ベンズアルデヒド (100-52-7) の物理化学的性質

化学プロファイル

ベンズアルデヒド

ベンズアルデヒドは、単純な芳香族アルデヒドであり、精密化学品および医薬品製造における合成中間体および香料・フレーバー構成成分として広く使用されています。

CAS番号	100-52-7
ファミリー	芳香族アルデヒド
代表的な形状	無色から黄色の液体
一般的なグレード	BP, EP, FCC, JP, Reagent Grade, USP

主に染料、医薬品、特殊化学品の合成中間体として使用されるほか、香料およびフレーバー製造にも指定されています。調達および研究開発チームは、下流の反応および処方要件に適したグレードと純度を選択することが一般的です。

ベンズアルデヒドは単純な芳香族アルデヒドであり、ベンズアルデヒド構造クラスの親化合物です。構造は、ベンゼン環に単一のホルミル基が置換した形をしており、分子式は \(\ce{C7H6O}\) です。カルボニル基は芳香族π系と共役しており、飽和アルデヒドに比べホルミル炭素の求電子性を調整し、反応性に大きく影響します（例えば、空気酸化や強塩基存在下でのケニッツァーロ反応型の不均化に対する感受性など）。電子の非局在化は紫外線・赤外線吸収にも影響し、工業的に香料やフレーバー配合に使われる特有のアーモンド様の香りを形成します。

物理化学的には、ベンズアルデヒドは揮発性があり、中程度の脂溶性を持つ液体で、水素結合供与体能力はなく (H結合供与体数 = 0)、受容体は1つ (H結合受容体数 = 1)、分配係数は控えめ（log Kow ≈ 1.48）です。これらの性質により水への溶解度は限定的で揮発性は高く、一般的な有機溶媒（アルコール、エーテル、油脂）には良く溶け、エタノールとは混和し、環境中に放出されると水系から容易に蒸発します。アルデヒドであるため、空気中でベンゾ酸に酸化され、酸素および光の長時間曝露で過酸化物や他の酸化生成物を形成することもあります。強力な酸化剤や過酸酸との反応性もあり、合成におけるアルデヒド特有の塩基・酸触媒縮合反応や酸化還元変換が起こります。

この物質に報告されている一般的な市販グレードには、BP、EP、FCC、JP、Reagent Grade、USPがあります。

基本的な物理的性質

密度

報告されている液体密度：68 \(\mathrm{°F}\)で1.046；15 \(\mathrm{°C}\)/4 \(\mathrm{°C}\)で1.050；相対密度（水=1）1.05；範囲1.040–1.047。
実用的な意味合い：液体のベンズアルデヒドは水よりやや重く、水系への流出時は沈むため、封じ込めや回収戦略に影響があります。

融点

報告値：-15 \(\mathrm{°F}\)；-57.12 \(\mathrm{°C}\)；-26 \(\mathrm{°C}\)。
凝固点として-56.9 \(\mathrm{°C}\)も記載あり。
実用的な意味合い：標準的な環境および一般的な冷蔵保存条件下では液体状態を維持します。

沸点

報告値：760 mmHgで354 \(\mathrm{°F}\)；178.7 \(\mathrm{°C}\)；179 \(\mathrm{°C}\)。
減圧時データ：10.00 mmHgで62.00〜63.00 \(\mathrm{°C}\)。
実用的な意味合い：常圧沸点は約179 \(\mathrm{°C}\)であり、低温減圧蒸留による精製が一般的です。

蒸気圧

複数条件での報告値：79.2 \(\mathrm{°F}\)で1 mmHg；122.2 \(\mathrm{°F}\)で5 mmHg；144 \(\mathrm{°F}\)で10 mmHg。
その他の値：条件不明で0.12 mmHg；25 \(\mathrm{°C}\)で1.27 mmHg；26 \(\mathrm{°C}\)で133 Pa。
実用的な意味合い：蒸気圧は環境温度および高温で有意な揮発性を示すため、吸入暴露や蒸気の蓄積を制限する工学的管理が必要です。

引火点

報告値：148 \(\mathrm{°F}\)；閉カップ63 \(\mathrm{°C}\)（145 \(\mathrm{°F}\)）；開カップ73.9 \(\mathrm{°C}\)；閉カップ63 \(\mathrm{°C}\)。
引火性／可燃性挙動：下限可燃濃度は体積比1.4%と報告。
実用的な意味合い：ベンズアルデヒドは可燃性があるため、取り扱いおよび保管は可燃性有機液体に関する標準的な注意事項を遵守し、発火源を避ける必要があります。

