D-エリトロース (583-50-6) の物理的および化学的性質
D-エリトロース
炭素数4のアルドース糖で、炭水化物代謝および有機合成化学における分析用標準物質および研究中間体として用いられる。
| CAS番号 | 583-50-6 |
| 物質クラス | 単糖類（アルドース） |
| 形状 | 結晶性固体または水溶液 |
| 一般的規格 | EP |
D-エリトロースはアルドテトロースであり、4炭素の単糖類（アルドース構造類）で、隣接三つのヒドロキシル基および末端にアルデヒド基を有する。開環形態ではC-1にアルデヒド、C-2、C-3、C-4にヒドロキシル基が存在し、分子は2つのキラル中心（D-エナンチオマーの立体配置は(2R,3R)）をもち、一般的な小型アルドースに典型的な環状（ヘミアセタール）形態との平衡状態にある。ヒドロキシル基の密集およびアルデヒド基に起因する電子的な分極が強く、水素結合能が高いため分子間相互作用および固体状態の配列を支配する。
末端のアルデヒド基と複数のヒドロキシ基の組み合わせにより、典型的な還元糖としての反応性（対応するアルドン酸/アルダリック酸への酸化、酸化還元試験や共役反応への参加）および酸/塩基に対する感受性（酸触媒による脱水反応や塩基触媒によるエネジオール化・異性化）が付与される。物理化学的には極性が強く脂溶性は低い（計算XLogP = -2.2）ため、水に高い溶解性を示し、受動的な膜透過性は限定的で、プロトン性溶媒による強い溶媒和が予測される。熱的不安定性があり、加熱や不純物・酸性条件下での長期保存により小型アルドース特有の重合またはブラウン運動（脱水/縮合）を引き起こすことが多い。
D-エリトロースは生物系において一次代謝物または中間体として知られており（植物および微生物で報告）、生化学研究や炭水化物化学においてキラルな構築ブロックおよび分析用標準物質として用いられる。報告されている一般的な市販規格にはEPが含まれる。
基本的な物理的性質
密度
現時点のデータでは実験的に確立された値は利用できない。
融点
現時点のデータでは実験的に確立された値は利用できない。
沸点
現時点のデータでは実験的に確立された値は利用できない。
蒸気圧
現時点のデータでは実験的に確立された値は利用できない。
引火点
現時点のデータでは実験的に確立された値は利用できない。
化学的性質
溶解性および相挙動
D-エリトロースは小型で極性の高い炭水化物であり、水および他の極性プロトン性溶媒に高い溶解性を示すことが期待され、非極性有機溶媒にはほぼ不溶である。水溶液中では、開環アルデヒド形態と環状ヘミアセタール形態が平衡状態にあり、この平衡および広範な水素結合が相挙動、凝集性質、結晶化傾向を制御する。定量的な溶解度データは現時点のデータ内に提供されていない。
反応性および安定性
化学的にはD-エリトロースは典型的な還元性アルドースとして振る舞う。アルデヒド基は容易に酸化され（対応するエリトロニン酸および関連酸化生成物）、求核付加反応を受けやすい。本化合物は標準的な還元糖検査で陽性を示す。塩基条件下ではアルドースはエネジオール化してケトースへの異性化や隣接立体中心のエピマー化を起こしうる。酸性または高温条件下では脱水、重合およびメイラード反応型の褐変反応が進行し、オリゴマーや着色分解生成物が生成される。湿潤、高温、不純物存在下での保存は分解を促進するため、安定化には低温保存、強酸・強塩基の除外、空気および光の長時間曝露の回避が必要である。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび熱容量
現時点のデータでは実験的に確立された値は利用できない。
分子パラメーター
分子量および分子式
- 分子式: C4H8O4
- 分子量: \(120.10\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 正確質量: 120.04225873
- 単一同位体質量: 120.04225873
LogPおよび分極性
- XLogP3（計算値）: -2.2
- トポロジカル極性表面積（TPSA）: \(77.8\,\text{Å}^2\)
- 水素結合供与体数: 3
- 水素結合受容体数: 4
- 回転可能結合数: 3
これらの計算パラメーターは、強い親水性、脂溶性は低く水素結合を形成しやすい分子特性と整合し、良好な水溶性および脂質膜を受動的に透過しにくい性質を予測する。
