アセチルCoA (72-89-9) の物理的及び化学的性質

化学プロファイル

アセチルCoA

中心的な代謝補因子およびアセチル基供与体であり、酵素学、メタボロミクス、生化学的研究開発において基質や分析標準物質として一般的に使用されます。

CAS番号	72-89-9
分類	アシル-CoA（CoA誘導体）
一般的な形状	粉末または結晶性固体
一般的な規格	BP, EP, JP

酵素学、メタボロミクス、アッセイ開発および品質管理（QC）ワークフローにおいて、生化学的試薬および参照標準物質として使用され、アセチル基供与体または校正材料として機能します。調達時には純度、塩形式、アッセイグレードの規格が重視されます。

アセチルCoAはアシル-CoAのチオエステルであり、アセチル基はパントテインのスルフヒドリルを介してCoenzyme AにS-アセチルチオエステル結合で連結されています。構造的には3′-ホスホアデノシン二リン酸骨格、パントテインアーム、およびアセチルチオエステル結合から成り、多機能性で高極性の分子を形成し、複数のイオン化可能なリン酸基や水素結合機能を有します。この分子は多くの立体中心と密な機能基（ヒドロキシル基、アミド結合、ホスホエステル基、およびプリン塩基）を含み、反応性（チオエステルの不安定性とアセチル転移）およびタンパク質や酵素の認識を決定します。

電子的および物理化学的特徴としては、大きなトポロジカル極性表面積および多くの水素結合供与体・受容体をもち、高い水溶性と非常に低い本質的脂溶性を示します。生理的pHにおいてリン酸基は脱プロトン化され、共役体は高度に陰イオン性となるため、細胞内輸送および膜透過は受動拡散ではなく運搬タンパク質や酵素系によって媒介されます。化学的には反応性の主な部位はチオエステル結合であり、求核付加およびトランスアシル化に向けて動的に活性化されつつも、酵素の活性部位では熱力学的に安定化されています。ホスホエステルおよびリボース部位は穏和な条件下では安定ですが、強い化学条件下では加水分解または酵素的切断を受けやすいです。

代謝およびバイオテクノロジーにおいて、アセチルCoAは中心的な代謝ハブとして機能します：脂肪酸およびステロール合成経路におけるアセチル基供与体であり、クエン酸回路に入る2炭素単位の供与体（クエン酸合成酵素経由）、およびタンパク質の翻訳後修飾（例：リジンアセチル化）のアセチル化剤として作用します。一般的な商用規格にはBP、EP、JPが含まれます。

分子概要

分子量および組成

分子式：C23H38N7O17P3S
分子量（報告値）：\(809.6\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
正確質量/モノアイソトピック質量：\(809.12577494\,\mathrm{Da}\)
重原子数：51
構造的複雑性（計算値）：1380
定義された立体中心数：5
物理的性状（実験値）：固体

これらの値は、3つのリン酸基、アデニンヌクレオシド、およびアセチル化されたパントテインアームを持つCoenzyme Aの全骨格構造を反映しており、高分子量と重原子数は補因子サイズの代謝物と一致します。

電荷、極性およびLogP

計算されたXLogP3：-5.6（単位なし）
トポロジカル極性表面積（TPSA）：\(389\,\text{Å}^2\)
水素結合供与体数：9
水素結合受容体数：22
回転可能結合数：20
形式的電荷（モデル表現）：0

モデル化された形式的電荷は標準表現上で0と報告されていますが、分子は複数のイオン化可能なリン酸基を含んでいます。生理条件下ではアセチルCoAは主に陰イオン形態で存在し、リン酸酸素上に局在する大きな負電荷を持ちます。非常に負のXLogP値および大きなTPSAは強い水溶性、広範な水和性、および受動的膜透過性の低さを示し、細胞内分布には運搬タンパク質および酵素介在輸送への依存を説明します。

生化学的分類

分類（化学クラス）：脂肪酸アシル → 脂肪酸エステル → 脂肪酸アシルCoA
機能クラス：アシル基供与体、補酵素、代謝物、エフェクター

アセチルCoAは代表的な短鎖アシル-CoAであり、酵素的にはトランスフェラーゼ反応における活性化アセチル供与体として、また異化および同化経路における中心的な2炭素単位として機能します。パントテインアームはチオエステルを酵素的触媒位置に柔軟に配置するテザーとして働きます。

化学的挙動

安定性と分解

チオエステル結合（S-アセチル）は主な化学的に不安定な部位です。チオエステルは対応するエステルやアミドよりも求核攻撃や加水分解を受けやすいため、アセチルCoAは完全エステル化誘導体に比べて水溶液中で化学的に不安定です。加水分解的な不安定化はアルカリ性条件や求核剤、触媒作用を持つ金属イオンの存在下で促進されます。酵素系（チオエステラーゼやトランスフェラーゼ）は生理的条件下で切断や転移を触媒し、非酵素的分解は水溶液中の長期保存時や高温曝露時に起こり得ます。硫黄原子の酸化修飾（スルホキシドやスルホン形成）は酸化条件下の潜在的分解経路ですが、通常の水溶液操作より強い酸化剤が必要です。

