2'-ヒドロキシアセトフェノン (118-93-4) 物理的・化学的性質
2'-ヒドロキシアセトフェノン
芳香族フェノールケトンで、フレーバー・香料中間体および分析用標準品として一般的に用いられ、合成、製剤、品質管理のワークフローに関連します。
| CAS番号 | 118-93-4 |
| ファミリー | 芳香族ケトン |
| 典型的な形態 | 無色から淡黄色の液体 |
| 一般的なグレード | BP, EP, JP, 試薬グレード |
2'-ヒドロキシアセトフェノンはアセトフェノン系のオルト位ヒドロキシ置換芳香族ケトンであり、系統名は1-(2-ヒドロキシフェニル)エタノンです。構造的には、フェノール性のOH基に隣接してアシル基（アリールメチルケトン）を有する単一置換ベンゼン環から成ります。カルボニル基とフェノール性置換基の近接配置により強い分子内水素結合が促進され、スペクトル特性（特に非常にシールドされにくいフェノール性プロトン）に影響を与え、非水素結合類縁体と比較して揮発性や溶媒和挙動を調節します。
電子的性質は適度な脂溶性を持つアリールコアに対して、1つの水素結合供与体および2つの水素結合受容体からなる単極性の置換基セットを組み合わせています。通常の条件下で化合物は中性であり正式な電荷は帯びません。フェノール性OHは弱酸性を示し（塩基条件下で脱プロトン化する）、凝縮相での水素結合相互作用を可能にします。アセチル基は共鳴および捻出効果により電子密度を引き下げ、求電子性芳香族求核置換反応に対する反応性に影響します。中性条件下での加水分解は想定されず、強い酸化条件下でのフェノールの酸化変換および強還元条件下でのケトン還元が主要な化学変換となります。
適度な極性表面積と測定された分配パラメーターの組み合わせにより、限られた水溶解性ながら適度な脂溶性を示し、有機溶媒や脂肪に対して良好な溶解性を有します。これらの特性により、フレーバー・香料用途や関連メトキシアセトフェノンの少量の人体代謝物としての役割が説明されます。本物質の一般的な市販グレードには、BP、EP、JP、試薬グレードがあります。
基本物理性質
密度
実験値は1.127～1.133（使用データでは単位不明）と報告されています。この範囲は、極性OH基を含む芳香族ケトンの典型的な密度であり、一般的に単位未定ながら概ね1付近であることと一致します。
融点
報告された融点は \(4\)〜\(6\,^\circ\mathrm{C}\) です。この融点範囲は約\(6\,^\circ\mathrm{C}\)を超える常温下で本物質が液体であることを示し、無色から淡黄色の液体という実験的記述と整合します。
沸点
報告された沸点は \(213.00\,^\circ\mathrm{C}\)（圧力717.00 mmHg）です。低圧下での比較的高い沸点は低蒸気圧を示し、常圧での沸点はさらに高いと推測されます（芳香族ケトンに典型的な圧力依存性）。
蒸気圧
報告された蒸気圧は \(0.00748\,\mathrm{mmHg}\) で、沸点の高さおよび低揮発性液体の取り扱いに適した特性と一致します。
引火点
現時点のデータでは実験的に確立された引火点は報告されていません。
化学的性質
溶解性および相挙動
溶解性に関しては「わずかに水に溶ける；脂に溶ける」および「エタノールに可溶で混和する」と表現されています。これらの定性的溶解性記述は分配係数（LogP）データと整合します。極性のフェノール性OH基はある程度の水親和性と水素結合能力を提供しますが、疎水性のアリールおよびアセチル基が支配的で水溶解度は限定的です。一方、アルコールおよび脂溶性媒体には良好に溶解します。製剤中では、エタノールや他の極性有機溶媒で完全に混和し、非極性マトリクス（油脂等）には溶解しやすいです。
反応性および安定性
オルト位ヒドロキシアリールメチルケトンとして、2'-ヒドロキシアセトフェノンはクラス典型的な反応性を示します。フェノール性OHは塩基性条件下で脱プロトン化し、水素結合形成および適切な活性化条件下でのエステル化やエーテル化反応に参加します。OHとカルボニル基のオルト関係は分子内水素結合を支持し、特定のコンホーマー安定化やOHの化学シフト、プロトン交換挙動に影響を及ぼします。カルボニル基は標準的なケトン反応（第2級アルコールへの還元、求核付加など）を受けやすく、芳香環はアシル基による電子求引性により求電子的置換反応にはやや鈍感ですが、フェノール基の影響で隣接部位での反応性は局所的に増大します。中性かつ常温条件下で一般に安定ですが、強い酸化環境下では酸化されます。通常条件下での加水分解切断は主要な分解経路ではありません。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
現時点のデータでは実験的に確立された値はありません。
分子パラメーター
分子量および分子式
