プロピオン酸エチル（105-37-3）の物理的および化学的性質
プロピオン酸エチル
製造、処方、研究開発において溶媒、合成中間体および香気成分として一般的に使用される揮発性脂肪族エステル。
| CAS番号 | 105-37-3 |
| 化学族 | アルキルカルボン酸エステル類 |
| 一般的な形態 | 無色液体 |
| 一般的な品位 | EP, FCC, JP, USP |
プロピオン酸エチルは、C5の単一アルキルエステル類に属する短鎖脂肪族エステル（プロパン酸のエチルエステル）である。分子式は \(\ce{C5H10O2}\) であり、カルボニルを含むエステル官能基（–C(=O)O–）がエチル基およびn-プロピル基に結合している。電子的にはカルボニル基が主な極性部位であり、中程度の双極性と弱い水素結合受容能（水素結合供与体はなし）を有する。エステル酸素の孤立電子対およびカルボニルのπ系は求核的アシル置換反応（加水分解、転エステル化）および酸・塩基触媒による開裂感受性を決定する。
物理化学的には、プロピオン酸エチルは低分子量の揮発性可燃性溶媒であり、適度な親脂性（log P ≈ 1.2）を示す。水溶性は測定可能だが、無機溶媒に比べて有機溶媒での溶解性がかなり高い。蒸気は空気より重い。化学的には一般的な短鎖脂肪族エステルとして振る舞い、常温環境下では安定だが強酸、強塩基、酸化剤に対して反応性を示す。特に加水分解は環境条件および強塩基条件下での主要な分解経路である。産業用途として有機溶媒、フルーティーでラム酒やパイナップル様の香気を持つ香料成分として使用され、コーティング剤やラッカー、食品および香料処方にも用いられる。
本物質に報告されている一般的な市販品位にはEP、FCC、JP、USPがある。
基本的物理特性
密度
プロピオン酸エチルの報告密度としては、\(0.891\)（USCG, 1999）と「水よりも密度が低く、水面に浮く」という定性的注釈があり、\(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\)での密度は\(0.8917\)とされている。文献上狭い範囲では\(0.886\)–\(0.889\)の値も報告されている。これらの値は水(\(\ce{H2O}\))よりも密度の低い有機エステルとして整合的である。
融点
報告されている融点／凍結点は \(-99\,^\circ\mathrm{F}\)（USCG,1999）および \(-73.9\,^\circ\mathrm{C}\）、別の報告値は \(-73\,^\circ\mathrm{C}\）である。これらは、小分子揮発性エステルに典型的な非常に低い融点を示す。
沸点
報告されている沸点は \(210\,^\circ\mathrm{F}\) (760 mmHg、USCG,1999)、\(99.2\,^\circ\mathrm{C}\)、および 760 mmHgにおける \(98.00\)-\(100.00\,^\circ\mathrm{C}\) の範囲である。これらの数値は相互に整合しており、約 \(99\,^\circ\mathrm{C}\) に近い常圧沸点を示す。
蒸気圧
報告されている蒸気圧は \(35.9\ \mathrm{mmHg}\)、\(27.2\,^\circ\mathrm{C}\)で \(40\ \mathrm{mmHg}\)、および \(25\,^\circ\mathrm{C}\)で \(35.8\ \mathrm{mmHg}\) である。比較的高い蒸気圧は、その揮発性および常温環境下での蒸気存在傾向を説明する。
引火点
報告されている引火点は \(54\,^\circ\mathrm{F}\)（USCG,1999）および密閉式計測で \(12\,^\circ\mathrm{C}\) である。これらの低い引火点値は、プロピオン酸エチルが可燃性液体として取り扱う必要があることを示す。
化学的性質
溶解性および相挙動
プロピオン酸エチルは一般的な有機溶媒に容易に溶解し、短鎖アルコールやエーテルと混和性がある。報告例として「ほとんどの有機溶媒に可溶」、「アルコールおよびエーテルに可溶」、「エタノールおよびエチルエーテルと混和し、アセトンに可溶」が挙げられる。水溶性の報告値には、\(25\,^\circ\mathrm{C}\)での \(19,200\ \mathrm{mg}/\mathrm{L}\)（同等に \(20\,^\circ\mathrm{C}\)で \(19.2\ \mathrm{mg}/\mathrm{mL}\)）があり、また記述的に「水に可溶（1 mLに対し42 mL）」としている。蒸気密度は \(3.52\)（空気 = 1）と報告されており、蒸気が空気よりも重く低所に溜まりやすいことを示す。
