極性表面積（TPSA）：27.7
- 水素結合ドナー数：0
- 水素結合アクセプター数：3
- 回転可能結合数：3
これらのパラメーターは低い極性表面積および中程度の脂溶性を示し、水への溶解度は低く、有機媒体への良好な溶解性と整合します。
構造的特徴
本化合物の構造は、ベンゼン環の1,3,5位に3つのメトキシ基が対称的に置換されたものです。メトキシ基は共鳴および誘起効果を通じて電子供与性を持ち、環上の電子密度を高めることで反応性を変化させます：残りの環位置における求電子置換反応速度の増加および酸化的反応経路への感受性の増大が具体例です。水素結合ドナーは存在せず、3つのエーテル酸素によるアクセプター相互作用により限定的な極性が存在します。環の立体障害は低く、分子のコンフォメーションも単純です。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS番号：621-23-8
- EC番号：210-673-4
- UNII：00VJI3VG3D
- ChEBI：CHEBI:31038
- ChEMBL：CHEMBL1605492
- DrugBank：DB15875
- DSSTox Substance ID：DTXSID0045963
- HMDB：HMDB0059963
- KEGG ID：D01792
- NSC番号：90060
- InChI：
InChI=1S/C9H12O3/c1-10-7-4-8(11-2)6-9(5-7)12-3/h4-6H,1-3H3 - InChIKey：
LKUDPHPHKOZXCD-UHFFFAOYSA-N - SMILES：
COC1=CC(=CC(=C1)OC)OC
同義語および構造名
報告されている同義語（供給者および登録者名からの抜粋）:
- 1,3,5-トリメトキシベンゼン
- トリメチルフロログルシノール
- フロログルシノールトリメチルエーテル
- ベンゼン、1,3,5-トリメトキシ-
- O,O,O-1,3,5-トリメチルレゾルシノール
（他の別名やベンダー名は供給者仕様書に記録されています。）
産業および商業的用途
代表的な用途および産業分野
1,3,5-トリメトキシベンゼンは嗅覚調製物における香料成分および香料中間体として使用され、香料成分リストに含まれていることと整合します。また、分析化学における標準物質（例：GC-MS参照標準、定量NMR標準）として、さらに有機合成の試薬や構築ブロックとしても用いられます。生物学的研究ではバイオマーカーやヒトのキセノバイオティクス代謝物として検出され、メタボロミクスの文脈で存在が示されています。
本物質は化学品インベントリにおいて商業的に活発であり、実験室および工業用途に適した複数の分析用および試薬グレードで供給されています。
合成または製剤における役割
機能的には、1,3,5-トリメトキシベンゼンは電子豊富な芳香族基質として、求電子的芳香族置換反応、クロスカップリング変換、および保護されたフェノール性モチーフが必要とされる多段階合成の中間体として用いられます。製剤作業においては、嗅覚特性を付与し、香料ブレンドの溶媒可溶性芳香族成分として作用することがあります。合成または製剤作業の選定は、その対称性、反応性プロファイル、および溶媒適合性によって決定されます。
安全性および取り扱い概要
急性および職業性毒性
入手可能な危険有害性分類情報によると、急性経口毒性および眼刺激の可能性が示されています：報告されている危険有害性区分コードにはH302（経口摂取すると有害）およびH319（重篤な眼刺激を引き起こす）が含まれます。集約された分類要約では、通知された分類において急性毒性カテゴリー4および眼刺激カテゴリー2Aが挙げられています。刺激性物質であるため、眼への接触および摂取は避けるべきであり、標準的な産業衛生管理が適用されます。
保管および取り扱い上の注意
強力な酸化剤および強酸から離れた、涼しく乾燥した換気の良い場所に保管してください。粉塵または粉末の取り扱いには適切な個人防護具（耐化学薬品手袋、安全ゴーグル、実験用コート）および局所排気換気を使用してください。摂取を避け、粉塵の発生を最小限に抑えてください。長時間の高温または強い酸化条件下での操作を行う場合は、不活性雰囲気下で取り扱うことが望ましいです。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法令を参照してください。
許容される商業供給グレードにはEP、JP、試薬グレードが含まれ、グレードの選択は使用目的（分析標準物質、合成試薬、製剤成分）および必要な純度・トレーサビリティ属性に基づいて行う必要があります。
