CID 102089142 物理的および化学的特性
CID 102089142
アセテートアニオンは一般的なカルボキシラートで、カウンターイオン、緩衝成分、および合成や分析作業における試薬として使用されることが多く、医薬品規格の塩や同位体標識標準品として供給されることが多いです。
| CAS Number | このエントリには指定なし |
| ファミリー | カルボキシラートアニオン |
| 一般的形態 | 水性溶液 / イオン性塩 |
| 一般的規格 | EP |
本物質はアセテートアニオンであり、有機カルボキシラートの一種で酢酸由来です。記載された分子式は脱プロトン化され、二重に13C標識されたアセテート（\(\mathrm{C_2H_3O_2^-}\)）に対応します。構造的には、小さく平面的なカルボキシラートであり、2つの酸素原子にまたがる非局在化共鳴負電荷が2炭素骨格に結合しています。提供された構造識別子は両方の炭素位置での同位体置換を示しており、質量および質量分析挙動に影響を与えますが、カルボキシラート官能基の基本的な電子共鳴を変えるものではありません。
電子的には、本アニオンは弱塩基性の求核剤であり、水素結合供与体はなく、水素結合受容体となる酸素原子が2つあります。負電荷は共鳴および極性媒体中での溶媒和により安定化されています。本アニオンは極性かつ親水性であり、計算された疎水性パラメータは控えめで、トポロジカル極性表面積も中程度です。水系では、アセテートは酢酸の共役塩基として機能し、通常のカルボキシラート化学（塩形成、金属カチオンとの配位、活性化時のエステル化／アセチル移動）に関与します。同位体標識はトレーサーや質量バランス研究に有用であり、アセテートの標準的な化学挙動を保持します。
本物質の一般的な市販規格にはEPが含まれます。
分子パラメータ
分子量および式
- 分子式: \(\mathrm{C_2H_3O_2^-}\)（構造に示された同位体標識付きの脱プロトン化アセテート）
- 分子量: \(61.029\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 正確質量／モノアイソトピック質量: \(61.020014005\,\mathrm{Da}\)
定性的に、低い分子量と小さなサイズは多くのカウンターイオン形態（例：アルカリ金属アセテート）に対して高い水溶性を付与します。13C同位体標識の存在により、非標識アニオンに比べてモノアイソトピック質量が増加し、質量分析での識別およびトレーサー用途において重要です。
電荷状態およびイオン型
- 形式電荷: \(-1\)
本種は有機アニオン（カルボキシラート）であり、通常はナトリウムイオン（Na+）、カリウムイオン（K+）などのカウンターカチオンと対になった自由なアニオンとして存在するか、イオン性塩や錯体の一部として存在します。負電荷はカルボキシラート基の2つの酸素上に非局在化されており、非安定化したアニオンに比べて局所的な塩基性は低下しています。
LogPおよび極性
- XLogP3（計算値）: 0.4
- トポロジカル極性表面積（TPSA）: 40.1
- 水素結合供与体: 0
- 水素結合受容体: 2
計算されたXLogP3値の0.4は弱い疎水性を示し、アセテートは中性水溶液中で主に親水性です。TPSAが40.1で水素結合受容体が2つあることは強い水和および水との水素結合相互作用を示し、水相中の分配を促進し、イオン形態では膜透過性は限られます。
構造識別子（SMILES、InChI）
- SMILES: [13CH3]13C[O-]
- InChI: InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1/i1+1,2+1
- InChIKey: QTBSBXVTEAMEQO-ZDOIIHCHSA-M
これらの識別子は二重の13C標識アセテートアニオンを反映しており、SMILESは同位体標識を明示的に保持します。これらの識別子は計算機、質量分析、および目録管理目的において曖昧さのない利用に適しています。
酸塩基挙動
共役酸および種の状態
アセテートアニオンの共役酸は酢酸（プロトン化カルボン酸）です。水溶液中での酢酸とアセテートの平衡はpHに依存し、酸性条件下では中性の酢酸が優勢になり、塩基性条件下では脱プロトン化されたアセテート形態が優勢です。カルボキシラートとして、アセテートは一般的な無機および有機カチオンと容易に塩を形成し、錯体での金属中心への配位も行います。
炭素位置での同位体置換は、酸塩基平衡定数に有意な変化をもたらさず、一般的な化学的取り扱いに影響を及ぼしません。平衡に対する同位体効果は考えられますが、炭素同位体では通常小さいものです。
酸塩基平衡およびpKaの定性的議論
本データベースには本特性の実験的確定値は含まれていません。
