DL‑マレート (149-61-1) 物理的および化学的性質

化学プロフィール

DL‑マレート

DL‑マレートはラセミ体のマレート二価陰イオンであり、バッファー成分およびR&D、生産、品質管理ワークフローにおける配合中間体として用いられる結晶性塩として一般的に供給されています。

CAS番号	149-61-1
化学種族	カルボキシラート陰イオン（ジカルボン酸塩／マレート）
一般的な形態	粉末または結晶性塩
一般的なグレード	EP, JP

医薬品および工業用途において、pH調整剤、緩衝剤、配合中間体として使用されます。DL‑マレート塩は、調達および配合チームにより反イオン、純度、ロット仕様に基づいて選択され、QA/QCでは識別、含量および水分含有量の定常的な検査が行われます。

DL‑マレート（二価マレート陰イオン）は、単一の第二級アルコール置換基を持つ脂肪族C4ジカルボン酸塩（2‑ヒドロキシブタンジオエート）です。構造的には、隣接するヒドロキシジカルボン酸塩であり、2つのカルボキシラート基が4炭素骨格に結合し、C‑2にヒドロキシ基が位置しています。電子構造は生理的および塩基性pHで主に2つのカルボキシラート陰イオンによって特徴づけられ、正味の形式電荷は\(-2\)となり、高度に極性化された陰イオン性骨格により、対イオンおよび溶媒分子との強いイオン性および水素結合相互作用が生じます。

この二価陰イオン形態は非常に親水性であり、計算された脂溶性は低く、極性表面積は高いです。リンゴ酸（マレイン酸）の二重脱プロトン化された共役塩基として機能し、溶液中ではカルボキシル基の酸塩基平衡およびカルボキシラート酸素とヒドロキシ基の金属カチオンへの配位/錯形成が支配的です。陰イオン性有機酸誘導体として、中性水溶液下での単純な加水分解には耐性がありますが、生物学的系では酸化および酵素的変換を受けやすいです。

DL‑マレートは中心的炭素代謝における主要な代謝中間体として広く認識されており、水溶性ジカルボン酸塩が必要な生化学、食品化学、工業的文脈で広範に使用されています。この物質の一般的な市販グレードはEP、JPが報告されています。

分子パラメーター

分子量および組成式

分子式：C4H4O5-2（提供値のまま）。
分子量：132.07 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)。
正確質量（計算値）：132.00587322。
モノアイソトピック質量：132.00587322。

分子量および正確質量はマレートの二価陰イオン形態（2つのプロトンが失われた形）に対応します。溶液中の観察される質量および分析挙動は対イオンやイオンペアリングに依存し、塩および水和物が実際の取扱いや配合における組成重量を変化させます。

電荷状態およびイオン種

形式電荷：\(-2\)。

DL‑マレートは中性から塩基性の水溶液中で二価陰イオンとして存在し、酸性条件下で徐々に一価陰イオン形態や中性の酸形態にプロトン化されます。二価陰イオンであるため高い水溶性を示し、カルシウムイオン（Ca\(^{2+}\)）、マグネシウムイオン（Mg\(^{2+}\)）など多価カチオンと強く相互作用し、条件により不溶または低溶性の塩を形成することがあります。

LogPおよび極性

XLogP3‑AA: 0
位相的極性表面積（TPSA）：100 \(\text{Å}^2\)

計算されたXLogPは0、TPSAは100 \(\text{Å}^2\)であり、非常に低い固有脂溶性と高い極性を示しています。二価陰イオン形態のDL‑マレートは水相へ強く分配し、イオン形態では非極性有機溶媒への分配は最小限となります。対イオンのペアリングやプロトン化酸形態への変換は有機溶解性を増加させます。

構造識別子（SMILES、InChI）

SMILES: C(C(C(=O)[O-])O)C(=O)[O-]
InChI: InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/p-2
InChIKey: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L

これらの識別子はマレート二価陰イオンの正式な結合構造に対応しており、明確な構造交換およびデータベース照合に適しています。SMILESおよびInChIは化学情報学用途向けにプレーンテキストで提供されています。

酸塩基挙動

共役酸および種分布

DL‑マレートはリンゴ酸（IUPAC：2‑ヒドロキシブタンジオ酸）の二重脱プロトン化された共役塩基です。水溶液中での種分布はpH依存的であり、pHが低下すると二価陰イオンが一価陰イオンおよび最終的に中性のジカルボン酸へ変換します。C‑2のヒドロキシ置換基は主要な酸性部位ではありませんが、誘導効果および水素結合効果によって酸性度に影響を与えます。

