(4R)-4-クロロ-1-メチルシクロヘキセンの物理的および化学的特性
(4R)-4-クロロ-1-メチルシクロヘキセン
キラルなクロロ置換シクロヘキセンで、有機合成および製剤開発の中間体として使用され、下流の官能基化に反応性ハロゲン部位を提供します。
| CAS番号 | 本項目では指定なし |
| 系統 | クロロ置換シクロアルケン類 |
| 通常形態 | 無色液体 |
| 一般的なグレード | EP |
(4R)-4-クロロ-1-メチルシクロヘキセンは、アリルアルキルクロリド類に属する単置換シクロヘキセンです。構造的には、ビニル炭素（C-1）にメチル置換基、4位にクロ素原子を有し、この位置はR配置の立体中心として定義されています。本化合物は不飽和の二次アリルクロリドであり、二重結合近傍の共役およびアリル安定化効果により、イオン性およびラジカル経路における共鳴安定化中間体の形成が促進され、その反応性に影響を与えています。
電子的には本化合物はほぼ非極性であり、非存在の水素結合供与体および受容体と計算上のトポロジカル極性表面積（TPSA）がゼロであることからも示されています。sp2炭素-炭素二重結合の存在は求電子付加および酸化の部位を提供し、アリルクロリドは合成上多様であり、求核置換反応、アリル転位、金属触媒による交差カップリングに容易に反応します。この構造系の典型的な物理化学的挙動としては、低水溶解度、中程度の脂溶性、そして活性化条件下で二重結合の酸化的またはラジカル的変換に対する感受性が挙げられます。
報告されている一般的な市販グレードにはEPがあります。
基本的な物理的性質
密度
本データコンテキストでは実験的に確立された値はありません。
融点
本データコンテキストでは実験的に確立された値はありません。
沸点
本データコンテキストでは実験的に確立された値はありません。
蒸気圧
本データコンテキストでは実験的に確立された値はありません。
引火点
本データコンテキストでは実験的に確立された値はありません。
化学的性質
溶解性および相挙動
小さく非極性の炭化水素に単一のハロゲン置換基を持つため、(4R)-4-クロロ-1-メチルシクロヘキセンは水への溶解度が限定的であり、非極性および中程度の極性有機溶媒（アルカン類、エーテル類、塩素化溶媒など）に良好に溶解すると予測されます。極性官能基の欠如およびTPSA 0は、有機相への分配と常温条件下での液相または蒸気相での優先的溶存を示唆しています。
反応性および安定性
本化合物はアリルクロリドであり、飽和アルキルクロリドに比べて反応性が高いアリル位置を持ちます。典型的な反応には以下が含まれます： - アリル炭素上の求核置換（アリルS_N2'経路はしばしば動力学的にアクセス可能） - ラジカル条件下でのアリルラジカル生成を伴うラジカル置換や抽出 - C=C結合における求電子付加反応（ハロゲン化水素付加、エポキシド化、ジヒドロキシ化）および強力な酸化剤（オゾン分解など）による酸化的切断 - アリルハライドに共通する遷移金属触媒反応（Pd触媒によるアリル置換およびクロスカップリング）への関与。酸化的付加とπ-アリル中間体形成が機構上重要です。
熱的および酸化的安定性は単純なシクロヘキセン誘導体に類似し、不活性で乾燥した条件下では安定ですが、空気、光、または強い酸化剤への曝露で二重結合の酸化を受けやすいです。中性水中での単純なアルキルクロリドの加水分解は一般的に遅いですが、アリルハライドは極性プロトン性溶媒または触媒存在下でより反応性が高まります。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび比熱
本データコンテキストでは実験的に確立された値はありません。
分子パラメータ
分子量および式
- 分子式：C7H11Cl
- 分子量：\(130.61\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 正確質量：130.0549280
- 単一同位体質量：130.0549280
LogPおよび極性
- XLogP3（推定値）：2.3
- トポロジカル極性表面積（TPSA）：0
- 水素結合供与体数：0
- 水素結合受容体数：0
推定XLogP3は2.3、TPSAは0であり、水素結合能力がほぼない脂溶性優勢の特性を示します。これは低水溶解度と非極性有機溶媒への優先的溶解に整合します。中程度の正のlogPは、非極性反応媒質での有機相分配と合成シーケンスにおける疎水性ビルディングブロックとしての使用に適しています。
構造的特徴
- SMILES: CC1=CCC@@HCl
- InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1
- InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N
- 明確な原子立体中心数：1
- 回転可能結合数：0
- 重原子数：8
- 複雑度：105
構造モチーフは、ビニル基なのメチル置換基および4位にクロルを有する立体中心を持つシクロヘキセン環です。二重結合は二つの環炭素間の回転自由度を制約し、分子は末端置換基に対する回転可能な環外単結合を有さず、回転可能結合数は0です。アリルクロリドの位置は選択的官能基化の立体電子学的機会を提供します。
識別子および同義語
登録番号およびコード
本データコンテキストでは本物質のCAS登録番号は提供されていません。
利用可能な機械可読識別子： - SMILES: CC1=CCC@@HCl - InChI: InChI=1S/C7H11Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2,7H,3-5H2,1H3/t7-/m0/s1 - InChIKey: ITSBMDIPOXKIQT-ZETCQYMHSA-N - 分子式：C7H11Cl
同義語および構造名
- IUPAC名（計算値）：(4R)-4-クロロ-1-メチルシクロヘキセン
- 除去済み同義語：ZINC71782689
産業的および商業的用途
代表的な用途および産業分野
本データコンテキストでは簡潔な用途要約はありませんが、実際には上述の一般的特性に基づいて選択されます。より広範には、本物質のような小型アリルハライドは、特殊化学品およびファインケミカル合成の中間体、研究開発における機構解明および触媒研究に用いるモデル基質として活用されています。
合成または製剤における役割
機能的には、本化合物は以下の構築ブロックとして利用可能です： - 求核剤を導入したりC–C結合を形成するためのアリル置換反応。 - 遷移金属触媒による変換反応（例：π-アリル化学、クロスカップリング戦略）。 - アリル部位またはオレフィン部位における酸化的またはラジカル経路によるさらなる官能基導入。
これらの役割は、商業製品としての使用実績ではなくアリルハライドのクラスレベルの反応性を反映しています。
安全性および取扱い概要
急性および職業性毒性
本性質に関して、現在のデータコンテキストにおいて実験的に確立された値は存在しません。
保管および取扱い上の注意点
蒸気の吸入を避けるため、ドラフトフード内で取り扱うこと。大量取扱時には、化学飛沫用ゴーグル、ニトリル手袋または耐薬品性手袋、耐炎性実験衣を着用してください。引火源を最小限にし、C=C結合の酸化分解を防ぐために空気および光への長時間曝露を避けてください。換気の良い低温乾燥場所に、強力な酸化剤および酸類から離して保管してください。容器は密閉し、ハロゲン化炭化水素に適合した材質を用いてください。詳細な危険性情報、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地法令を参照してください。
