2-クロルトルエン (95-49-8) の物理的および化学的性質

化学プロファイル

2-クロルトルエン

無色の芳香族塩化物で、溶媒および特殊化学品合成の中間体として用いられる。通常、配合、研究開発および工業製造バッチ向けに調達される。

CAS番号	95-49-8
ファミリー	芳香族塩化物
通常の形態	無色液体
一般的なグレード	EP, JP, USP

工業的有機合成（農薬および医薬品中間体を含む）におけるプラットフォーム化学品および試薬として、また特定の製造プロセスでの溶媒として使用される。仕様は通常、供給者の証明書および定期的な品質管理試験により管理される。可燃性かつ疎水性の液体として適切な設備管理および調達・生産計画のための在庫トレーサビリティをもって取り扱いおよび保管すること。

2-クロルトルエンはアリールハライドであり、塩化トルエン（1-クロロ-2-メチルベンゼン）のオルト（o-）異性体である。構造的にはベンゼン環の一つの炭素（C-1）にメチル基が、隣接するC-2に塩素原子が置換した単置換ベンゼンである。電子供与性のメチル基（ハイパーコンジュゲーション、弱い+I効果）と電子吸引性のクロロ基（誘導性−I効果、弱い共鳴供与）との組み合わせにより、オルト位の立体的および電子的相互作用が反応性を支配する芳香族系となっている。ベンジル位のメチル基は活性化されたベンジル水素を供給し、適切な条件下で酸化されやすい。アリール–Cl結合は加水分解に比較的安定だが、強い条件や金属媒介下では置換反応に関与することがある。

電子的および物理的には、2-クロルトルエンは非極性から中程度の親脂肪性を示す：水素結合供与体および受容体を持たず（H-ボンド供与体数=0、H-ボンド受容体数=0、TPSA=0）、測定されたXLogP値は3.4で有機相への分配性が高いことを示す。室温で揮発性があり（測定された蒸気圧およびヘンリー定数は相当量の蒸気相存在を示す）、揮発性有機化合物（VOC）に分類される。通常の環境pH範囲でイオン化せず、加水分解耐性があるが、ベンジル酸化、求電子芳香族置換、及び工業的有機合成で用いられるアリールハライドの標準的変換に対して反応性がある。

工業的には主に溶媒および化学中間体としての用途があり、ベンジル位の塩素化および酸化に用いられ、2-クロロベンジルクロリド、2-クロロベンズアルデヒド、2-クロロベンゾ酸およびこれらの誘導体（染料、農薬、医薬品中間体、特殊化学品の前駆体）を製造する。商業的に一般的な規格としてはEP、JP、USPがある。

基本的な物理的性質

密度

複数の実験データにより、水よりも高い液体密度が示されている。代表値： - 1.0825（68\,^\circ\mathrm{F}、USCG, 1999）—水より密度が高く沈む。 - 1.0826（20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}）。 - 相対密度（水=1）：1.08。

これらの値はハロゲン置換芳香族溶媒として、クロロ基の存在が非ハロゲン類似体に比べ質量密度を増加させていることと一致する。

融点

報告されている実験値： - −35.59\,^\circ\mathrm{C}。 - −31.2\,^\circ\mathrm{F}。

低い融点は、2-クロルトルエンが工業環境で遭遇する通常の室温および冷蔵温度において液体状態であることを示す。

沸点

報告例として以下の値がある： - 158.97\,^\circ\mathrm{C}。 - 159.2\,^\circ\mathrm{C}。 - 318.15\,^\circ\mathrm{F}（760 mmHg）。

沸点範囲は置換トルエンとしての通常の揮発性を反映し、オルト異性体とパラ異性体を分離するために工業的には分留が利用される。

蒸気圧

代表的な蒸気圧データ： - 3.43 mmHg (25\,^\circ\mathrm{C}、実験係数より算出)。 - 10 mmHg (109.8\,^\circ\mathrm{F})。 - 4 mmHg (77\,^\circ\mathrm{F})。

