2,2,4-トリメチルヘキサン (16747-26-5) 物理的および化学的性質
2,2,4-トリメチルヘキサン
枝分かれした非極性アルカンで、製剤、分析および研究開発／品質管理のワークフローにおける溶媒および参照炭化水素として使用される。
| CAS番号 | 16747-26-5 |
| ファミリー | 脂肪族炭化水素 |
| 一般的な形態 | 無色液体 |
| 一般的な等級 | EP |
2,2,4-トリメチルヘキサンは、分岐状のノナン異性体クラスに属する飽和脂肪族炭化水素で、分子式は \(\ce{C9H20}\) である。構造的には6炭素の主鎖にC-2、C-2およびC-4位にメチル置換基がそれぞれ付く（IUPAC名: 2,2,4-トリメチルヘキサン）。ヘテロ原子やπ結合が存在しないため、化学的には非極性で水素結合を形成せず、トポロジカル極性表面積は0、形式上の電荷も0であり、低誘電率かつ高脂溶性（計算上のXLogP3-AA値: 4.4）に整合する。
分岐アルカンとして、この物質は低極性炭化水素に典型的な物理的・化学的性質を示す：常温で液体であり、非極性溶質に対して高い溶解性を持つ。加水分解や弱酸・弱塩基に対しては化学的に不活性であり、燃焼や自動酸化などのラジカル反応に対しては反応性がある。通常の取り扱い条件下では熱安定性が高いが、燃焼時には発熱酸化を起こし、ラジカル条件下で塩素化または臭素化されうる。工業的な重要性は脂肪族溶媒群および炭化水素ブレンド中のオクタン価向上をもたらす異性体成分としての役割に由来する。
この物質の市販されている一般的な等級にはEPが含まれる。
物理的性質
密度および相状態
常温常圧では、2,2,4-トリメチルヘキサンは透明な無色液体（実験的な物理的記述：「透明無色液体」）である。現データコンテキストでは、密度の実験的に確立された値は利用できない。
融点
本性質の実験的に確立された値は現データコンテキストには存在しない。
沸点
本性質の実験的に確立された値は現データコンテキストには存在しない。
蒸気圧
実験的な蒸気圧は15.9 \(\mathrm{mmHg}\) である。この蒸気圧はC9アルカン中で中程度の揮発性に相当し、密閉空間では蒸気濃度管理と十分な換気が必要であり、吸入曝露および可燃性大気の形成を制限する必要がある。
粘度
本性質の実験的に確立された値は現データコンテキストには存在しない。
化学的性質
可燃性および燃焼
2,2,4-トリメチルヘキサンは、高度に可燃性の液体および蒸気に分類される（GHS危険情報 H225；Flam. Liq. 2）。非極性炭化水素として、引火点が低く燃焼速度が速い。完全燃焼時には二酸化炭素と水を生成し、酸素不足条件下では一酸化炭素、すすおよびその他の不完全燃焼生成物を生じる。揮発性炭化水素に適した予防措置（発火源の除去、移送時のアース・ボンディング、耐爆装置の使用）が必要である。
反応性および典型的変換
化学的には、この分岐アルカンは求核置換反応や加水分解に対してほぼ不活性である。典型的な実験室および工業的変換は以下の通り： - 高温またはラジカル開始剤存在下でのラジカルハロゲン化（塩素化／臭素化）。 - 強酸または高温触媒条件下での触媒クラッキングおよび異性化（製油所プロセスに関連）。 - 酸素と光の存在下での自動酸化により、過酸化物や酸素化分解生成物を経時的に生成。 - 酸化条件下での完全燃焼がエネルギー的に好まれる経路。
飽和炭化水素骨格のため、特殊な酸塩基挙動、錯形成、加水分解開裂は起こらないと考えられる。
識別子および異名
登録番号およびコード
- CAS登録番号：16747-26-5
- EC番号：240-807-7
- UNII：68L13E286X
- ChEBI：CHEBI:187668
- DSSTox物質ID：DTXSID30868211
- LipidMaps ID：LMFA11000333
- Metabolomics Workbench ID：5031
- ニッカジ番号：J44.168F
- Wikidata：Q952800
- InChI:
InChI=1S/C9H20/c1-6-8(2)7-9(3,4)5/h8H,6-7H2,1-5H3 - InChIKey:
AFTPEBDOGXRMNQ-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(C)CC(C)(C)C
分子量：128.25（計算値報告分子量）＝128.25 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)。正確質量／単一同位体質量：128.156500638。
計算特性：XLogP3-AA = 4.4；トポロジカル極性表面積 = 0；水素結合供与体数 = 0；水素結合受容体数 = 0；回転可能結合数 = 3。
異名および構造名
報告された異名や名称バリエーション（登録者提供名の一部）：2,2,4-TRIMETHYLHEXANE；2,2,4-trimethylhexane；Hexane, 2,2,4-trimethyl-；2,2,4-trimethyl-hexane；(+/−)-2,2,4-TRIMETHYLHEXANE。その他、シノニムとして機能する登録番号やデータベース識別子も存在し、相互参照が可能である。
工業的および市販用途
溶媒または燃料成分としての使用
C9範囲の飽和脂肪族炭化水素として、2,2,4-トリメチルヘキサンは脂肪族溶媒類及び飽和溶媒（C12未満）に分類される。疎水性材料（油脂、ワックス、非極性ポリマー）の非極性溶媒として機能し、その分岐構造により揮発性や燃焼特性への影響を与えることから、炭化水素燃料ブレンド中の異性体成分としても用いられる。
代表的な使用シナリオ
代表的なシナリオは、非極性溶媒を必要とする有機合成または工業用配合物中の非極性溶媒としての使用、化合物同定のための分析標準およびGC-MSライブラリへの収載（多くのGC-MSエントリおよびライブラリコードが関連付けられている）である。実際の選択は、非極性溶質に対する溶解力、揮発性の要求、および可燃性の考慮に基づいて行われる。
安全性および取扱い概要
可燃性危険性
本物質は液体および蒸気の形態で高度に可燃性（GHS分類：H225）である。蒸気は空気と爆発性混合気を形成しうるため、静電気放電を含む発火源の管理が必須である。高濃度吸入は溶媒曝露に伴う中枢神経系影響（報告されている有害影響：急性溶媒症候群／神経毒性影響）を引き起こす可能性がある。眼および皮膚との接触は刺激を生じる。
保管および取扱い上の注意
冷涼で換気の良い場所に、発火源から遠ざけて厳密に密閉された可燃性液体用容器で保管すること。移送時は静電気蓄積防止のためアースおよびボンディングを行う。呼吸および皮膚接触を制限するために、適切な個人防護具（手袋、眼保護具）および設備管理（局所排気換気など）を使用すること。詳細な危険性情報、輸送および規制に関する情報については製品別安全データシート（SDS）および現地法令を参照すること。
