D-ガラクトース (59-23-4) 物理的および化学的特性
D-ガラクトース
天然に存在するアルドヘキソース（単糖）で、一般的に白色結晶性粉末として供給され、分析標準物質、炭水化物化学の試薬、および製剤や研究開発の原料として使用されます。
| CAS番号 | 59-23-4 |
| 分類 | 単糖（アルドヘキソース） |
| 形状 | 白色結晶性粉末 |
| 標準等級 | EP |
D-ガラクトースは、六員環構造クラスに属する天然のアルドヘキソース単糖体であり、その主要な環状形態はD-ガラクトピラノースとして存在します。構造的には6つの炭素からなる炭水化物で、環内に4つの確定立体中心とC-6に環外のヒドロキシメチル基を有します。系統命名は(3R,4S,5R,6R)-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトロールです。分子は多価ヒドロキシ基（5つのヒドロキシル基）を持ち、還元糖として機能します：環状のアノマー中心は水溶液中でα型とβ型の間で変換（変旋性）します。環閉鎖したピラノース形態は解決液または固体の多くのコンフォマーにおいて剛直なチェア状の形状を与えます。
電子的および物理化学的に、D-ガラクトースは高極性かつ強い水分和性を示します。計算された記述子は、トポロジカル極性表面積が110 \(\text{Å}^2\)、水素結合供与体数が5、水素結合受容体数が6、XLogP3値は-2.6であり、著しい水溶性と低脂溶性と一致します。アルドヘキソースとして、標準的な炭水化物反応に感受性があり：可逆的な変旋性、アノマー位置でのグリコシル化によるグリコシド形成、アルデヒドまたはヘミアセタールの酸化によるアルドン酸生成、および生物学的条件下での酵素経路（特にLeloir経路）への参加を示します。
D-ガラクトースは生物学的および工業的に重要で、乳糖や多数のオリゴ糖および多糖（例：セレブロシド、ガングリオシド、ムコ多糖）の成分であり、肝機能評価の診断にも使用されます。また、生合成の構成単位（糖結合体）として機能し、一部のワクチンや製剤の添加剤や成分としても現れます。報告されている一般的な商業グレードにはEPがあります。
基本的物理特性
密度
本データ範囲内では、この特性の実験的に確立された値は利用できません。
融点
本データ範囲内では、この特性の実験的に確立された値は利用できません。
沸点
本データ範囲内では、この特性の実験的に確立された値は利用できません。
蒸気圧
報告されている蒸気圧：0.00000002 \(\mathrm{mmHg}\)。この極めて低い蒸気圧は、常温条件下で著しく蒸発しない高極性の非揮発性固体であることと一致します。
引火点
本データ範囲内では、この特性の実験的に確立された値は利用できません。
化学的特性
溶解性および相挙動
D-ガラクトースは高い親水性を持つ結晶性白色粉末で、多数の水素結合形成能力（供与体数=5、受容体数=6）および低い計算XLogP3値（-2.6）を示します。これらの記述子は水に対する高い溶解性と非極性有機溶媒に対する限定的な溶解性と整合し、水性媒体中では主に水和されたピラノース形態で存在し、アノマー形態間の変旋性を示します。固相は通常、加工条件により結晶性一水和物または無水粉末となり、製品説明には「白色粉末」と記載されています。
反応性および安定性
化学的には、ガラクトースは典型的な還元性単糖としての挙動を示します。変旋性（αおよびβアノマー間の相互変換）を起こし、アノマー中心でグリコシド結合を形成し得ます。また、適切な条件下で酸化（ガラクトン酸への変換）や還元が可能です。酵素的にはLeloir経路を介して代謝され（ガラクトキナーゼ、ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼ、UDP-ガラクトース4-エピメラーゼによる変換）、固体試料は乾燥状態で保存し、強い酸化剤や高温によるキャラメル化や分解を避ければ概ね安定です。加水分解は単糖自身では問題になりませんが、オリゴ糖および多糖のグリコシド結合の一部で問題となります。
熱力学データ
標準エンタルピーおよび比熱
本データ範囲内では、この特性の実験的に確立された値は利用できません。
分子パラメータ
分子量および化学式
化学式：\(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\)。
記載されている分子量：180.16 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)。
LogPおよび極性
計算されたXLogP3（XLogP3-AA）：−2.6で、高い親水性と非極性相への低い膜分配性を示します。トポロジカル極性表面積（TPSA）：110 \(\text{Å}^2\)。回転可能結合数：1。これらの分子パラメータは、小さく高極性のポリオールであり、脂質環境への分配よりも水性コンパートメント内に留まる傾向があることを反映しています。
構造的特徴
