2-メトキシナフタレン (12-11-7) 物理的および化学的性質
2-メトキシナフタレン
メトキシ置換されたナフタレン芳香族化合物で、香料・フレーバー中間体および処方設計や研究開発向けの特殊化学品ビルディングブロックとして使用されます。
| CAS番号 | 12-11-7 |
| 化合物群 | ナフタレン類 |
| 形態 | 粉末または結晶性固体 |
| 一般的なグレード | EP, JP |
2-メトキシナフタレンはナフタレン系に属するアルキルアリールエーテルで、分子式は \(\ce{C11H10O}\) です。構造的には、2位にメトキシ基を有するナフタレン骨格（2-ナフチルメチルエーテルモチーフ）を持ちます。この置換基は酸素原子の孤立電子対（水素結合アクセプター数 = 1）を1つ導入し、共鳴効果を介して隣接する芳香環の局所的な電子密度をわずかに増加させます。化合物は中性（形式電荷 = 0）であり、全体としては非極性が強く、トポロジカル極性表面積が小さく、水素結合能も低い一方で芳香族表面積が広い特徴を持ちます。
芳香族メチルエーテルとして、2-メトキシナフタレンは典型的な挙動を示します：穏やかな求核剤や塩基に対して比較的化学的に安定で、ナフタレン環の活性化された位置における求電子性芳香族置換反応を受けやすく、強酸化条件や代謝条件下ではO-脱メチル化反応が起こる可能性があります。物理化学的には疎水性が高く（高いlogP）、水にはほとんど溶解しませんが、非極性媒体や多くの有機溶媒とは容易に混和します。この性質は香料やフレーバー用途における利用や有機合成中の脂溶性中間体としての役割を支えています。常温条件下で白色結晶固体を形成し、香気とフレーバー用途でよく用いられる、甘くオレンジブロッサム／アセトン様の特有の芳香を持ちます。
この物質の一般的な商業グレードにはEP、JPがあります。
基本的な物理的性質
密度
本データセットでは、本性質に関する実験的に確立された値は利用できません。
融点
融点：\(72\ \mathrm{^\circ C}\)
物質は白色光沢のある結晶として結晶化し、サンプルの取り扱い状況によりペレット状、大きな結晶、乾燥粉末、その他の固体形態で記述されることがあります。これは多環芳香族骨格に単一のメトキシ置換があるため、一貫した結晶性を示します。
沸点
沸点：\(274.00\ \mathrm{^\circ C}\) （760.00 mmHgにて）
比較的小さな環サイズの単環芳香族メチルエーテルに比べて、広い芳香族表面積および相対的に低い揮発性を反映し、沸点が高い値を示しています。
蒸気圧
蒸気圧：\(0.00823\ \mathrm{mmHg}\)
常温条件下での蒸気圧の低さは、高分子量芳香族エーテルの非揮発性と整合します。
引火点
本データセットでは、本性質に関する実験的に確立された値は利用できません。
化学的性質
溶解度および相挙動
報告されている溶解性：水に不溶、油に可溶；エタノールに可溶。
本化合物の低い水溶性は、広範な疎水性芳香族骨格と小規模な極性ヘッドグループ（単一のメトキシ酸素）に起因します。有機溶媒や油には容易に溶解し、この性質は香料処方やフレーバー基材での利用を支えています。分配挙動も高い脂溶性と低い水への可動性と整合しています。
反応性および安定性
2-メトキシナフタレンは芳香族メチルエーテルに典型的な化学特性を示します：常温下での通常の取り扱いおよび保管において安定であり、穏やかな加水分解には一般的に耐性がありますが、強い酸化条件または代謝系ではO-脱メチル化を受けやすいです。メトキシ置換基は共鳴による電子供与基であり、無置換ナフタレンに比べ一部の環位置で求電子置換反応の反応性を高めます。長期間の吸入や皮膚接触で刺激性を示す可能性があり、環境有害性評価では水生毒性が示されています。
安定な有機芳香族エーテルとして取り扱う一方で、強力な酸化剤や脱メチル化や環酸化を促す条件は避けてください。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本データセットでは、本性質に関する実験的に確立された値は利用できません。
分子パラメータ
分子量および分子式
分子式：\(\ce{C11H10O}\)
分子量：\(158.20\ \mathrm{g\ mol^{-1}}\)
正確質量（モノアイソトピック質量）：\(158.073164938\ \mathrm{Da}\)
分子量および正確質量は、置換ナフタレン骨格に単一のメトキシ置換基が付加された構造を反映しています。
LogPおよび極性
計算値および実験的分配指標：\(XLogP = 3.5\); \(\log P = 3.47\)
トポロジカル極性表面積（TPSA）：9.2
水素結合供与体数：0
水素結合アクセプター数：1
回転可能結合数：1
これらの値は、極性表面積が小さく水素結合能が限られた脂溶性分子であることを示し、有機相への強い分配と低水溶性と整合します。