測定蒸気圧は室温でかなりの蒸気濃度を示し、蒸気は空気より重い（相対蒸気密度≈4.4）ため低所に蒸気が滞留する可能性がある。

引火点

報告された引火点： - 43\,^\circ\mathrm{C}（閉杯法）。 - 126\,^\circ\mathrm{F}。

引火点は典型的な分類体系で2-クロルトルエンを可燃性液体カテゴリに位置づけており、発火源に対する適切な管理が必要である。

化学的性質

溶解性および相挙動

実験的溶解性・混和性の観察事項： - 水中溶解度：374 mg/L (25\,^\circ\mathrm{C})。 - 水中溶解度（g/100 mL、20\,^\circ\mathrm{C}）：0.47。 - 0.009%（77\,^\circ\mathrm{F}、NIOSH）。 - クロロホルムに自由に溶解し、アルコール、アセトン、エーテル、ベンゼン、四塩化炭素、n-ヘプタンと混和性がある。水にはやや溶ける。

これらのデータは水に対する溶解度が限られている一方、非極性および中程度極性の有機溶媒との優れた混和性を示す。log K_ow ≈ 3.4であることから、有機相への優先的分配が起こり、水生生物中で中程度の生物蓄積が起こりうることを示唆する。

反応性および安定性

化学的安定性および反応性の特徴： - 通常の環境条件下で加水分解には安定、水中でイオン化しない。 - 反応性は主にベンジル酸化（アルデヒド、酸の生成）、求電子芳香族置換および金属媒介型交差カップリングなど、強い条件下でのアリールクロリド特有の変換に焦点を当てる。 - 不適合性：強酸化剤・強還元剤、アミン、ニトリド・アゾ・ジアゾ化合物、アルカリ金属、エポキシド。ジメチルスルホキシド（DMSO）との激しい反応を報告。 - 燃焼時は刺激性かつ潜在的に有毒な塩素含有燃焼生成物を発生し、容器は加熱により破裂の恐れがある。

取り扱いおよびプロセス設計においては、可燃性、蒸気の滞留、酸化剤および反応性の高い窒素・金属系試薬との不適合性を考慮する必要がある。

熱力学データ

標準エンタルピーおよび熱容量

代表的なエネルギー特性と熱特性（実験値）： - 燃焼熱：−3747 kJ mol⁻¹ (18.8\,^\circ\mathrm{C})。 - 蒸発熱：329.1 J g⁻¹ (100\,^\circ\mathrm{C})。 - 融解熱：79.99 J g⁻¹。 - 熱容量：0.355 J g⁻¹ K⁻¹。

これらの値は工程のエネルギーバランス、可燃性評価、保存および分留操作の熱的危険性評価に有用である。

分子パラメーター

分子量および分子式

分子式：C7H7Cl。
分子量：126.58。
正確質量／単一同位体質量：126.0236279。
SMILES：CC1=CC=CC=C1Cl
InChI：InChI=1S/C7H7Cl/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,1H3
InChIKey：IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N

（SMILESおよびInChI文字列は同定およびケモインフォマティクス利用のためそのまま提供。）

LogPおよび極性

XLogP（計算値）：3.4。
Log K_ow（報告値）：3.42。
トポロジカル極性表面積（TPSA）：0。
水素結合供与体：0、水素結合受容体：0。

これらの記述子は化合物の疎水性特性を定量化し、水中溶解度の制限、適度な生物蓄積の可能性、および製剤に使用される有機マトリックスへの優先的な分配を予測します。

構造的特徴

オルト位にメチル基とクロロ基を持つ芳香環；オルトの立体障害は求電子置換反応の反応性に影響を及ぼし、さらなる置換パターンの指向性をもたらす可能性があります。
ベンジル基のメチル基は、酸化や塩化ベンジル、ベンジルアルデヒド、ベンゾ酸誘導体への官能基化のための活性化部位を提供します。
回転可能な結合数：0（剛直な芳香族骨格）；分子複雑度値：70.8（合成および分析検討のための構造的複雑さを示す計算記述子）。

識別子および同義語

登録番号およびコード

CAS番号：95-49-8
EC番号：202-424-3
UN番号：2238
UN輸送名称（分類コンテキスト）：クロロトルエン類（UN 2238）
UNII：2G7D0YDV9H
InChIKey：IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N
SMILES：CC1=CC=CC=C1Cl

同義語および構造名

報告されている一般的な同義語は以下の通りです： - 2-クロロトルエン - o-クロロトルエン - オルト-クロロトルエン - 1-クロロ-2-メチルベンゼン - o-トリルクロリド - 2-メチルクロロベンゼン - 2-クロロトルエン、分析標準品