加水分解および変換

主要な非酵素的変換はチオエステルの加水分解であり、酢酸塩（またはアシル由来生成物）と遊離コエンザイムAを生じます。
アセチル基転移（トランスアシル化）は、生物学的系におけるアセチルトランスフェラーゼが利用する基本的反応性であり、活性化条件下で強力な求核基への非酵素的アセチル化も起こり得ます。
ホスホエステル結合（アデノシン二リン酸および3′-リン酸）は中性pHでは化学的に安定ですが、強酸または強塩基条件、またはホスファターゼ存在下で加水分解されます。
酵素的変換には、オキサロ酢酸との縮合（クエン酸合成酵素）、マロニル-CoAの形成（アセチル-CoAカルボキシラーゼ）、および多くのアシルトランスフェラーゼ反応や脱炭酸反応への関与があります。

現データでは加水分解速度の実験的数値は提供されていません。

生物学的役割

機能的役割および経路

アセチルCoAは中心的代謝中間体かつアセチル基供与体です。その主な生物学的機能は以下の通りです：

オキサロ酢酸との縮合によるトリカルボン酸（TCA）回路へのアセチル単位の導入。
脂肪酸およびステロール生合成における2炭素ブロックとしての役割。
タンパク質リジンアセチル化などの酵素的および非酵素的アセチル化反応でのアセチル基供与体としての作用。これにより酵素活性や遺伝子発現調節が行われます。
脂肪酸の異化的酸化および多くのアミノ酸代謝におけるアシル-CoA中間体としての関与。

これらの機能は、Coenzyme A骨格を認識し、アシル転移や炭素-炭素結合形成を触媒する多数の酵素およびタンパク質複合体によって媒介されます。

生理的および細胞内コンテキスト

報告されている組織分布は以下の通りです：脂肪組織、脳、血小板、前立腺、骨格筋、脾臓。
報告されている細胞内局在には、細胞質、粗面小胞体、細胞外、ゴルジ体、膜、ミトコンドリア、核、ペルオキシソームが含まれます。

細胞小器官内の分布は機能的な区画化を反映しています。ミトコンドリア内のアセチルCoAは主に酸化的代謝に関連し、一方で細胞質および核内プールは生合成的なアセチル化とヒストンアセチル化を介した遺伝子発現の調節に使用されます。輸送および区画間の物質交換は、特定のトランスポーターや代謝シャトルによって媒介されます。

識別子および同義語

登録番号およびコード

CAS番号: 72-89-9
EC番号: 200-790-9
UNII: 76Q83YLO3O
ChEBI: CHEBI:15351
ChEMBL: CHEMBL1230809
DSSTox物質ID: DTXSID30992686
HMDB: HMDB0001206
KEGG ID: C00024
LIPID MAPS ID: LMFA07050281
Metabolomics Workbench ID: 50043
NCIシソーラスコード: C199
Nikkaji番号: J1.124.268E
PharmGKB ID: PA166178658
PharosリガンドID: 3X8AK4LDLTKN
Wikidata: Q715317

構造識別子:
- SMILES: CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C@@HO
- InChI: InChI=1S/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1
- InChIKey: ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N

同義語および生物学的名称

識別子リストに現れる一般的かつ登録された同義語（選択された正確な文字列）:
- アセチルコエンザイムA
- アセチルCoA
- アセチル-CoA
- ACETYL COENZYME A
- acetyl-CoA
- S-アセチルコエンザイムA
- CoA、アセチル
- S-アセチル-CoA
- S-アセチル-コエンザイムA
- AcCoA
- コエンザイムA、S-アセテート
- Acetyl CoALi3・3H2O
- ac-CoA

（追加の提供者による同義語および系統的名称は、識別子のメタデータに記録されています。）

安全性および取扱い概要

生化学材料の取扱いおよび保管

一般的な取扱い: アセチルCoAは不安定な生化学試薬として扱ってください。活性化されたチオエステル結合のため、加水分解や非酵素的なアセチル移動を受けやすいため、アルカリ性の水溶液への暴露を最小限にし、室温での長時間インキュベーションを避け、凍結融解回数を減らしてください。適切な個人用保護具（手袋、保護眼鏡、実験用コート）を使用し、エアロゾルやこぼれの containment 手順を採用してください。
保管: 材料の完全性を維持するために、乾燥した低温環境で保管し、水分や酸化剤への暴露を最小限に抑えてください。凍結乾燥保存または不活性ガス下での冷蔵保存は加水分解および酸化分解の抑制に有効です。保存形態（塩、結晶水を含む水和物）および条件は供給者またはバッチ固有の指示に従うべきです。
廃棄および除染: 生物活性のある試薬の水溶性および固形残留物は、所属機関の生物安全および化学安全手順に従って処分してください。小量の場合、処分前に徹底した希釈および酵素的または化学的加水分解による失活が標準的な処理方法です。
規制および輸送: 詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法令をご参照ください。

現在のデータ文脈において、実験的に確立された特定の危険分類、GHSコード、輸送番号、または保存温度の設定値は提供されていません。