構造的特徴
SMILES: COC1=CC2=CC=CC=C2C=C1
InChI: InChI=1S/C11H10O/c1-12-11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)8-11/h2-8H,1H3
InChIKey: LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N
2位のメトキシ基はナフタレンのπ系と共役し、共鳴効果で近接位置の電子密度を上昇させ、無置換ナフタレンと比較してスペクトルおよび反応性の特性を変調します。実験的に得られている分光データセットには、^1Hおよび^13C NMR、FT-IR/ATR、ラマン、GC-MS断片化パターン（主要m/z = 158）が含まれます。
結晶構造データ（実験値）：ヘルマン・モーギン空間群記号 P 1 21/c 1；Hall 空間群記号 -P 2ybc；空間群番号 14。単位格子パラメータ：\(a = 17.1040\ \mathrm{\AA}\)、\(b = 6.0120\ \mathrm{\AA}\)、\(c = 8.1100\ \mathrm{\AA}\)；\(\alpha = 90.00^\circ\)、\(\beta = 95.460^\circ\)、\(\gamma = 90.00^\circ\)；\(Z = 4\)、\(Z' = 1\)。残差因子：0.046。
識別子および別名
登録番号およびコード
CAS番号：12-11-7
欧州共同体（EC）番号：202-213-6
UNII：VX2T1Z50C4
FEMA番号：4704
ChEBI：CHEBI:177835
ChEMBL：CHEMBL195857
DSSTox物質ID：DTXSID7044392
その他の構造識別子：InChI、InChIKey、SMILESは上記「構造的特徴」節に記載しています。
別名および構造的名称
一般的な別名および登録者登録名には、2-methoxynaphthalene; Methyl 2-naphthyl ether; 2-Naphthol methyl ether; beta-Naphthyl methyl ether; Nerolin; beta-Methoxynaphthalene が含まれます。過去の名称および供給業者による別名も試料リストや不純物標準で関連付けられています。
産業および商業的用途
代表的な用途および業界セクター
2‑メトキシナフタレンは香料成分および香味料として使用されており、香味料／臭気物質のクラスに分類され、香料および臭気製剤に含まれています。食品産業における香味調整剤としての用途があり、芳香性、甘味、またはオレンジブロッサムノートが求められる製品タイプに含まれています。使用が報告されている産業セクターには、香料および香味料製造、食品および飲料加工（香味料または添加剤として）、および多環芳香族中間体を取り扱う一般化学品製造が含まれます。
合成または製剤における役割
製剤中では、本化合物は油脂や有機溶媒によく溶ける疎水性の臭気物質として機能します。合成化学においては、置換メトキシナフタレンが中間体または基準物質として用いられ、メトキシ基は多段階合成において選択的に変換可能（例：脱メチル化、ナフタレン環に対する指向性官能基化）です。本節では特定のニッチブランド名や独自製剤名は記載していません。
安全性および取扱いの概要
急性および職業性毒性
現在のデータでは、標準化された急性毒性の数値データ（例：LD50）は提供されていません。報告されている危険性要約では、接触および吸入による刺激性の可能性が指摘されており、総合的な危険性分類は水生生物に対する慢性有害性を含み、関連する予防措置の推奨が添えられています。香味料として一般的な使用レベルにおいては、権威ある評価で当該使用分類における現在の摂取レベルで安全性に問題がないと示されています。
揮発性の低～中程度の芳香族エーテルに対して適切な職業上の注意事項が推奨されており、蒸気および粉塵曝露の最小化、局所排気換気などのエンジニアリングコントロールの使用、適切な個人用保護具（手袋および眼の保護）着用、皮膚接触および濃縮物の吸入の回避が必要です。
保管および取扱い上の注意
強力な酸化剤や発火源から離れ、涼しく風通しの良い場所に保管してください。容器は密閉し、熱および光に長時間さらされないよう保護してください。化合物の脂溶性および水生環境への潜在的有害性を考慮し、排水や表流水への流出を防止してください。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法令を参照してください。
製剤および品質管理には、意図された用途に適した市販グレードを選択してください（例：香味料グレードと技術グレード）。本物質で報告されている一般的な市販グレードには、EP、JPが含まれます。
