2-メチル-1-ペンタノール (105-30-6) 物理的および化学的特性
2-メチル-1-ペンタノール
分岐したC6の一次アルコールで、工業的に溶媒および合成中間体として用いられ、水への溶解度は限定的で一般的な有機溶媒との相溶性に優れています。
| CAS番号 | 105-30-6 |
| ファミリー | 脂肪族一次アルコール類 |
| 代表的な形状 | 無色液体 |
| 一般的な等級 | EP, JP, USP |
2‑メチル‑1‑ペンタノールは、C6アルコールクラスに属する脂肪族一次アルコール（IUPAC名：2‑メチルペンタン‑1‑オール）です。構造的には、C‑2にメチル置換基を持つ分岐したヘキサノール異性体で、C‑1に一次ヒドロキシル基を有します。結合の簡潔な表記はSMILES: CCCC(C)COです。本分子は非極性の炭化水素骨格（炭素6個、複数の回転可能なC–C結合）と、1つの極性官能基（–OH）を併せ持ち、小さく分岐した一次アルコールに典型的な両親媒性挙動を示します。トポロジカル極性表面積（TPSA）は20.2、かつ水素結合供与体1、水素結合受容体1を有し、限定的ながら確実な水素結合能力を示します。
電子的には、ヒドロキシル基が主要な反応中心であり、脂肪族アルコールに典型的な弱いブロンステッド酸性、酸素孤立電子対の求核性およびプロトン性溶媒との水素結合形成能力を付与します。分岐したアルキル鎖は、直鎖異性体に比べて分子配列や分子間水素結合密度を低減し、揮発性を抑える一方、適度な脂溶性（XLogP ≈ 1.8）を維持します。一次アルコールの酸化により対応するアルデヒド（2‑メチルバレルアルデヒド）が生成し、より強い酸化条件下ではカルボン酸へと進行します。環境条件下での加水分解はヒドロキシル以外の加水分解性官能基を持たないため無視されます。
商業的には、2‑メチル‑1‑ペンタノールは工業用溶媒および有機合成の中間体として使用されます（「用途」セクション参照）。報告されている一般的な商業等級にはEP、JP、USPがあります。
基本物理特性
密度
報告密度：0.8263 @ 20 °C/4 °C。本値は水に比べて大幅に低い液体密度を示し、炭化水素主体かつ中程度の分子量であることと整合的です。
融点
本特性についての実験的に確立された値は、現行データにはありません。
沸点
報告沸点：148 °C @ 760 mmHg。炭素数6のアルコールとしては比較的高い常圧沸点は、ヒドロキシル基とそれに伴う水素結合の存在を反映します。C‑2の分岐により、同等モル質量の直鎖異性体より若干低い沸点となっています。
蒸気圧
実験的に報告された蒸気圧値は以下の通りです：1.92 mmHg（25 °C、実験係数に基づく）および1.1 mmHg（20 °C）。これらの低い圧力値は室温における中程度の揮発性を示し、分岐により少ない蒸気圧となり、他の分岐の少ないC6アルコール類と比較した特徴です。
引火点
報告引火点：54 °C（129 °F）; クローズドカップ法による報告あり。この引火点は、取り扱い・保管時に可燃性から引火性のカテゴリに属し、適切な条件下で蒸気が空気と可燃性混合物を形成する可能性を示します。
化学的特性
溶解性および相挙動
報告されている溶解性：アルコール、エーテル、アセトンに可溶。水中溶解度は「水中で重量比0.31%」および「水溶解度= 6000 mg/L @ 25 °C」と記載されています。単一の極性–OH基と疎水性のC6骨格の組み合わせにより、水への可溶性は限定的ながら相当量であり、多くの極性有機溶媒と容易に混和します。
相挙動：常温常圧下で無色液体であり、有機相に好んで分配します。報告された蒸気圧に基づき、大気中に蒸気相存在が予想されます。
反応性および安定性
2‑メチル‑1‑ペンタノールは穏和な条件下で化学的に安定ですが、一次アルコールの標準的反応を受けます：酸化（アルデヒド／カルボン酸への変換）、酸や酸誘導体とのエステル化、強力な活性化条件下での置換反応。加水分解はヒドロキシル以外の加水分解性官能基を持たないため想定されません。熱安定性は小さい一次アルコールとして典型的であり、報告自己着火温度は590 °F（310 °C）です。強い酸化剤や脱水・焦化を触媒する強酸・強塩基の取り扱いは避け、容器は熱源・着火源から遠ざける必要があります。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本特性についての実験的に確立された値は、現行データにはありません。
分子パラメータ
分子量および分子式
分子式：C6H14O。分子量：102.17。
LogPおよび極性
計算XLogP3（XLogP3‑AA）：1.8。トポロジカル極性表面積（TPSA）：20.2。水素結合供与体：1。水素結合受容体：1。これらの記述子は、中程度の脂溶性と限定的な極性表面積を示し、小型の分岐一次アルコールとして水相・有機相間で分配が可能ながら、有機相を好む性質を反映しています。
