3-ヘキサノール，3-メチル-（597-96-6）物理的および化学的性質
3-ヘキサノール，3-メチル-
分岐した第三級脂肪族アルコール（3-メチルヘキサン-3-オール）で、溶媒および特殊化学品の合成中間体、処方開発、研究開発（R&D）および品質管理（QC）の分析基準物質として使用されます。
| CAS番号 | 597-96-6 |
| 化学クラス | 第三級脂肪族アルコール |
| 一般的な形態 | 無色液体 |
| 一般的なグレード | EP |
3-ヘキサノール，3-メチル-は、アルカン由来のアルコール群に属する分岐型第三級アルコールで、推奨されるIUPAC名は3-メチルヘキサン-3-オールです。分子は中央の第四級（第三級アルコールを保持する）炭素であるC-3に、ヒドロキシル基（\(\mathrm{OH}\)）と3つの炭素置換基（2本のアルキル鎖と1つのメチル）を持ち、水酸基の周囲に著しい立体障害をもたらします。分子式は\(\mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16}\mathrm{O}\)で、分子量は\(\mathrm{116.20}\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)です。水素結合供与体および受容体は1か所ずつあり、単一の脂肪族ヒドロキシル基により電子的極性が支配され、分子のトポロジカル極性表面積（TPSA）は\(\mathrm{20.2}\)です。
第三級アルコールである3-メチルヘキサン-3-オールは、第一級または第二級アルコールに比べて穏やかな条件下での酸化に対して耐性が高いですが、酸触媒による脱水反応で分岐アルケンを生成することがあります。計算された適度な脂溶性（XLogP = 1.9）と低いTPSAにより、非極性および中程度極性の有機溶媒への溶解性が良好で、水溶性は比較的低くなります。ヒドロキシル基周囲の立体的遮蔽は、水素結合の分子間形成を抑制し、揮発性、溶媒和、縮合反応やエステル化反応における反応性に影響を与えます。
本物質の一般的な市販グレードにはEPがあります。
基本物理的性質
密度
現時点のデータでは、この性質の実験的に確立された値はありません。
融点
現時点のデータでは、この性質の実験的に確立された値はありません。
沸点
現時点のデータでは、この性質の実験的に確立された値はありません。
蒸気圧
現時点のデータでは、この性質の実験的に確立された値はありません。
引火点
現時点のデータでは、この性質の実験的に確立された値はありません。
化学的性質
溶解性と相挙動
分子は7炭素骨格上に単一のヒドロキシル基を持ち、水素結合能力（供与体1か所、受容体1か所）は限られ、計算値のXLogPは1.9です。これらの記述子は、低～中程度の水溶性と一般的な有機溶媒（脂肪族炭化水素、エーテル、エステル、ケトン）に良好に混和する性質を示します。低いトポロジカル極性表面積（20.2）と分岐による立体障害は、直鎖アルコールに比べ水和エンタルピーを減少させ、非極性相への分配を促進します。現時点で定量的な溶解度データはありません。
反応性と安定性
3-メチルヘキサン-3-オールは第三級アルコールであり、酸化剤による炭素yl化合物への変換に対して比較的耐性がありますが、強酸触媒下では脱水により分岐オレフィンを生成します。ヒドロキシ基を保持する第三級炭素は立体障害が大きく、その炭素での求核置換反応は抑制されます。エステル化やその他の置換反応は通常、強制条件または活性化試薬を必要とします。
注目すべきことに、本物質の記録には濃縮（例：蒸留・蒸発時）により過酸化物の生成が報告されており、少なくとも1つのサンプルでは保存中に測定可能な過酸化物が検出されています。濃縮および長期保管により過酸化物リスクが増加するため、溶媒除去や濃縮作業の前に適切な検査と対策を推奨します。この物質はGHSに基づく急性経口毒性の危険性分類を受けています（安全性の項参照）。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
現時点のデータでは、この性質の実験的に確立された値はありません。
分子パラメーター
分子量と分子式
- 分子式: \(\mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16}\mathrm{O}\)
- 分子量: \(\mathrm{116.20}\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 正確質量（単一同位体質量）: 116.120115130（報告値）
LogPおよび極性