定性的には、カルボキシラート官能基は弱カルボン酸の共役塩基であるため、水溶液中で典型的な弱塩基性の挙動を示します。アセテート／酢酸混合液は緩衝能力が高く、ほぼ中性のpH安定化が必要な場合に広く利用されます。平衡の位置は母体酢酸の酸性度および溶液のpHによって決定されます。
化学反応性
化学的安定性
アセテートアニオンは常温条件下で化学的に安定であり、特定の強力な酸化剤や活性化された反応性相手なしには酸化分解しにくいです。水溶液および塩の形態で通常の実験室貯蔵条件下で安定です。カルボキシラートの共鳴安定化により、自由アルコキシドアニオンに比べて求核性は低下しますが、活性化された条件や適切な求電子剤、金属中心と結合した場合には求核的置換反応や配位化学に参加可能です。
同位体標識は通常の保管および取り扱いにおける化学安定性に大きな影響を与えませんが、質量分析およびトレーサー研究に関連する同位体組成を変更します。
生成および加水分解経路
- 生成: 酢酸の脱プロトン化または酢酸の塩基による中和により定量的に生成し、アニオン形態でカウンターイオンと対になります。
- 反応経路: 活性化条件下（例：アシルクロリドや酸無水物への変換後）にエステル化やアシル移動に関与し、配位化学における配位子として機能し、適切に活性化されれば一部の置換反応で求核剤として作用します。
加水分解そのものはアセテートアニオンの主な反応ではなく、転アシル化やエステル加水分解反応は主にアシル化誘導体で起こります。エステルやアセチル化中間体の一部として存在するとき、酸性または塩基性触媒下での加水分解によりアセテートが再生されます。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- 日本化学会番号（ニッカジ番号）: J2.477.700F
- InChIKey: QTBSBXVTEAMEQO-ZDOIIHCHSA-M
- InChI: InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1/i1+1,2+1
- SMILES: [13CH3]13C[O-]
- 分子式（計算記述子）: C2H3O2-
本同位体標識アニオンについては、現時点のデータベースにCAS番号は付与されていません。
同義語および構造名
- IUPAC名／一般名（計算結果）：アセテート
- 関連親化合物：酢酸-13C2（標識体の親化合物として特定）
これらの名称は、一般的なカルボキシラートの同一性および該当する場合の同位体標識を反映しています。
産業および商業的用途
原薬または中間体としての役割
カルボキシラート陰イオンとして、アセテートは一般に塩のカウンターイオン、生化学および工業用配合の緩衝成分、並びにアセチル化およびエステル化化学反応の中間体または離脱基として用いられます。同位体標識アセテート変異体は、内部標準、代謝研究のトレーサー、質量分析の較正に使用され、標識されたアセテート陰イオンは特徴的な質量シグネチャを提供しつつ、標準的な化学反応性を維持します。
代表的な応用例
代表的な使用例は以下の通りです： - 生化学および分析フローの緩衝系成分として - 合成および触媒反応に用いる塩のカウンターイオンとして - 適切な活性化の後、エステルおよびアセチル誘導体を形成するための有機合成用試薬または中間体として - 同位体標識研究および分析化学におけるトレーサーまたは内部標準として（同位体標識を含む場合）
調達または工程設計のために簡潔な応用要約が必要な場合は、上記の一般的な物理化学的特性および同位体標識に基づき選択してください。現在のデータでは簡潔な応用要約は提供されていませんが、実務上は上記の一般的特性に基づいて本物質が選定されます。
安全性および取り扱い概要
毒性および生物学的影響
アセテートは生物学系において一般的な内因性陰イオンであり、アセテート塩または希薄溶液の取り扱いにおける通常濃度では重篤な急性毒性は認められていません。ただし、濃縮溶液や特定の塩形式は皮膚、眼および呼吸器の刺激を引き起こす可能性があります。すべての化学物質と同様に、生物学的影響は濃度、カウンターイオン、暴露経路に依存し、同位体標識は本質的に異なる毒性プロファイルをもたらすことは期待されませんが、トレーサー研究では考慮されることがあります。
健康被害評価および曝露限度については、該当製品の安全データシート（SDS）および適用される労働安全基準を参照してください。
保管および取扱い上の注意
汚染および吸湿を避けるため、密閉容器に入れて冷涼乾燥かつ換気の良い場所に保管してください。強い酸化剤や不適合物質との接触は避けてください。吸入および接触を最小限に抑えるため、適切な個人用保護具（手袋、保護眼鏡、実験用コート）およびエンジニアリング管理（ドラフトチャンバー）を使用して取り扱ってください。輸送に関する詳細な危険分類は製品固有であるため、製品安全データシートおよび地域規制を参照してください。
詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品固有の安全データシート（SDS）および地域の法規制を参照してください。
