シクロペンタネカルボン酸 (3400-45-1) の物理的および化学的特性
シクロペンタネカルボン酸
シクロアルカン由来のカルボン酸で、特殊化学品や原薬合成の合成中間体およびビルディングブロックとして用いられます。
| CAS番号 | 3400-45-1 |
| ファミリー | シクロアルカンカルボン酸類 |
| 一般的な形態 | 無色液体または粘性油状 |
| 一般グレード | EP |
シクロペンタネカルボン酸は、シクロペンタン環の炭素上に単一のカルボキシル官能基を有する飽和単環状脂肪族カルボン酸です。構造的にはシクロペンチル置換を受けたメタン酸（正式なIUPAC名：cyclopentanecarboxylic acid）として最もよく表されます。電子構造は局在カルボキシル基が支配的であり、水素結合供与体（–OH）と2つの水素結合受容部位（カルボニル酸素および水酸基酸素）を提供します。一方、シクロペンチル環は非極性の炭化水素表面を供給し、全体の極性と脂溶性を調節します。
単純な脂肪族カルボン酸として、酸塩基特性は典型的な単カルボン酸に従います：プロトンを供与してシクロペンタノカルボン酸塩アニオンを形成し、塩基と安定な塩を作ります。非極性環と極性カルボキシル基の組み合わせにより中程度の脂溶性があり、pHに応じて水相と有機相間で分配が変化します（塩基性条件下でイオン化形が優勢となり水溶性が増加します）。化学安定性は飽和カルボン酸に一致し、常温条件下では比較的安定ですが、標準的な官能基変換（エステル化、アミド化、活性化誘導体への変換、カルボニル基の還元など）には反応性があります。酸化的分解は穏和な条件下で飽和環には顕著ではありませんが、強い酸化剤は環の酸化やカルボキシル機能の切断を引き起こすことがあります。
一般的に報告されている市販グレードはEPです。
基本的な物理的性質
密度
本データコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。
融点
本データコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。
沸点
本データコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。
蒸気圧
本データコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。
引火点
本データコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。
化学的性質
溶解度および相挙動
シクロペンタネカルボン酸は疎水性のシクロペンチル環と極性のカルボキシル基を併せ持つため、極性有機溶媒（アルコール、ケトン、エステル）にかなりの溶解性を示し、水には限定的ながらpH依存的な溶解性を有します。酸性条件下では中性の酸形態が優勢で水への溶解度は低く、塩基性条件下ではカルボキシラートアニオンが形成され、水溶性が著しく増加します。この化合物は無機および有機塩基との典型的なカルボキシラート塩を容易に形成し、誘導体化化学に用いられる一般的な有機溶媒とも適合します。
反応性および安定性
反応性は標準的なカルボン酸化学に従い、酸機能は縮合反応（エステル化、アミド形成）、活性化誘導体（酸クロリド、混合無水物）形成、および条件に応じた還元に反応します。単純で飽和脂肪族カルボン酸においては軽度の条件下で熱的脱炭酸反応は主経路ではありません。この分子は通常の実験室保存条件（常温、不活性雰囲気）下では化学的に安定ですが、強い酸化剤および強塩基の過酷な条件下では反応します。本物質は刺激性関連の危険性に分類されており、濃縮物の報告によると、H315（皮膚刺激性）、H319（重篤な眼刺激性）、H335（呼吸器刺激性の可能性）を有します。これらの危険性区分は、接触回避および吸入暴露の管理の必要性を示しています。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
本データコンテキストにおいて、実験的に確立された値は利用できません。
分子パラメータ
分子量および化学式
- 分子式：C6H10O2
- 分子量：114.14 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 正確質量／単一同位体質量：114.068079557（報告値）
LogPおよび極性
- XLogP3-AA（計算値）：1.3 — 極性のカルボキシル基とバランスをとった非極性シクロペンチル環に一致する中程度の脂溶性を示す。