実際の処方状況では、プロピオン酸エチルは揮発性で低粘度の溶媒として振る舞い、水と部分的に混和するが、エステル、樹脂、有機溶質の溶媒能力に優れる。濃度や共溶媒に応じて水性媒体からの相分離が起こる可能性がある。
反応性および安定性
プロピオン酸エチルは通常保管条件下で化学的に安定だが、反応性条件下では典型的なエステル化学を示す： - 加水分解：塩基触媒による加水分解が著しい。第二次反応速度定数として \(8.9\times10^{-2}\ \mathrm{L\,mol^{-1}\,s^{-1}}\) の報告があり、pH 7での加水分解半減期は約2.5年、pH 8では90日と推定されている。 - 反応相手：強酸化剤と激しく反応する可能性があり、強酸・強塩基と反応してアルコールおよび酸を放出し発熱反応を示し、アルカリ金属・水素化物とは可燃性水素の発生を伴う。反応性プロファイルは「重合しない」と記されている。 - 熱分解：分解時には刺激性の煙および刺激性蒸気を発生する。
したがって、保管および取り扱い時には強力な酸化剤、強塩基、強酸との濃厚な接触を避け、発火源を排除する必要がある。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび比熱容量
本データコンテキスト内で実験的に確立された値は存在しない。
分子パラメーター
分子量および分子式
- 分子式：\(\ce{C5H10O2}\)。
- 分子量（報告値）：102.13。
- 正確質量／単一同位体質量：102.068079557。
構造識別子：SMILES CCC(=O)OCC、InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3-4H2,1-2H3、InChIKey FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N。
追加の計算記述子：トポロジカル極性表面積 26.3、複雑度 59.1、重原子数 7、形式電荷 0。
LogPおよび極性
報告されている分配係数および極性指標：\(XLogP = 1.2\)、\(\log K_\mathrm{ow} = 1.21\)。水素結合数：水素結合供与体数 0、水素結合受容体数 2。これらの値は、中程度の親脂性と極性を持ち、体内蓄積傾向が低い（推定生物蓄積係数低値）溶媒として整合的である。
構造的特徴
プロピオン酸エチルは単純な脂肪族エステル（エチルプロパノエート）である。エステル結合はカルボニル炭素の求核攻撃および酸・塩基触媒による加水分解に対して感受性を持つ。n-プロピル基およびエチル基は鎖の柔軟性と低立体障害を提供する。技術文献におけるNMRおよびMSスペクトルデータは、この単純な非環状エステル構造を支持している。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS: 105-37-3
- EC番号: 203-291-4
- UN番号: UN1195
- UN/NA出荷識別子（報告値）: 1195 (ETHYL PROPIONATE) / 1195 (Ethyl propionate)
- FEMA番号: 2456
- ChEBI: CHEBI:41330
- UNII: AT9K8FY49U
- DSSTox: DTXSID1040110
- InChI:
InChI=1S/C5H10O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3-4H2,1-2H3 - InChIKey:
FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(=O)OCC
同義語および構造名