分子式：\(\mathrm{C}_8\mathrm{H}_8\mathrm{O}_2\)。
分子量：\(136.15\)。
正確質量／単一同位体質量：\(136.052429494\)。
LogPと極性
計算および記述的な分配・極性指標はXLogP3 = \(1.9\)、報告されているLogP = \(1.92\)です。トポロジカル極性表面積（TPSA）は\(37.3\)、水素結合数は供与体 = \(1\)、受容体 = \(2\)、回転可能結合数は\(1\)です。これらの値は適度な脂溶性と限定的な極性表面積を示し、穏やかな膜透過性および制限された水溶性と整合します。
構造的特徴
標準SMILES：CC(=O)C1=CC=CC=C1O
標準InChI：InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
標準InChIKey：JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
構造はオルト位ヒドロキシ基およびアセチル置換基を備えた単一置換ベンゼン環で、分子内O–H···O=C水素結合が空間的に有利でありスペクトルデータ（特に強く脱シールドされたフェノール性プロトン）に反映されています。唯一の回転可能結合はメチル–カルボニル間および環の配向に関係し、分子複雑性は低分子量芳香族ケトンとして中程度です。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS番号: 118-93-4
- EC番号: 204-288-0
- UNII: 3E533Z76W0
- FEMA番号: 3548
- InChIKey: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
- SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
- ChEBI: CHEBI:145716
- ChEMBL: CHEMBL3187012
同義語および構造名
供給者や規制注釈に一般的に登場する同義語には以下が含まれます：2'-ヒドロキシアセトフェノン；2-アセチルフェノール；オルト-ヒドロキシアセトフェノン；1-(2-ヒドロキシフェニル)エタノン；オルト-アセチルフェノール。また、一部の文脈では香料物質として、さらにアセトアミノフェン（パラセタモール）製造における不純物指定（パラセタモール不純物I）としても記載されています。
産業および商業用途
代表的な用途および産業分野
本物質は香味料および香料成分として使用され、製剤に花および牧草の香りを付与します。食品香料の登録インベントリーにおいてこの機能的用途で登録されています。製造サマリーで報告されている生産量は、集計された報告年において年間100万ポンド未満の工業規模を示しています。また、関連する置換アセトフェノン類の少量のヒト代謝物としても検出されます。
合成または製剤における役割
化学製造および製剤の文脈では、2'-ヒドロキシアセトフェノンは香料中間体および分析用標準物質として機能します。有機合成における合成用ビルディングブロックとして、置換フェノール系およびヘテロ環式化合物の構築に利用されます。また、一部の医薬品製剤（例：パラセタモール関連の不純物リスト）における同定可能な不純物としても注目されており、品質管理および不純物プロファイリングの作業工程に重要です。
安全性および取り扱い概観
急性および職業性毒性
まとめられた危険情報ではGHSの危険有害性区分に基づく文言が報告されており、H302（経口摂取時有害）—10.4％、H315（皮膚刺激）—19.9％、H319（重度の眼刺激）—19.9％、H335（呼吸器刺激のおそれ）—19.5％ が含まれます。毒性の概要にはマウス腹腔内LD50が100 mg/kgであると記載されており、皮膚および眼への刺激性の可能性があり、重篤な暴露では腐食性影響も報告されています。職業的暴露により皮膚、眼および呼吸器刺激が生じる場合があるため、適切な管理措置および保護具の使用が推奨されます。
保管および取り扱い上の注意
刺激性のフェノール性ケトン類として、標準的な産業衛生管理を行い、皮膚および眼への直接の接触を最小限に抑え、蒸気やミストの吸入を避けること。手袋、眼の保護具および十分な局所排気換気設備の使用を推奨します。容器は密閉し、強力な酸化剤および強塩基から離れた涼しく換気の良い場所に保管してください。反応性の酸化剤との分離保管が望ましいです。本物質は常温で低揮発性液体であるため、漏洩対策は蒸気抑制よりも吸収および封じ込めに重点を置きます。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および適用される地域の法令を参照してください。