構造的特徴
- 官能基: 末端アルデヒド（アルドース）および3つの二次/一次ヒドロキシル基。
- 立体化学: 2つの決定された立体中心（報告された立体配置 (2R,3R)）。
- SMILES: C(C@HO)O
分子は溶液中で環状のヘミアセタールを容易に形成し、開環形態と環状異性体の平衡混合物として存在し、小型還元糖に典型的である。
識別子および同義語
登録番号およびコード
- CAS番号: 583-50-6
- 代替CAS / 廃止CAS番号（資料内に記載）: 1758-51-6; 廃止: 29825-68-1; 210230-59-4
- EC番号: 209-505-2
- UNII: X3EI0WE8Q4; 756EZ12FT6
- InChI: InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h1,3-4,6-8H,2H2/t3-,4+/m0/s1
- InChIKey: YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N
- SMILES: C(C@HO)O
（上記識別子は記録済みの登録番号および計算記述子フィールドから抽出している。）
同義語および構造名
主要な同義語および資料中で報告されている名称の例（記載されている文字列を原文のまま示す）：
- D-Erythrose
- D-(-)-Erythrose
- (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal
- D-erythro-tetrose
- Erythrose, D-
- D-Erythrose (w/v = 10 mg/ml)
- Butanal, 2,3,4-trihydroxy-, (2R,3R)-rel-
- D-Erythrose, 70% aqueous solution
（追加のベンダー、カタログおよび登録同義語は資料内に存在し、上記は代表例である。）
産業および商業的用途
代表的な用途および産業分野
D-エリトロースは主に植物および微生物における天然代謝物として、生化学的、代謝および研究用途で認識される。分析用標準物質、炭水化物化学における試薬・中間体、糖の反応性および立体化学の研究に利用される。現時点のデータではこれらの実験室、研究および生化学的用途以外の特定の工業的商品用途は報告されていない。
合成または配合における役割
光学異性体であるD-エリトロースは、合成炭水化物化学、立体選択的変換および糖誘導体の方法開発において、構成単位および基質として用いられます。保護糖誘導体の調製、酸化・還元化学の前駆体として、また分析方法の検証におけるモデル還元糖として利用可能です。配合においては、還元糖化学または炭水化物媒介反応性が必要とされる場合に主に関連します。
安全性および取り扱いの概要
急性および職業性毒性
濃縮物質に報告されたGHSハザード情報は以下の通りです：
- シグナルワード：警告
- GHSハザード注意書き（報告内容）：H315 (100%)：皮膚刺激を引き起こす；H319 (100%)：重度の目の刺激を引き起こす；H335 (100%)：呼吸器への刺激のおそれ。
- 報告されたハザードクラス／カテゴリー：皮膚刺激 2 (100%)、眼刺激 2 (100%)、特定臓器の標的臓器毒性-単回暴露 3 (100%)。
提供された予防措置コードには、P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501が含まれます。
現時点で実験的に確立された急性毒性の数値（LD50、LC50など）は本データにはありません。
保管および取り扱い上の注意
D-エリトロースは、粉末状または濃縮炭水化物材料に適した通常の予防措置に従って取り扱ってください：粉塵の吸入や目・皮膚との接触を避け、適切な個人用保護具（手袋、目の保護具、粉塵が発生する可能性がある場合は呼吸用保護具）を使用し、粉塵の発生を抑制してください。密閉容器に入れて冷涼で換気の良い場所に保管し、強力な酸化剤から離してください。熱および湿気による熱分解および微生物の増殖を抑えるため、これらへの長時間の暴露を避けてください。詳細なハザード、輸送および規制情報は、製品固有の安全データシート（SDS）および現地の法令をご参照ください。