（これらの同義語は仕様書、調達および在庫管理システムで有用です。）

産業および商業用途

代表的な用途および産業分野

有機反応および工業用途の溶媒（多くの有機溶媒と互換性があり、水溶解度は限定的）。
2-クロロベンジルクロリド、2-クロロベンジルアルデヒド、2-クロロベンゾトリクロリド、2-クロロベンゾイルクロリド、2-クロロベンゾ酸の製造における化学中間体 — 染料、医薬品、蛍光増白剤、殺菌剤およびその他の特殊化学品に使用される前駆体。
ジクロロトルエン、3-クロロトルエンおよびオルト-クロロベンゾニトリルの製造用原料。
殺虫剤および消毒剤用途での使用が確認されている（歴史的／工業的文脈）。
関連する産業分野：有機化学製造、染料および医薬品中間体製造、塗料・ペイント（溶媒として）。

合成または製剤における役割

2-クロロトルエンは、ベンジル基の官能基化（塩素化、酸化）の出発原料および様々な塩素化芳香族誘導体の合成中間体として利用されます。また、適度に非極性のハロゲン化芳香族溶媒が必要とされる場合にも使用されます。一般的な製造法は、触媒的ハロゲン化（例：FeCl3）によるトルエンの塩素化と、オルトおよびパラ異性体の分離のための分別蒸留を含みます。

安全性および取扱い概要

急性および職業上の毒性

急性毒性指標：
LCLo（ラット）：4,400 ppm（吸入暴露例）。
経口LD50（ラット）：\(>1600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)。
報告されている生殖毒性および全身毒性パラメータには、経口慢性参照用量（RfD）0.02 mg/kg/日および吸入サブクロニック参照濃度（RfC）が規制要約に含まれています。
職業曝露限界：
推奨曝露限界（NIOSH/REL）：TWA 50 ppm（250 mg/m³）；STEL 75 ppm（375 mg/m³）。
閾値制限値（TLV）：50 ppm（8時間TWA）。
健康影響：呼吸器刺激、眼および皮膚刺激、皮膚の脂質除去、高濃度曝露時の中枢神経系抑制（眠気、めまい）、反復曝露による肝臓、腎臓、中枢神経系への影響の可能性。蒸気は有害であり、長時間または高濃度曝露で全身性の影響を及ぼす可能性があります。

緊急時および応急処置の要点： - 吸入：新鮮な空気のある場所へ移動し、症状が現れた場合は医療機関を受診してください。 - 皮膚接触：15分以上の流水洗浄を行い、汚染された衣服は脱いでください。 - 眼接触：20〜30分間十分に洗眼し、医療機関を受診してください。 - 摂取：嘔吐を誘発しないでください。意識がある場合は水を与え、医療機関を受診してください。

保管および取扱い上の注意

可燃性：可燃性蒸気；発火点43 °C（閉カップ）—点火源を避けてください。43 °Cを超える閉鎖系では、防爆装置および換気が推奨されます。
保管：熱源および相容れない物質（強酸化剤、強還元剤、反応性窒素化合物、アルカリ金属、エポキシ化合物）から離れた涼しく換気の良い場所に保管してください。容器は密閉し、接地を行ってください。
漏洩対応：区域を隔離し、下水道や水系への流入を防止してください。吸収材を用いて処理し、防爆換気装置を使用、点火源を避けてください。
個人用保護具（PPE）：安全メガネまたはゴーグル、耐薬品性手袋、保護衣を着用してください。空中濃度が職業限界を超える可能性がある場合は局所排気装置または呼吸用保護具を使用してください。通常使用エリアには洗眼設備および緊急用シャワーの設置が望まれます。
消防活動：耐アルコール泡消火薬剤、CO2、乾燥化学消火剤、水霧で消火してください。大量の水で容器冷却を行ってください。燃焼時に有害な塩素含有ガスを発生するため、消防隊員は正圧式自給式呼吸装置（SCBA）を使用してください。
環境対策：水および土壌への放出を防止してください。当該化合物は水生生物に有害で、生物濃縮の可能性があります。法規制上の分類、輸送および廃棄は適用される地域および国内法令に従ってください。

詳細な危険性、輸送および法規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地法令を参照してください。