- トポロジカル極性表面積（TPSA）：37.3 \(\text{Å}^2\) — 水素結合能を有する単一のカルボキシル基に一致。
- 水素結合供与体数：1；水素結合受容体数：2。
- 回転可能結合数：1 — 大きな脂肪族酸に比べて低い立体柔軟性。
これらのパラメータは、中性pHで有機相への中程度の分配と、イオン化時の水相溶解性増加を予測します。
構造的特徴
- SMILES：C1CCC(C1)C(=O)O
- InChI：InChI=1S/C6H10O2/c7-6(8)5-3-1-2-4-5/h5H,1-4H2,(H,7,8)
- InChIKey：JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- 重原子数：8；形式電荷：0；計算複雑度：92.7。
分子はカルボキシル基を持つ立体化学的に同一の炭素骨格を1つ有し（定義された立体中心数：0）、カルボキシル基は誘導体化や塩生成の単一の化学的機能点を提供します。
識別子および別名
登録番号およびコード
- CAS番号：3400-45-1
- EC番号：222-269-5
- UNII：Z6691VH94A
- ChEBI：CHEBI:230335
- ChEMBL：CHEMBL1902018
- DSSTox Substance ID：DTXSID70187610
- NSC番号：59714
- InChIKey：JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES：C1CCC(C1)C(=O)O
別名および構造名
報告されている別名（代表例）には、シクロペンチルカルボン酸、シクロペンチルメタン酸、シクロペンタノ酸、シクロペンタネカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロペンチルカルボキシル酸、シクロペンタノ酸があります。その他の供給者提供名および従来の識別子は供給者リストおよび登録簿に記載されています。
産業的および商業的応用
代表的な用途および産業分野
報告されている用途区分には、化粧品（界面活性剤）が含まれます。中程度の脂溶性を有する小分子脂肪族カルボン酸として、特殊化学品の配合中間体または機能性成分として個人用ケア製品の界面活性剤やエモリエント系に用いられます。また、シクロペンチル含有酸機能が必要な精密化学品や医薬品合成におけるビルディングブロックとしても利用されます。
報告されている市販グレード：EP。
合成または製剤における役割
シクロペンタンカルボン酸は主に酸官能性の構築単位として利用されます。エステル化やアミド化により誘導体を生成したり、酸クロリドに変換してアシル化反応に用いたり、中和して製剤目的の塩を形成したりします。製剤中では、酸またはその塩がpH調整、乳化安定化、または界面活性剤タイプ誘導体の前駆体として寄与することがあります。現在のデータコンテキストでは、これらのクラスレベルの役割を超えた簡潔な適用概要は提供されていません。
安全性および取扱いの概要
急性および職業曝露における毒性
現在のデータコンテキストでは、数値化された急性毒性指標（LD50、LC50）は利用できません。濃縮物質に対して報告されている危険有害性分類は、皮膚刺激（Skin Irrit. 2, H315）、重篤な眼刺激（Eye Irrit. 2A, H319）、および特定標的臓器毒性－単回曝露、呼吸器刺激（STOT SE 3, H335）です。これらの分類は、皮膚および眼への曝露が有害であり、蒸気やエアロゾル吸入を制御すべきことを示唆しています。
報告されている予防措置コードには、P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、およびP501が含まれます。職業上の取扱いには、適切な換気設備、個人保護具（手袋、安全ゴーグル、防護服）の使用、および局所排気の実施が推奨されます。
保管および取扱い上の留意点
強い酸化剤および強塩基と反応して望ましくない反応を引き起こす可能性があるため、密閉容器に入れ、涼しく換気の良い場所で保管してください。皮膚および眼への接触を最小限に抑え、蒸気やエアロゾルの吸入を避けて取り扱ってください。濃縮物の取扱いには耐腐食性の材料を使用した保管および移送設備の使用が推奨されます。詳細な危険性、輸送および規制情報については、製品別安全データシート（SDS）および各国の法令をご参照ください。