報告されている一般的な同義語には次が含まれます：エチルプロピオン酸塩（ethyl propionate）；エチルプロパノエート（ethyl propanoate）；プロパノ酸エチルエステル（Propanoic acid, ethyl ester）；プロピオン酸エチルエステル（Propionic acid, ethyl ester）；エチルプロピオネート（Propionate d'ethyle）；エチルノープロピオネート（Ethyl n-propionate）；プロピオン酸エチルエステル（Propionic acid ethyl ester）；エチルプロピオネート（Ethylpropionate）；FEMA 2456。（技術供給リストには複数の入稿者提供の同義語および表記のバリエーションが使用されています。）
産業および商業用途
代表的な用途および産業分野
エチルプロピオネートは以下の産業分野で使用されています：
- セルロースエーテル／エステル、ラッカー、樹脂およびコーティングの溶媒。
- 食品、飲料、パーソナルケア製品における香料およびフレーバー成分（リンゴ、パイナップル、ラム、イチゴといった香りのプロファイルが報告されています）。
- コーティング剤および接着剤での配合溶媒および加工助剤として。
- ピロキシリンの希釈剤や選択された特殊化学プロセスでの使用報告。
産業的には、エタノールとプロピオン酸（またはプロピオン酸無水物）のエステル化反応により製造されており、技術用、食品用、医薬品用に適したグレードで提供されています。
合成および配合における役割
合成および配合において、エチルプロピオネートは主に揮発性有機溶媒およびフレーバー／香料成分として機能します。低極性で多くの有機樹脂に対する良好な溶解力を持つため、ラッカーやコーティングの配合に有用です。果実のような香りにより、低濃度でのフレーバーおよび香料ブレンドに価値があります。また、エチルエステルが必要とされるアシル化／トランスエステル化の化学反応において試薬や中間体としても使用されることがあります。
安全性および取り扱いの概要
急性および職業性毒性
- 報告されている急性毒性値：LD50（ラット、経口）8732 mg/kg；LD50（ラット、腹腔内注射）1200 mg/kg；LD50（マウス、腹腔内注射）1300 mg/kg；LD50（ウサギ、経口）3500 mg/kgおよび5.7 g/kg（別報告）。
- 飽和蒸気の吸入曝露では、実験条件下での致死例があり、LT50は男性で35分（範囲26–47分）、女性で32分（範囲23–44分）と報告されています。生存者は一過性の呼吸器および神経症状を示しました。
- 一次刺激性：眼および皮膚刺激が報告されており（試験動物では眼刺激は48時間以内に解消）、高濃度曝露時には中枢神経抑制、めまい、頭痛、吐き気および呼吸器刺激を引き起こす可能性があります。
- 生態毒性：水生生物毒性試験（ミジンコ）では24時間EC50が数百mg·L⁻¹の範囲内、感受性の高い繁殖試験の21日間無影響濃度（NOEC）は約6.3 mg/Lと報告されています。
危険有害性分類にはH225：高引火性液体および蒸気が含まれ、追加の通知として皮膚および呼吸器刺激性、環境水生生物有害性に関する情報もあります。
保管および取り扱いの注意点
- 引火性管理：エチルプロピオネートの引火点は低く（報告値54°F／12°C）、可燃限界は空気中で下限約1.8–1.9%、上限約11%です。着火源を排除し、移送作業時は接地・ボンディングを行い、涼しく換気の良い場所で保管してください。
- 不適合物質：強力な酸化剤、強酸、強塩基；アルカリ金属や水素化物との接触を避けてください。
- 個人用保護具：適切な耐化学薬品手袋および眼・顔面保護具を着用してください。蒸気またはミスト存在下では適切な呼吸用保護具の使用が推奨されます。消防および緊急対応時には、正圧式自己完結型呼吸用保護具および全身防護服の着用が推奨されます。
- 漏洩対応：着火源を排除し、吸収剤で囲い込み、不燃性の材料を用いて吸着してください。発火防止用の非火花工具で回収し、密閉空間は換気してください。蒸気は空気より重いため、低い場所に滞留する可能性がありますので適切に換気を行ってください。
- 廃棄および規制：廃棄物および排出物は適用される地域の規制および製品特定の安全データシート（SDS）に従って取り扱ってください。
詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品特定の安全データシート（SDS）および地域の法令を参照してください。