化学的性質

溶解性および相挙動

報告された水への溶解度：67.1 \(\mathrm{°F}\)で0.1 mg/mL未満；25 \(\mathrm{°C}\)で6950 mg/L；20 \(\mathrm{°C}\)で約0.6重量%；別に25 \(\mathrm{°C}\)で6.95 mg/mLと記載。
混和性／溶媒挙動：アルコール（例：エタノール）に混和し、エーテルや多くの有機溶媒、油脂に溶解、液体アンモニアにも溶解。20 \(\mathrm{°C}\)のベンズアルデヒド中の水分含有量は1.5重量%と報告。
実用的な解釈：報告値に単位違い等の変動はあるものの、約6.95 g/L（6950 mg/L）程度の限られたが計測可能な水溶解性を示します。有機媒質への溶解性は良好で、樹脂や油脂溶媒として用いられることが一般的です。

反応性および安定性

官能基：芳香族アルデヒド（ベンゼン上のホルミル基）。反応性は以下の通り：
酸素・光曝露で対応するカルボン酸（ベンゾ酸）への空気酸化。
特定条件下で過酸化物生成の感受性があり、過酸化物の形成に時間的注意が必要。
強塩基存在下かつα-水素が存在しないため（ホルミル炭素はエノール化可能なα-Hを持たない）、アルドール縮合ではなくケニッツァーロ反応による不均化を起こします。
強い酸化剤や過酸酸との反応では激しい発熱反応の報告あり。相容れない物質としては強酸化剤、強塩基、アルカリ金属、鉄・アルミニウムなどの一部金属や反応性有機化合物が挙げられます。
安定性／保存期間：推奨保存条件（冷暗所・密封状態）で概ね安定。長期保存で酸化生成物により黄色味を帯びる傾向があり、高純度を長期維持するには不活性雰囲気下保存が推奨されます。

熱力学データ

標準生成エンタルピーおよび熱容量

標準生成エンタルピー（液体）：-87.0 kJ/mol。
298.15 Kでのモル熱容量（液体）：172.0 J/mol·K。
蒸発熱：179.0 \(\mathrm{°C}\)で42.5 kJ/mol。
燃焼熱：-3525.0 kJ/mol。
実用的な意味合い：熱化学データは蒸発・蒸留のエネルギー計算および燃焼ハザード評価に利用されます。

分子パラメータ

分子量および分子式

分子式：\(\ce{C7H6O}\)。
分子量：106.12。
正確質量／単一同位体質量：106.041864811。
重元素数：8。
化合物は中性（形式電荷0）。

LogPおよび極性

計算されたXLogP：1.5。
実験的／推定log Kow：1.48。
トポロジカル極性表面積（TPSA）：17.1 Å^2。
水素結合数：H結合供与体数=0；H結合受容体数=1；回転可能結合数=1。
実用的解釈：中程度の脂溶性、極性表面積の低さ、最小限の水素結合能力により、水溶解度は低く生物濃縮の可能性も低いが、有機相への移行は容易です。

構造的特徴

構造の概要：芳香環（ベンゼン）にホルミル基（–CHO）が直接置換した化合物。ホルミル基の水素によりカルボニルは酸化やアルデヒドに特徴的な求核付加反応を受けやすい。芳香環との共役により、非共役の脂肪族アルデヒドに比べてカルボニルの反応性は低減される。
主要な合成変換：カルボニルの水素化によりベンジルアルコール（主要な工業的誘導体）が得られる。酸化すると安息香酸となる。強塩基性かつα-水素を欠く条件下で、ベンズアルデヒドはカニッツァーロ反応によりベンジルアルコールと安息香酸塩種に不均化する。

識別子および別名

登録番号およびコード

CAS登録番号：100-52-7
EC番号 / カタログ識別子：202-860-4（報告値）
国連番号（輸送用）：1990（報告値）
その他の登録コード：FEMA番号 2127; UNII TA269SD04T; ChEBI CHEBI:17169; ChEMBL CHEMBL15972

別名および構造命名

一般的な別名（報告）：ベンズアルデヒド；フェニルメタナール；安息香アルデヒド；ベンゼンカルバルデヒド；ベンゼンカルボキサルデヒド；ベンゼンメチルアル；苦杏仁油（合成）。
構造記述子および登録文字列：
SMILES：C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI：InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
InChIKey：HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N