IUPAC名（計算値）：(3R,4S,5R,6R)-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトロール。SMILES: C([C@@H]1C@@HO)O。InChI: InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6?/m1/s1。InChIKey: WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N。
分子は支配的な環状形態でピラノース（六員環）を形成し、計算記述子は4つの確定された原子立体中心と、表現によっては1つの非確定立体中心を示します。重原子数は12、正確質量（単離同位体質量）は180.06338810です。
衝突断面積（実験値、ナトリウムアダクト \([M+Na]^+\)）：142.39 \(\text{Å}^2\)（DT、ステップドフィールド法）；その他報告されているCCS値には142.1 \(\text{Å}^2\)、141.9 \(\text{Å}^2\)（DTシングルフィールド）、および136 \(\text{Å}^2\)（ポリアラニンで較正したTW）があり、この小さな炭水化物の典型的なコンフォマー／イオンモビリティ挙動を反映しています。
識別子および同義語
登録番号およびコード
CAS番号：59-23-4。
元データに含まれるその他の登録およびデータベース識別子には、InChIKey WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N、SMILES C([C@@H]1C@@HO)O、および計算された化学式 \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\) があります。
供給者およびキュレーションリストにはその他のアクセスコードや登録スタイルの識別子（例：EC/EINECS番号および複数のデータベースクロスリファレンス）が存在しますが、上記の主要CAS番号がD-ガラクトースの化学登録識別子として標準的です。
同義語および構造名
報告されている同義語および一般名には、ガラクトース、D-ガラクトース、D-ガラクトピラノース、D(+)-ガラクトース、Gal、D-Galなどがあります。IUPAC凝縮名または別名にはD-ガラクトヘキソピラノースおよびD-ガラクトピラノースが含まれます。その他の登録者名やMeSH同義語は元データに記載されています。
産業および商業用途
代表的な使用例および産業分野
D-ガラクトースは、(a) 肝機能評価のための診断試薬、(b) 食品成分（ペクチン、ガム）および生体物質（セレブロシド、ガングリオシド、ムコプロテイン）に含まれるオリゴ糖および多糖の構成成分または構成単位、(c) 単糖の賦形剤やグリコシル成分が必要な一部の製剤の成分として用いられる。また、ガラクトース残基や外因性ガラクトースが減弱株における糖鎖付加や細菌性リポ多糖（LPS）の生合成に影響を与えるワクチン開発の文脈においても言及される。本化合物は、医薬品（診断、製剤）、食品成分、生化学研究など複数の分野で活用されている。
合成または製剤における役割
合成化学および製剤化学において、ガラクトースは糖鎖付加のための単糖反応剤として、またグリココネジュゲート合成における基質やエピトープとして機能する。治療用緩下剤であるラクチュロースなど二糖類の製造や修飾における前駆体単位であり、代謝研究やバイオ触媒に関連するレロイール経路酵素による酵素変換に関与する。ワクチン製造では、外因性ガラクトースが生菌減弱ワクチンに用いられる特定細菌株の表面糖鎖の生合成を調節することがある。
安全性および取扱い概要
急性および職業性毒性
総合的な危険性リストによると、D-ガラクトースは多くの供給者により一般的に有害物質として分類されていないが、一部には眼刺激危険性 H319（重度の眼刺激を引き起こす）の通知があり、対応した注意喚起文言（例：P264+P265、P280、P305+P351+P338、P337+P317）が付されている。毒性情報には過去の動物実験結果が含まれ、ラットにおいて非常に高用量（旧報告で食餌の55%にあたる）で催奇形性が観察され、また既存の毒性資料ではラット皮下急性試験における肝臓変化、神経系影響、腎臓変化などが報告されている。化粧品の安全性評価では、製剤における使用濃度・用途の現在の実践ではガラクトースは安全とみなされている。
職業的暴露上の懸念は主に微粉末状の糖粉に典型的なものであり、粉塵の吸入は粘膜刺激を引き起こす可能性がある。偶発的な眼への接触は刺激を起こすことがある。総合情報では、通常の皮膚感作性分類は示されていない。
保管および取扱い上の注意
D-ガラクトースは、吸湿および固化を防ぐため、乾燥した密封容器に入れ、涼しく乾燥した場所に保管すること。粉塵の発生を避け、空気中に浮遊する粒子が発生する工程では適切な局所排気設備や粉塵制御を使用すること。一般的な実験室および工業用の個人保護具（手袋、眼保護具）を使用し、粉塵・エアロゾルが発生する状況では呼吸保護具の着用が推奨される。こぼれた場合や廃棄物処理では、有機負荷の高い水性排出を適切な処理なしに行わないこと。詳細な危険性、輸送および法規制情報については、製品毎の安全データシート（SDS）および現地の法令を参照のこと。