構造的特徴
カノニカルSMILES：CCCC(C)CO。InChI：InChI=1S/C6H14O/c1-3-4-6(2)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3。InChIKey：PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N。分子は3つの回転可能結合を持ち、未特定の立体中心が1つ存在すると報告されています（一部試料にラセミ混合物や未指定立体配置が含まれる可能性あり）。C‑2での分岐は直鎖異性体に比べて鎖の柔軟性を若干低下させ、揮発性を抑制し、延長剤として用いられる際の溶解力や粘度への影響など溶媒特性を調節します。
識別子および異名
登録番号およびコード
- CAS番号: 105-30-6
- 廃止CAS: 17092-54-5
- 欧州共同体（EC）番号: 203-285-1
- UNII: U8933MB30H
- ChEMBL ID: CHEMBL1569610
- DSSTox物質ID: DTXSID9026714
- メタボロミクスワークベンチID: 123653
- 日化辞番号: J49.947A
- NSC番号: 6250
- InChIKey: PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCC(C)CO
異名および構造名称
登録者提供の異名（一部抜粋）：2‑METHYL‑1‑PENTANOL；2‑Methylpentan‑1‑ol；1‑Pentanol, 2‑methyl‑；sec‑Amyl carbinol；Amyl methyl alcohol；Isohexyl alcohol；2‑Methylpentanol；2‑Methyl‑1‑pentanol (±)；2‑Propylpropanol；2‑methylpentyl alcohol。供給者や規制の文脈で使用される多数の異なる例名および旧識別子が存在します。
工業および商業的用途
代表的な用途および業界分野
2‑メチル‑1‑ペンタノールは、工業用溶媒および溶媒延長剤／溶液粘度低減剤として使用されます。その他、プラスチックや特殊化学品の合成中間体を含む有機中間体としても利用されています。これまでに工業規模の生産量が報告されており、溶媒および中間体用途における有用性を示しています。
合成または製剤における役割
第一級アルコール基を有する2-メチル-1-ペンタノールは、酸化（アルデヒド／カルボン酸への変換）、エステル化（特有の溶媒／香気特性を持つエステルの生成）、およびエーテル化反応において有用な構築ブロックです。分岐構造により直鎖のペンチルアルコールに比べ蒸発速度が遅く揮発性が低下するため、製剤において揮発遅延または蒸気圧低減が求められる場合に有用です。
安全性および取扱い概要
急性および職業性毒性
この物質に報告されている危険有害性分類には、可燃性液体および蒸気（分類の変動あり）、急性経口毒性（有害とされるカテゴリー）、皮膚および眼の刺激／損傷の可能性、および十分な暴露により呼吸器刺激の可能性が挙げられます。代表的な毒性値は以下の通りです： - 経口LD50（ラット）：\(1.41\,\mathrm{g}\,\mathrm{kg}^{-1}\)。 - 皮膚LD50（ウサギ）：\(3.56\,\mathrm{g}\,\mathrm{kg}^{-1}\)。 - 吸入：混合一次異性体に対して、LC（ラット）> 5,000 ppm（6時間）が報告されています。
臨床および動物試験データは、本物質が皮膚、眼、鼻および咽頭への刺激性を有し、高濃度暴露時には溶媒曝露に典型的な中枢神経系作用（めまい、麻酔作用）を引き起こす可能性があることを示唆しています。製造および使用時には適切な職業上の管理措置（換気、曝露モニタリング）が必要です。
保管および取扱い上の注意
熱源および発火源から離れた冷涼で換気の良い場所に保管してください。容器は密閉し、定期的に点検を行い、強力な酸化剤および強酸・強塩基などの反応性物質とは分離してください。移送時は接地およびボンディングを行い静電気による危険を軽減してください。取扱い時は適切な個人用防護具（耐化学薬品手袋、眼／顔面保護具、および蒸気濃度が職業上限を超えるおそれのある場合の適切な呼吸用保護具）を着用してください。漏洩した場合は発火源を排除し換気を行い、空気より重く低所に溜まりやすい蒸気を適切に管理してください。詳細な危険性、輸送および規制に関する情報は、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法令を参照してください。