- XLogP3（計算値）: 1.9
- トポロジカル極性表面積（TPSA）: 20.2
- 水素結合供与体数: 1
- 水素結合受容体数: 1
- 回転可能結合数: 3
これらの計算記述子は、中程度の脂溶性と限られた極性表面積を示しており、分岐した第三級アルコールとして有機相を水相より好む特性と整合します。
構造的特徴
- IUPAC名: 3-メチルヘキサン-3-オール
- SMILES: CCCC(C)(CC)O
- InChI: InChI=1S/C7H16O/c1-4-6-7(3,8)5-2/h8H,4-6H2,1-3H3
- InChIKey: KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N
構造的には、ヒドロキシル基は第三級炭素（C-3）に結合しており、この炭素は3つのアルキル置換基（2本のエチル様鎖と1つのメチル）を持っています。分岐は\(\mathrm{OH}\)基周囲の立体障害を増加させ、非分岐アルコールに比べて分子間の水素結合形成およびその活性を低減します。分岐と限定的な極性表面積の組み合わせにより、直鎖ヘキサノールと比較して水和性が低下し、揮発性も変化します。
識別子および別名
登録番号およびコード
- CAS番号: 597-96-6
- 廃止CAS番号: 111768-07-1
- EC番号: 209-910-4
- UNII: 6YG8Q4JZ7B
- DSSTox物質ID: DTXSID90870658
- ニッカジ番号: J49.424K
- NSC番号: 27229
- InChI: InChI=1S/C7H16O/c1-4-6-7(3,8)5-2/h8H,4-6H2,1-3H3
- InChIKey: KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCC(C)(CC)O
（掲載の値は提供された化合物記述子および識別子リストに基づきます。）
別名および構造名
本物質の一般的な別名には以下が含まれます：3-メチルヘキサン-3-オール、3-メチル-3-ヘキサノール、3-ヘキサノール，3-メチル-、2-エチル-2-ペンタノール、（+/−）3-メチル-3-ヘキサノール。供給者およびデータベースリストには他の提出者由来の別名や登録タグも存在し、上記の主要な化学名はいずれも同一の結合様式および立体化学的不確定性（ラセミ体/立体中心不明）を記述しています。
産業および商業用途
代表的な用途および産業分野
現在のデータコンテキストには簡潔な適用概要はありませんが、実際には上述の一般的性質に基づいて本物質が選択されます。分岐した三級アルコールで中程度の脂溶性かつ極性が限定されているため、同様の化合物の典型的なクラスレベルの用途には、揮発性が低く分岐アルコールの特性が求められる有機溶媒、有機合成中間体、または配合成分としての役割が含まれます。商業規格として報告されているのはEPです。
合成または配合における役割
現在のデータコンテキストには簡潔な適用概要はありませんが、実務上は阻害された三級アルコールが求められる特殊化学品合成のビルディングブロックまたは溶媒として、あるいはアルコールの溶媒性または溶解性修飾特性を活用した配合中の微量成分として使用されることがあります。
安全性および取り扱いの概要
急性および職業性毒性
利用可能な危険性コードには経口急性毒性の危険を示すH302（経口摂取時有害）という表現コードがあり、総合的な分類は経口急性毒性カテゴリー4と整合しています。職業性暴露管理は有機液体に対する標準的な慣行に従い、吸入および皮膚接触を最小限に抑え、蒸気が滞留する場所では局所排気換気を使用し、必要に応じて曝露モニタリングを実施すべきです。
濃縮時（例：蒸留や長期保管中）には過酸化物生成が報告されています。過酸化物を含む残留物は衝撃や熱に敏感な危険性を示す可能性があるため、濃縮操作前に過酸化物の検査を行い、必要に応じて過酸化物対策を講じてください。
保管および取り扱い上の注意点
分岐鎖脂肪族アルコールの取り扱いに関する一般的な注意点として、強力な酸化剤や強酸から離れた、涼しく換気の良い場所に保管してください。過酸化物の濃縮を招く可能性のある部分的に充填された容器での長期保管は避けてください。濃縮や蒸留を行う場合は、適切な過酸化物検査を行い、不活性雰囲気や耐爆設備を使用してください。吸入および皮膚接触を防ぐために化学薬品耐性手袋、安全保護メガネ、適切な工学的管理措置を用いてください。詳細な危険性、輸送および法規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および適用される地域の法令を参照してください。