産業および商業用途

代表的な用途と産業分野

主な用途：香料・食品香料の香味成分；染料および医薬品中間体の化学中間体；樹脂や油の溶媒；ベンジルアルコールへの水素化前駆体。生産のかなりの割合が香料・香味用途およびさらなる化学製造の中間体に充てられている。
市場・生産メモ：工業的にはトルエンの部分酸化およびベンズアルコリドの加水分解により製造される。技術用、香料用、医薬品用など複数の商業的純度等級で入手可能である。
規制・使用制限：香料・香味産業の指針では、最終製品に対するカテゴリ別の最大濃度制限を実施している（例としてリップ製品は0.045%、腋下製品は0.014%、指先塗布型顔・体用製品は0.27%、経口摂取の可能性がある製品は0.15%と報告されている）。これらの濃度制限は感作および全身曝露リスクの管理のため配合時に適用される。

合成または製剤における役割

合成における役割：求核付加化学、還元変換（水素化によるベンジルアルコール生成）、置換芳香族の構築用ビルディングブロックとして用いられる多用途な求電子性アルデヒド。また、芳香性および揮発性が求められる樹脂・油および製剤マトリックスの溶媒または共溶媒としても使用される。
製剤上の考慮点：アルコールおよび有機溶媒との相溶性；酸化を受けやすいため、高純度等級の香料や医薬品用には酸化防止剤の添加や不活性雰囲気下保管が必要となる。

安全性および取扱い概要

急性および職業性毒性

曝露経路：吸入、皮膚接触、経口摂取；皮膚および肺を介した全身吸収が起こる。代謝経路は速やかな酸化により安息香酸へ変換され、その後共役体（例：ヒップル酸）となり腎排泄される。
主要な毒性指標および影響（報告）：経口LD50（ラット）約1300–1430 mg/kg；皮膚LD50（ウサギ）＞1250 mg/kg。急性吸入データは高濃度暴露で呼吸器刺激の可能性を示す。報告されている危険有害性注意書き（実務上の標準的な危険区分として）は、急性毒性（経口・吸入有害）、皮膚・眼の刺激、皮膚感作（アレルギー接触皮膚炎）のおそれ、中枢神経系影響（眠気・めまい）を含む。慢性的または反復曝露により高用量動物試験で全身影響が認められ、長期マウス試験で発がん性の証拠があったがラットでは認められなかった（詳細は毒性評価報告書に記載）。
職業曝露ガイドライン（報告例）：職場指針として8時間時間加重平均（TWA）約2 ppm、短時間最高許容濃度（STEL）約4 ppmとされる（該当地域の職業曝露限界値を適用する場合は、規制指導および製品固有の安全書類を参照）。

保管および取扱い上の注意

保管：強酸化剤および塩基から離れた乾燥かつ換気の良い涼しい場所に保管すること。酸化を最小限に抑えるため、光および空気から遮蔽する。高純度品の長期保管には不活性ガス（窒素など）充填が推奨される。容器は密閉かつ直立保持し、漏出を防止する。
取扱い：換気の良い場所または局所排気装置を使用し、引火源を排除する。静電気蓄積を制御し、大量移送時は適切なアース接続を行うこと。
個人用保護具：目・顔の保護具、化学薬品耐性手袋および保護服。吸入リスクがある場合は曝露評価に基づき、適切な呼吸用保護具（有機蒸気用空気浄化式カートリッジまたは高濃度・緊急時には送気マスク）を使用する。
火災および漏洩時の対応：適切な消火剤は水噴霧、耐アルコールフォーム、ドライケミカルまたはCO2。蒸気は空気より重く、点火源へ移動する可能性がある。漏洩時は不活性吸着剤で封じ込めて回収し、下水および水域への流入を防止すること。環境への放出に際しては可動性および揮発性に注意すること。
規制・輸送に関するメモ：可燃性液体として分類される。輸送識別子はUN 1990（有機化合物として）であり、該当する輸送規則下で可燃性に分類される。詳細な危険性・輸送・規制情報については、製品ごとの安全データシート（SDS）および現地法規を参照されたい。

純度規格、分析要件（定量分析用グレード、不純物プロファイル、包装および保存グレードの選択）については、製品ごとの技術データおよび供給者の分析証明書を参照されたい。