酸塩基平衡およびpKaの定性的説明

本データにはこの物性の実験的確定値は含まれていません。

（実務的には、利用者は一次実験文献または製品資料を参照し、カルボキシル基の正確な\(\mathrm{p}K_a\)値を取得のうえ、緩衝または配合系での種分布モデリングに用いることが推奨されます。）

化学反応性

化学的安定性

マレート二価陰イオンは中性から弱塩基性の水溶液下で化学的に安定です。安定性の考慮点は以下の通りです： - 常温条件下での炭素骨格の単純な加水分解に対する耐性。 - 強い酸化条件下での酸化に対する感受性；生物学的環境ではヒドロキシジカルボン酸塩は容易に酸化または酵素的に変換されます。 - 多価金属カチオンとの塩形成および沈殿の可能性により、見かけの溶解度や保存安定性が影響を受ける。

熱分解は通常の取扱温度では典型的ではなく、配合および加工においては酸化、脱水、脱炭酸化を促進する条件を避けるべきです。

生成および加水分解経路

生成：DL‑マレートはリンゴ酸（2‑ヒドロキシブタンジオ酸）の両カルボキシル基の脱プロトン化により形成されます。生化学系では中心代謝経路において酵素的に生成・消費されます。
加水分解：通常の条件下でC–C骨格に単純な加水分解経路は存在せず、主な変換は酸塩基によるプロトン化/脱プロトン化および酸化還元・酵素的変換であり、加水分解的切断ではありません。

識別子および別名

登録番号およびコード

CAS番号：149-61-1
旧CAS番号：6204-95-1
ChEBI：CHEBI:15595
DSSTox物質ID：DTXSID00933521
日化辞番号：J209.508D
Wikidata：Q27098132
InChIKey：BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L

これらの登録識別子およびコードは調達、品質管理、法規対応における物質の明確な同定のために提供されています。

別名および構造的名称

識別データに現れる、選択された登録者提供の別名： - DL‑マレート - マレート - 2‑ヒドロキシブタンジオエート - マレート二価陰イオン - マレート(2-) - ブタンジオ酸、2‑ヒドロキシ‑、イオン(2-) - DL‑リンゴ酸 - ヒドロキシブタンジオエート - DL Malate - マレートイオン(2-) - ヒドロキシスクシネート - マレートアニオン - 3‑ヒドロキシスクシネート - 2‑ヒドロキシスクシネート - (RS)-リンゴ酸 - (RS)-マレート - ヒドロキシブタンジオ酸、イオン(2-) - ヒドロキシブタンジオ酸

これらの別名は仕様書や文献で一般的に用いられる代替構造名、イオン記述、立体化学表記を反映しています。

工業および商業用途

原薬または中間体としての役割

DL‑リンゴ酸は主に、バイオ化学および化学用途において小さく水溶性の有機酸／陰イオンとして機能します。細胞内炭素代謝における中心的な代謝物であり、極性を持つジカルボン酸塩が必要なバイオ化学的研究、分析化学、および製剤科学において試薬または中間体として使用されます。

代表的な応用分野

DL‑リンゴ酸またはその塩が使用される代表的な用途は以下の通りです： - 代謝物の標準品または基質としての生化学研究および代謝アッセイ。 - 緩衝能、キレート形成、または浸透圧調整が求められる水系の製剤成分。 - 食品、医薬品および分析用途で使用される塩の原料（特定の塩形態および等級の選択は、下流での用途および規制要件に依存します）。

現行のデータ文脈では簡潔な適用概要はありませんが、実際には上記に述べた一般的性質に基づいて本物質が選択されます。

安全性および取扱いの概要

毒性および生物学的影響

DL‑リンゴ酸は内因性代謝物であり、一般的な塩形態では多くの有機化合物と比較して急性全身毒性は低いです。典型的な危険性はイオン性有機酸塩に共通し、濃縮粉じんまたは溶液が目や粘膜に接触した場合の刺激や、大量摂取時の消化器刺激の可能性があります。職業上の曝露管理、適切な個人用保護具（手袋、眼の保護具）および標準的な産業衛生慣行の実施が推奨されます。

詳細な毒性学的指標、投与量指標および曝露限界については、製品固有の安全資料を参照してください。